Органическая химия
<<  Теория органической архитектуры Предмет химии  >>
Еще со времени открытия огня человек разделил вещества на две группы:
Еще со времени открытия огня человек разделил вещества на две группы:
Еще со времени открытия огня человек разделил вещества на две группы:
Еще со времени открытия огня человек разделил вещества на две группы:
Таким образом, между способностью вещества к горению и принадлежностью
Таким образом, между способностью вещества к горению и принадлежностью
Шахтеры поднимаются на высоту 2 600 метров до кратера Кава Иджен,
Шахтеры поднимаются на высоту 2 600 метров до кратера Кава Иджен,
Отличия органических соединений от неорганических
Отличия органических соединений от неорганических
В 1807 г. Берцелиус предложил вещества, подобные оливковому маслу или
В 1807 г. Берцелиус предложил вещества, подобные оливковому маслу или
То время было временем господства витализма — учения, рассматривающего
То время было временем господства витализма — учения, рассматривающего
Первые сомнения в справедливости такого утверждения возникли после
Первые сомнения в справедливости такого утверждения возникли после
Работы Ф. Вёлера
Работы Ф. Вёлера
В период работы в лаборатории знаменитого химика Леопольда Гмелина
В период работы в лаборатории знаменитого химика Леопольда Гмелина
В период работы в лаборатории знаменитого химика Леопольда Гмелина
В период работы в лаборатории знаменитого химика Леопольда Гмелина
В период работы в лаборатории знаменитого химика Леопольда Гмелина
В период работы в лаборатории знаменитого химика Леопольда Гмелина
Вёлер получил дициан по методу Гей-Люссака и абсорбировал его
Вёлер получил дициан по методу Гей-Люссака и абсорбировал его
Вёлер получил дициан по методу Гей-Люссака и абсорбировал его
Вёлер получил дициан по методу Гей-Люссака и абсорбировал его
Согласно анализам, циановая кислота состояла из углерода, азота,
Согласно анализам, циановая кислота состояла из углерода, азота,
Согласно анализам, циановая кислота состояла из углерода, азота,
Согласно анализам, циановая кислота состояла из углерода, азота,
В лаборатории Гей-Люссака в Париже над подобными соединениями
В лаборатории Гей-Люссака в Париже над подобными соединениями
Он отметил это еще в самом начале статьи Либиха, Анализ цианата ртути,
Он отметил это еще в самом начале статьи Либиха, Анализ цианата ртути,
Он отметил это еще в самом начале статьи Либиха, Анализ цианата ртути,
Он отметил это еще в самом начале статьи Либиха, Анализ цианата ртути,
Он отметил это еще в самом начале статьи Либиха, Анализ цианата ртути,
Он отметил это еще в самом начале статьи Либиха, Анализ цианата ртути,
Hg(NO3)2 + 3 C2H5OH = Hg(CNO)2
Hg(NO3)2 + 3 C2H5OH = Hg(CNO)2
Hg(NO3)2 + 3 C2H5OH = Hg(CNO)2
Hg(NO3)2 + 3 C2H5OH = Hg(CNO)2
Вёлер продолжил исследование циановой кислоты, пытаясь получить ее
Вёлер продолжил исследование циановой кислоты, пытаясь получить ее
Строго говоря, цианат аммония не является типичным неорганическим
Строго говоря, цианат аммония не является типичным неорганическим
Строго говоря, цианат аммония не является типичным неорганическим
Строго говоря, цианат аммония не является типичным неорганическим
В 1845 г. Адольф Вильгельм Кольбе, ученик Вёлера, успешно синтезировал
В 1845 г. Адольф Вильгельм Кольбе, ученик Вёлера, успешно синтезировал
Французский химик Пьер Эжен Марселей Бертло в 50е годы XIX в. начал
Французский химик Пьер Эжен Марселей Бертло в 50е годы XIX в. начал
В 1854 г. он, нагревая глицерин со стеариновой кислотой (одной из
В 1854 г. он, нагревая глицерин со стеариновой кислотой (одной из
Бертло сделал еще более важный шаг
Бертло сделал еще более важный шаг
Бертло сделал еще более важный шаг
Бертло сделал еще более важный шаг
Особую трудность представлял анализ органических соединений, которые
Особую трудность представлял анализ органических соединений, которые
Особую трудность представлял анализ органических соединений, которые
Особую трудность представлял анализ органических соединений, которые
«Радикальные» модели органических соединений
«Радикальные» модели органических соединений
Понятие «конституция» явилось прообразом более позднего понятия
Понятие «конституция» явилось прообразом более позднего понятия
Под радикалом понимали группировку нескольких атомов, которая не
Под радикалом понимали группировку нескольких атомов, которая не
Под радикалом понимали группировку нескольких атомов, которая не
Под радикалом понимали группировку нескольких атомов, которая не
Принятие «радикальной» конституции органической молекулы повлекло за
Принятие «радикальной» конституции органической молекулы повлекло за
Принятие «радикальной» конституции органической молекулы повлекло за
Принятие «радикальной» конституции органической молекулы повлекло за
Принятие «радикальной» конституции органической молекулы повлекло за
Принятие «радикальной» конституции органической молекулы повлекло за
Иные радикальные модели конституции органических соединений были
Иные радикальные модели конституции органических соединений были
Иные радикальные модели конституции органических соединений были
Иные радикальные модели конституции органических соединений были
Иные радикальные модели конституции органических соединений были
Иные радикальные модели конституции органических соединений были
Высказывались предположения, что радикалы способны к самостоятельному
Высказывались предположения, что радикалы способны к самостоятельному
Высказывались предположения, что радикалы способны к самостоятельному
Высказывались предположения, что радикалы способны к самостоятельному
Высказывались предположения, что радикалы способны к самостоятельному
Высказывались предположения, что радикалы способны к самостоятельному
«Формула» органического вещества в этом случае представлялась как
«Формула» органического вещества в этом случае представлялась как
На основании изучения реакции гидратации этилена с образованием
На основании изучения реакции гидратации этилена с образованием
В то время бензальдегид называли горьким миндальным маслом
В то время бензальдегид называли горьким миндальным маслом
В то время бензальдегид называли горьким миндальным маслом
В то время бензальдегид называли горьким миндальным маслом
Ю. Либих провел анализ этого соединения и показал, что новое вещество
Ю. Либих провел анализ этого соединения и показал, что новое вещество
Ю. Либих провел анализ этого соединения и показал, что новое вещество
Ю. Либих провел анализ этого соединения и показал, что новое вещество
Ю. Либих провел анализ этого соединения и показал, что новое вещество
Ю. Либих провел анализ этого соединения и показал, что новое вещество
Ю. Либих провел анализ этого соединения и показал, что новое вещество
Ю. Либих провел анализ этого соединения и показал, что новое вещество
Благодаря дальнейшему совместному изучению свойств циановой,
Благодаря дальнейшему совместному изучению свойств циановой,
Благодаря дальнейшему совместному изучению свойств циановой,
Благодаря дальнейшему совместному изучению свойств циановой,
Благодаря дальнейшему совместному изучению свойств циановой,
Благодаря дальнейшему совместному изучению свойств циановой,
Теория типов Ж.Б. Дюма
Теория типов Ж.Б. Дюма
Ранее, для случаев замещения электроположительного водорода в кислотах
Ранее, для случаев замещения электроположительного водорода в кислотах
Эксперименты Ж.Б. Дюма по хлорированию уксусной кислоты показали, что
Эксперименты Ж.Б. Дюма по хлорированию уксусной кислоты показали, что
Эксперименты Ж.Б. Дюма по хлорированию уксусной кислоты показали, что
Эксперименты Ж.Б. Дюма по хлорированию уксусной кислоты показали, что
Эксперименты Ж.Б. Дюма по хлорированию уксусной кислоты показали, что
Эксперименты Ж.Б. Дюма по хлорированию уксусной кислоты показали, что
Возможность «внутрирадикального» замещения не соответствовала понятию
Возможность «внутрирадикального» замещения не соответствовала понятию
Типическая формула записывалась как СхНуОz и уже не предполагала
Типическая формула записывалась как СхНуОz и уже не предполагала
Химическая индивидуальность такой молекулы должна была определяться
Химическая индивидуальность такой молекулы должна была определяться
Химическая индивидуальность такой молекулы должна была определяться
Химическая индивидуальность такой молекулы должна была определяться
Работы Ж.Б. Дюма поставили важный вопрос о причинах сохранения или
Работы Ж.Б. Дюма поставили важный вопрос о причинах сохранения или
Работы Ж.Б. Дюма поставили важный вопрос о причинах сохранения или
Работы Ж.Б. Дюма поставили важный вопрос о причинах сохранения или
О. Лоран высказал идею о том, что все органические соединения
О. Лоран высказал идею о том, что все органические соединения
В реакциях присоединения к фундаментальному ядру или отщепления от
В реакциях присоединения к фундаментальному ядру или отщепления от
В реакциях присоединения к фундаментальному ядру или отщепления от
В реакциях присоединения к фундаментальному ядру или отщепления от
В реакциях присоединения к фундаментальному ядру или отщепления от
В реакциях присоединения к фундаментальному ядру или отщепления от
Унитаристская концепция Ш. Жерара
Унитаристская концепция Ш. Жерара
В начале 1850-х годов Ш. Жерар, исходя из представлений об
В начале 1850-х годов Ш. Жерар, исходя из представлений об
В отличие от современных структурных формул, типы Ш. Жерара не
В отличие от современных структурных формул, типы Ш. Жерара не
Для того чтобы подойти к понятию структуры химикам нужно было провести
Для того чтобы подойти к понятию структуры химикам нужно было провести
Картинки из презентации «Теория строения органических молекул» к уроку химии на тему «Органическая химия»

Автор: DOM. Чтобы познакомиться с картинкой полного размера, нажмите на её эскиз. Чтобы можно было использовать все картинки для урока химии, скачайте бесплатно презентацию «Теория строения органических молекул.ppt» со всеми картинками в zip-архиве размером 11237 КБ.

Теория строения органических молекул

содержание презентации «Теория строения органических молекул.ppt»
Сл Текст Сл Текст
1Теория строения органических молекул. 30являлась носителем определённых свойств.
Крушение витализма Представления о Например, радикалом считали «циан» (-CN).
«конституции» органических молекул 31Принятие «радикальной» конституции
Структурная теория органических органической молекулы повлекло за собой
соединений. возникновение проблемы принципов, по
2Крушение витализма. которым следовало вычленять радикалы.
3Еще со времени открытия огня человек Например, Й.Я. Берцелиус интерпретировал
разделил вещества на две группы: горючие и состав полярных органических соединений в
негорючие. К горючим веществам относились, свете электрохимической теории сродства.
в частности, дерево и жир или масло, они в Он вычленял в составе кислородсодержащей
основном и служили топливом. Дерево — это органической молекулы электроотрицательный
продукт растительного происхождения, а жир кислород и электроположительный сложный
и масло — продукты как животного, так и углеводородный радикал.
растительного происхождения. Вода, песок, 32Выделение кислорода в «формуле»
различные горные породы и большинство органического соединения Й.Я. Берцелиус не
других веществ минерального происхождения связывал с какой-либо функциональной ролью
не горели, более того, гасили огонь. этого элемента, а различия в свойствах
4Таким образом, между способностью органических веществ он объяснял различием
вещества к горению и принадлежностью его к в пространственном расположении атомов в
живому или неживому миру существовала радикале. Более того, Берцелиус считал,
определенная связь. Хотя, безусловно, были что кислород взаимодействует со всеми
известны и исключения. Например, уголь и атомами, входящими в состав радикала
сера — продукты неживой материи — входили благодаря силе сродства. Таким образом,
в группу горючих веществ. Вулкан Кава «формула» органического соединения по
Иджен расположен на острове Ява Берцелиусу никак не характеризовала
(Индонезия). Кратер имеет радиус 361 м и свойства вещества. Сам ученый
служит природным источником серы, однако придерживался этой модели, как
ее добыча представляет собой трудную и соответствующей его общей
опасную задачу. электрохимической концепции.
5Шахтеры поднимаются на высоту 2 600 33Иные радикальные модели конституции
метров до кратера Кава Иджен, затем вниз к органических соединений были предложены в
берегу кислотного озера 200-метровой работах Ж.Л. Гей-Люссака, Ж.Б. Дюма, Ю.
глубины. Там они добывают тяжелые куски Либиха. В этих моделях сложная
чистой серы. Кислотные вулканические газы органическая молекула мысленно
выделяются из отверстий среди желтых расчленялась на несколько изначально
кусков серы и горящей жидкой серы на Кава «предсуществующих» в ней радикалов –
Иджен. группировок, внутри которых атомы связаны
6Накопленные в XVIII столетии знания более прочно (т.е. большей силой
показали химикам, что судить о природе химического сродства), чем с атомами
веществ, исходя только из их горючести или других фрагментов.
негорючести, нельзя. Вещества неживой 34Высказывались предположения, что
природы могли выдерживать жесткую радикалы способны к самостоятельному
обработку, а вещества живой или некогда существованию. Однако неудачные попытки
живой материи такой обработки не синтеза радикалов часто использовались как
выдерживали. Вода кипела и снова аргумент против этой теории.
конденсировалась в воду; железо или соль 35«Формула» органического вещества в
расплавлялись, но, остывая, возвращались в этом случае представлялась как комбинация
исходное состояние. В то же время радикалов (R1*R2…), а свойства вещества
оливковое масло или сахар при нагревании ставились в зависимость от особенностей
превращались в дым и гарь. То, что сочетания радикалов в молекуле. Возникла
оставалось, не имело уже ничего общего с теоретическая проблема: на каком основании
оливковым маслом или сахаром, и превратить выделять радикалы?
этот остаток в оливковое масло или сахар 36K-CN + Cl2 ? Cl-CN + KCl K-I + Cl2 ?
больше не удавалось. Словом, вещества этих Cl-I + KCl. Важной чертой радикалов
двух групп вели себя принципиально считалась их способность в ходе химических
различным образом. реакций перемещаться из одного
7Отличия органических соединений от органического соединения в другое без
неорганических. Размеры молекул: изменений, подобно атомам и атомным
неорганические молекулы состоят, в группам при превращениях неорганических
среднем, из 2-8 атомов, тогда как число веществ. Поэтому «вычленение» радикалов в
атомов в органических молекулах измеряется органической молекуле проводилось на
десятками. Органические молекулы легко и основании анализа характерных для неё
необратимо разрушаются при нагревании реакций, главным образом, реакций
Органические соединения имеют весьма соединения, разложения и некоторых реакций
однообразный качественный состав, при этом замещения (не затрагивающих элементного
они обязательно содержат атомы углерода и состава радикалов).
водорода. Все органические соединения 37На основании изучения реакции
горючи. Друза Аметист уругвайский. Друза - гидратации этилена с образованием
группа свободных кристаллов, наросших этилового спирта, Ж.Б. Дюма заключил, что
одним концом (гранью или ребром) на стенки спирт содержит два радикала: этилен и
трещин или пустот в горных воду. Примером «подходящей» реакции
породах.(ВИКИПЕДИЯ). Аметистовая друза — замещения может служить замещение
это кварц фиолетового цвета. альдегидного водорода в бензальдегиде,
8В 1807 г. Берцелиус предложил проведенное Вёлером и Либихом. Основную
вещества, подобные оливковому маслу или часть установки составляет прибор для
сахару, которые типичны для живой природы, получения этилена. В колбу наливают смесь
называть органическими. Вещества, подобные этанола с концентрированной серной
воде и соли, которые характерны для кислотой и насыпают немного фарфоровой
неживой природы, он назвал крошки. Капельную воронку заполняют такой
неорганическими. Химиков не переставало же смесью на случай, если выделение
удивлять, что органические вещества при этилена в колбе быстро прекратится. К
нагревании или каком-либо другом жестком колбе присоединяют одну или две промывалки
воздействии легко превращаются в с серной кислотой для удержания паров
неорганические вещества. (Возможность спирта и пробирку или небольшую колбочку с
обратного превращения, т. е. превращения концентрированной серной кислотой для
неорганического вещества в органическое поглощения этилена.
была установлена несколько позднее.). 38В то время бензальдегид называли
9То время было временем господства горьким миндальным маслом. Исследователи
витализма — учения, рассматривающего жизнь установили, что продукт, образующийся при
как особое явление, подчиняющееся не стоянии миндального масла (желтой
законам мироздания, а влиянию особых маслянистой жидкости) на воздухе, является
жизненных сил. Сторонники витализма бензойной кислотой. Пытаясь синтезировать
утверждали, что для превращения хлорное производное этого вещества, ученые
неорганических веществ в органические получили жидкость с острым, неприятным
требуется какое-то особое воздействие запахом.
(«жизненная сила»), которое проявляется 39Ю. Либих провел анализ этого
только внутри живой ткани. По этой причине соединения и показал, что новое вещество
неорганические соединения, например воду, отличается от бензальдегида только тем,
можно было найти повсюду — в пределах и что вместо одного атома водорода содержит
живого, и неживого мира, тогда как один атом хлора. ... «Надо немедленно
органические соединения, образующиеся под сообщить об этом Вёлеру», — подумал он и
воздействием жизненной силы, можно найти тут же написал ему письмо:
только в живых тканях. Георг Шталь 40Очевидно, что явление, которое
1659-1734. наблюдал Гей-Люссак, не исключительный
10Первые сомнения в справедливости случай. Речь идет о цианистоводородной
такого утверждения возникли после кислоте. Как ты знаешь, при химических
опубликования в 1828 г. работы Фридриха реакциях циановая группа, состоящая из
Вёлера (1800— 1882), немецкого химика, одного атома углерода и одного атома
ученика Берцелиуса. азота, переходит от одного соединения к
11Работы Ф. Вёлера. В числе другому, не претерпев никаких перемен.
многочисленных достижений Фридриха Вёлера Гей-Люссак назвал ее циановым радикалом.
особое место занимает синтез мочевины из Подобное явление наблюдается и в наших
неорганической соли – цианата аммония, а соединениях. В горьком миндальном масле,
также открытие изомерии цианатов и бензойной кислоте и бензоилхлориде тоже
фульминатов совместно с другим немецким содержится группа атомов, не меняющаяся в
химиком Юстасом Либихом. ходе реакций. Этот новый радикал состоит
12В период работы в лаборатории из семи атомов углерода, пяти водорода и
знаменитого химика Леопольда Гмелина одного кислорода. Если назовем его
Фридрих Вёлер приступил к изучению бензоиловым радикалом, горькое миндальное
циановой кислоты и ее солей. После того масло получится при присоединении одного
как Гей-Люссак установил состав водородного атома к радикалу,
цианистоводородной кислоты и цианогена бензоилхлорид — при присоединении одного
(дициана), изучение свойств последнего атома хлора, бензойная кислота — одной
показало, что он был очень похож на хлор. гидроксильной группы».
С щелочами дициан образовывал соли пока 41Теоретически значимой стороной теории
еще неизвестных свойств. радикалов Дюма, Либиха и других ученых
13Вёлер получил дициан по методу явилась рациональная попытка соотнести
Гей-Люссака и абсорбировал его раствором некоторый радикал (элемент строения) с
гидроокиси бария. Образовался бесцветный определёнными химическими свойствами.
раствор, из которого через некоторое время Слабой стороной теории радикалов явилась
ему удалось выделить две кристаллические зависимость «вычленения» радикалов в
соли: одна — цианистоводородной (цианид), молекулах от выбора типа химических
другая — циановой кислоты (цианат). процессов, характерных для данного
14Согласно анализам, циановая кислота соединения. Основываясь на различных
состояла из углерода, азота, водорода и реакциях, формулу одного и того же
кислорода. Вёлеру также удалось получить соединения можно было представить
серебряную и калиевую соли циановой совершенно по-разному, выделяя разные по
кислоты. Результаты своих исследований составу и свойствам радикалы. Это означало
Вёлер опубликовал в двух статьях, вышедших неопределённость структуры органического
в 1822 и 1823 годах. Циановая кислота соединения в целом.
представляет собой смесь циановой (HO-CN) 42Благодаря дальнейшему совместному
и изоциановой (HN=C=O) кислот. изучению свойств циановой, фульминовой и
15В лаборатории Гей-Люссака в Париже над цианистоводородной кислот, Ф. Вёлер и Ю.
подобными соединениями одновременно Либих открыли, что цианистоводородная
работал Юстус Либих. Прочитав его статью, кислота вступает в реакцию с хлором и
Вёлер был сильно удивлен разницей образует новое соединение, которое было
полученных ими результатов. Фульминат названо ими хлорцианом. Этим было положено
ртути. начало теории замещения: здесь впервые
16Он отметил это еще в самом начале отчетливо наблюдалось замещение водорода
статьи Либиха, Анализ цианата ртути, хлором в цианистоводородной кислоте.
полученного Либихом, дал ему основание Хлорциан.
назвать соединение гремучей ртутью, так 43Теория типов Ж.Б. Дюма. В результате
как соль обладала очень сильными систематического изучения реакций
взрывчатыми свойствами. Однако цианат замещения, проведенного Ж.Б. Дюма и О.
ртути, полученный Вёлером, вообще не Лораном, было показано, что в органических
взрывался. Не было ли допущено соединениях водород может быть замещен на
какой-нибудь ошибки при синтезе? хлор и другие галогены. Данные этих
17Hg(NO3)2 + 3 C2H5OH = Hg(CNO)2? + экспериментов оказались несовместимы с
2CH3CHO + 5H2O. Но ошибки не было. Просто электрохимической теорией сродства, т.к.
стал известен первый случай изомерии (это электроотрицательный элемент хлор занимал
название дал Берцелиус в 1829 году). Вёлер место электроположительного водорода.
изучил соединения циановой кислоты» а Дюма, Жан Батист 1800 —1884.
Либих — изомерной с ней фульминовой 44Ранее, для случаев замещения
(гремучей) кислоты. В отличие от цианатов электроположительного водорода в кислотах
и изоцианатов, в ней кислород на металл (также электроположительный)
непосредственно соединён с азотом. никакого несоответствия не возникало. В
18Вёлер продолжил исследование циановой 1815 году Гей-Люссак показал, что в
кислоты, пытаясь получить ее аммонийную синильной кислоте водород может замещаться
соль и изучить ее свойства. Самый простой хлором, но тогда этому факту не придали
способ получения цианата аммония состоял в особого значения.
смешении растворов аммиака и циановой 45Эксперименты Ж.Б. Дюма по хлорированию
кислоты с последующим выпариванием; при уксусной кислоты показали, что в этой
этом образовавшаяся соль реакции химическое превращение
кристаллизовалась. Прежде всего водный претерпевает сам радикал, при этом
раствор нового вещества должен был исходное и хлорированное соединение имеют
проявлять характерные реакции аммония и довольно близкие химические свойства.
циановой кислоты. К удивлению ученого, Уксусная кислота. Хлоруксусная кислота.
однако, кристаллы не давали реакции ни на Трихлоруксусная кислота.
аммиак, ни на циановую кислоту. Сколько 46Возможность «внутрирадикального»
исследователь ни нагревал раствор с едким замещения не соответствовала понятию о
кали, запаха аммиака не обнаруживалось. неизменном радикале и привела Ж.Б. Дюма к
Несмотря на многократные пробы, ему не мысли отвергнуть саму идею «раздробления»
удалось наблюдать и характерные реакции органической молекулы на предсуществующие
циановой кислоты. группы – радикалы. Он предложил соотносить
19Строго говоря, цианат аммония не каждое органическое вещество с
является типичным неорганическим определённым типом – молекулярной
соединением, но даже если считать его системой, фундаментальные химические
таковым, то превращение цианата аммония в свойства которой оставались постоянными
мочевину (как со временем и было показано) при замещениях водорода на хлор и другие
является просто результатом изменения галогены. Интерес Ж. Дюма к реакциям
расположения атомов внутри молекулы. И в замещения вызвало выделение едкого газа
самом деле, ведь молекула мочевины при горении восковых свечей отбеленных
фактически является перестроенной хлором.
молекулой все того же цианата аммония. И 47Типическая формула записывалась как
тем не менее значение открытия Вёлера СхНуОz и уже не предполагала
отрицать нельзя. Оно способствовало расчленённости молекулы на радикалы и не
низвержению витализма * и вдохновило соответствовала электрохимической
химиков на попытки синтеза органического концепции. Эта формула означала
вещества; не будь этого открытия, химики рассмотрение органической молекулы как
направили бы свои усилия в другом целостной упорядоченной системы атомов.
направлении. Й.Я. Берцелиус, выступавший с резкой
20В 1845 г. Адольф Вильгельм Кольбе, критикой, как теории радикалов, так и
ученик Вёлера, успешно синтезировал теории типов.
уксусную кислоту, считавшуюся в его время 48Химическая индивидуальность такой
несомненно органическим веществом. Более молекулы должна была определяться какой-то
того, он синтезировал ее таким методом, дополнительной характеристикой, отличной
который позволил проследить всю цепь от «радикальной структуры» и элементного
химических превращений — от исходных состава (поскольку и то и другое могло
элементов (углерода, водорода и кислорода) изменяться при сохранении основных свойств
до конечного продукта — уксусной кислоты. соединения). В качестве такой
Именно такой синтез из элементов, или характеристики Ж.Б. Дюма называл взаимное
полный синтез, и был необходим. Если пространственное расположение атомов в
синтез мочевины Вёлера породил сомнения молекуле.
относительно существования «жизненной 49Работы Ж.Б. Дюма поставили важный
силы», то синтез уксусной кислоты Кольбе вопрос о причинах сохранения или утраты
позволил решить этот вопрос. Адольф органическими веществами своих изначальных
Вильгельм Герман Кольбе (1818-1884). свойств в химических реакциях. Попытка
21Последовательность превращений ответить на этот вопрос была сделана в
включала в себя хлорирование сероуглерода теории ядер О. Лорана.
до тетрахлорметана с последующим пиролизом 50О. Лоран высказал идею о том, что все
до тетрахлорэтилена. Дальнейшее органические соединения происходят от
хлорирование в воде привело к фундаментального углеводородного ядра,
трихлоруксусной кислоте, которая после которое может претерпевать разнообразные
электролитического восстановления замещения. При замещении в ядре атома
превратилась в уксусную кислоту. А. Кольбе водорода основные физико-химические
осуществил ряд превращений: [H]. свойства продукта оставались аналогичными
22Французский химик Пьер Эжен Марселей исходному веществу, т.к. в этом случае
Бертло в 50е годы XIX в. начал сохранялось пространственная
систематическую разработку синтеза упорядоченность атомов ядра. Огюст Лоран
органических соединений и достиг больших 1807 – 1853.
успехов. Он синтезировал, в частности, 51В реакциях присоединения к
такие хорошо известные и важные фундаментальному ядру или отщепления от
соединения, как метиловый и этиловый него, свойства полученных соединений
спирты, метан, бензол, ацетилен из простых изменялись по сравнению с исходными
неорганических веществ. Бертло «нарушил веществами. Таким образом, в теории О.
границу» между неорганической и Лорана свойства органических молекул
органической химией, покончив с ставились в зависимость от распределения
пресловутым «запретом». В дальнейшем такое отдельных атомов или атомных групп между
«нарушение границ» стало обычным. Пьер ядром и внеядерным фрагментом.
Эжен Марселей Бертло (1827—1907). 52Несмотря на то, что каждый фрагмент
23В 1854 г. он, нагревая глицерин со молекулы (ядро или внеядерная группировка)
стеариновой кислотой (одной из самых в теории О. Лорана представлялся унитарным
распространенных жирных кислот, полученных (т.е. единым целостным объектом), молекула
из жиров), получил молекулу, состоящую из в целом оказывалась дуалистичной. При этом
остатка молекулы глицерина и трех остатков сохранялось, свойственное радикальным
молекул стеариновой кислоты. Этот концепциям представление о том, что одни
тристеарин, который оказался идентичен атомы связаны в молекуле прочнее, чем
тристеарину, полученному из природных другие. В целом, в теориях 1820-1840-х гг
жиров, был самым сложным из конституция органических соединений
синтезированных к тому времени аналогов представлялась или как комбинация
природных продуктов. П. Э. Бертло в «предсуществующих» радикалов, или как
лаборатории. способ пространственного расположения
24Бертло сделал еще более важный шаг. атомов.
Вместо стеариновой кислоты он взял 53Унитаристская концепция Ш. Жерара. В
кислоты, похожие на нее, но полученные не соответствии с концепцией Шарля Жерара,
из природных жиров, и также нагрел их с каждая молекула органического вещества
глицерином. В результате Бертло получил представляет собой унитарную (т.е. единую,
соединения, очень похожие на обычные жиры, целостную) систему, в которой все атомы
но несколько отличающиеся от любого из связаны между собой примерно одинаковой
природных жиров. силой химического сродства и способны
25Представления о «конституции» замещаться на радикалы. Шарль Фредерик
органических молекул. Проблема Жерар 1816-1856.
разнообразия органических веществ 54Радикал Ш. Жерар рассматривал только
«Радикальные» молекулы органических как фрагмент, который в химических
соединений Теория типов Дюма Унитаристская реакциях замещает определённый атом.
концепция Жерара. Равноценность межатомных взаимодействий
26Впервые элементный состав ряда при таком замещении не терялась. Чтобы
различных органических соединений представления о радикалах не противоречили
определил А. Лавуазье. Он показал, что унитаристской концепции, Жерар высказал
органические вещества образованы очень мысль о том, что радикалы не
небольшим числом элементов (главным предсуществуют в молекулах, а проявляются
образом, углеродом, водородом, кислородом только в момент взаимодействия с другими
и азотом). Поэтому многообразие свойств веществами. Отсюда вытекала
этих соединений не удавалось объяснить в непознаваемость строения молекул
рамках привычной для химиков зависимости химическими методами, т.к. они давали
свойств веществ от их элементного состава. информацию только об исходных и конечных
Перед учеными возникла проблема: как продуктах, но не о перестройках структуры
объяснить многообразие свойств в процессе реакции.
органических соединений при очень 55В начале 1850-х годов Ш. Жерар, исходя
ограниченном числе входящих в их состав из представлений об органических
элементов. А. Лавуазье объяснял этот факт веществах, как продуктах постепенного
различиями количественного содержания усложнения минеральных веществ (за счет
элементов в веществах. замещения их элементов на радикалы),
27Особую трудность представлял анализ предложил классифицировать все
органических соединений, которые органические соединения, как производные
Гей-Люссак предложил окислять окисью меди. четырёх неорганических типов (H2, HCl,
Если нагреть смесь, содержащую H2O, NH3). Химическая формула Ш. Жерара
органическое вещество, с окисью меди, показывала, какие упрощения могут
углерод превращается в углекислый газ, происходить в данной молекуле в
который можно собрать в специальной определённых реакциях. Например, из
поглотительной склянке, а затем взвесить. формулы этанола следовало, что может
И поныне это один из основных способов отщепляться водород или гидроксильная
элементарного органического анализа. группа.
28«Радикальные» модели органических 56В отличие от современных структурных
соединений. В начале XIXвека Ж.Л. формул, типы Ш. Жерара не выражали способа
Гей-Люссак, Й.Я. Берцелиус и другие химики связи атомов в молекуле. Представление
выдвинули предположение, что свойства органической молекулы, как
органических соединений обусловлены не последовательности связанных друг с другом
только качественным и количественным отдельных атомов, было не характерно для
составом, но и конституцией соединения – химического мышления того времени.
некой внутримолекулярной упорядоченностью Молекула мыслилась, как комбинация
атомов или их группировок. радикалов или как определённая
29Понятие «конституция» явилось пространственная организация атомов.
прообразом более позднего понятия 57Для того чтобы подойти к понятию
«структура», однако, в отличие от структуры химикам нужно было провести
последнего, оно не учитывало особенностей мысленное дробление радикалов до отдельных
распределения сил сродства между атомами. атомов и осознать, что каждый из них
В рамках такой точки зрения многообразие обладает определённой соедининительной
органических соединений объяснялось с способностью (химическим сродством). Эта
помощью введения понятия «радикал». способность определяет возможность
30Под радикалом понимали группировку последовательного усложнения органической
нескольких атомов, которая не изменялась в частицы путём замещения того или иного
ряде соединений, в стехиометрическом плане атома в молекуле на другие атомы или
соответствовала реальному атому, а также группировки.
Теория строения органических молекул.ppt
http://900igr.net/kartinka/khimija/teorija-stroenija-organicheskikh-molekul-188580.html
cсылка на страницу

Теория строения органических молекул

другие презентации на тему «Теория строения органических молекул»

«Молекула аммиака» - Восстановительные N20 2N+2 При t? электрической дуги (3000 - 4000?С) с О2. Химические свойства. Связь: -ковалентная неполярная -тройная -прочная. Nh4no2 ? n2 + 2h2о. Выделение из жидкого воздуха. Строение молекулы. Аммиак. В лаборатории – разложением неустойчивых соединений азота. Получение. В промышленности.

«Уроки по органической химии» - Качественная и количественная Фактическая. Причины разделения органической и неорганической химии: Историческая . Классификация органических веществ. 1. Что такое структурная формула? М.Бертло синтезирует жиры (1854 г.). Производные углеводородов. Ф.Велер синтезирует мочевину (1828 г.). Phosphorus. Живое – из неживого?

«Молекулярные реакции» - Высокие скорости при низких температурах. H + CRP = H+ + e– He + CRP = He+ + e– C + CRP = C+ + e– N + CRP = N+ + e– O + CRP = O+ + e– Cl + CRP = Cl+ + e– H2 + CRP = H2+ + e– H2 + CRP = H+ + e– + H. Молекул очень мало! Поверхностные реакции с участием СО. В чем проблема? Реакции диссоциативной рекомбинации.

«Теория строения органических соединений» - Теория химического строения органических соединений а. М. Бутлерова. Напишите структурные формулы всех соединений и укажите изомеры: C2H4, C3H6, C3H8, CH5N. Английский химик Э. Франкланд ввел в науку понятие о валентности. Б) от химического строения, т.Е. Порядка связей в молекуле с учетом взаимного влияния атомов.

«Строение вещества молекулы» - Кислотно-основные свойства фенола (сравнение со спиртом). Этан. NH3. CH3CH2NH3Cl. Вещества. 2-е положение. С2н6. Свойства. Молекулярная. Увеличение основных свойств. Жидкость, неограниченно растворим в воде. + NaOH. 1-е положение. Эмпирическая (молекулярная) формула отражает качественный и количественный состав молекулы.

«Расположение молекул» - Слабое взаимодействие между молекулами. Агрегатные состояния. Очень сильное взаимодействие между молекулами. Хаотическое неупорядоченное движение молекул. Какими свойствами обладают газы? Лед. Воск. Воздух. Различие в молекулярном строении твердых тел, жидкостей и газов. Большие Расстояния Между молекулами.

Органическая химия

17 презентаций об органической химии
Урок

Химия

65 тем
Картинки
900igr.net > Презентации по химии > Органическая химия > Теория строения органических молекул