Ряд алкадиенов |
Непредельные углеводороды
Скачать презентацию |
||
<< Алкадиены | Диеновые углеводороды >> |
Автор: WASP. Чтобы познакомиться с картинкой полного размера, нажмите на её эскиз. Чтобы можно было использовать все картинки для урока химии, скачайте бесплатно презентацию «Ряд алкадиенов.ppt» со всеми картинками в zip-архиве размером 113 КБ.
Скачать презентациюСл | Текст | Сл | Текст |
1 | Алкадиены. Учитель химии МОУ лицея №6 Дробот Светлана | 13 | свойств: эластичностью, износоустойчивостью, клейкостью, водо- и |
Сергеевна. | газонепроницаемостью, хороший изолятор, растворимостью в | ||
2 | Содержание. Диеновые углеводороды Классификация по положению | органических растворителях. Недостатки: при высокой t – | |
двойных связей Получение Физические свойства Химические свойства | размягчается, при низкой t – хрупкий. | ||
(гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, | 14 | Получение резины. Для придания каучуку необходимых | |
полимеризация) Натуральный каучук Получение резины Синтетические | физико-механических свойств: прочности, эластичности, стойкости | ||
каучуки (бутадиеновый, изопреновый, СКС, СКН, наирит) Источники | к действию растворителей и агрессивных химических сред – каучук | ||
информации. | подвергают вулканизации нагреванием до 130-140°С с серой. Атомы | ||
3 | Диеновые углеводороды. Диеновые углеводороды или алкадиены – | серы присоединяются по месту разрыва некоторых двойных связей и | |
это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод - | линейные молекулы каучука "сшиваются" в более крупные | ||
углеродные связи. Общая формула алкадиенов CnH2n -2. По | трехмерные молекулы – получается резина, которая по прочности | ||
международной номенклатуре алкадиены называют так же , как и | значительно превосходит невулканизированный каучук. Наполненные | ||
алкены, но только вместо окончания –ен здесь употребляется | активной сажей каучуки в виде резин используют для изготовления | ||
–диен. | автомобильных шин и других резиновых изделий. | ||
4 | Классификация по положению двойных связей. В зависимости от | 15 | Резина обладает большой эластичностью, прочностью, устойчива |
взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на | к действию растворителей. | ||
три типа: 1) углеводороды с кумулированными двойными связями, | 16 | Синтетические каучуки. В 1932 году С.В.Лебедев разработал | |
т.е. примыкающими к одному атому углерода. Например, пропадиен | способ синтеза синтетического каучука на основе бутадиена, | ||
или аллен CH2=C=CH2; 2) углеводороды с изолированными двойными | получаемого из спирта. Na, t СКД nCH2=CH-CH=CH2? | ||
связями, т.е. разделенными двумя и более простыми связями. | (-CH2-CH=CH-CH2-)n C2H5OH ? бутилен ? бутадиен ? СКД бутан ? | ||
Например, пентадиен -1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2; | Свойства: водо- и газонепроницаемость, уступает по эластичности | ||
5 | 3) углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. | и износостойкости. | |
разделенными одной простой связью. Например, бутадиен -1,3 или | 17 | И лишь в пятидесятые годы отечественные ученые осуществили | |
дивинил CH2=CH–CH=CH2, 2-метилбутадиен -1,3 или изопрен | каталитическую стереополимеризацию диеновых углеводородов и | ||
CH2=С(CH3)–CH=CH2 Наибольший интерес представляют углеводороды с | получили стереорегулярный каучук, близкий по свойствам к | ||
сопряженными двойными связями. | натуральному каучуку. СКИ изопреновый (цис-изомер) | ||
6 | Получение. Углеводороды с сопряженными двойными связями | стереорегулярного строения CH3 CH3 | | n CH2=C – CH=CH2 ? (- CH2 | |
получают: 1) дегидрированием алканов, содержащихся в природном | – C = CH – CH2-) пентан ? изопентан ? изопрен ? СКИ Природный | ||
газе и газах нефтепереработки (бутан-бутиленовой фракции – Бызов | каучук – тот же состав. | ||
итальянец), при пропускании их над нагретым катализатором 600?С | 18 | Широко применяются сополимерные каучуки – продукты | |
CH3–CH2–CH2–CH3 ? CH2=CH–CH=CH2 + 2H2 Cr2O3, Al2O3. | совместной полимеризации (сополимеризации) бутадиена с другими | ||
7 | 600?С CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 ? Cr2O3,Al2O3 CH2=C(CH3)-CH=CH2 + | непредельными соединениями. Каучук полученный из бутадиена-1,3 | |
2H2 2) дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при | (80% по массе) и стирола CH2=CH–C6H5 (20% по массе) (СКС), | ||
пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами (метод | широко используют при производстве автомобильных шин и резиновых | ||
академика С.В.Лебедева) 450?С;ZnO,Al2O3 2CH3CH2OH ? | изделий. Если вместо стирола используют акрилонитрил CH2=CH-CN | ||
CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2 3) дегидратация гликолей | (СКН), то полученный продукт приобретает устойчивость к | ||
CH3-CHOH-CH2–CH2OH ? CH2=CH–CH=CH2 + (дивинил) + 2H2O. | растворяющему действию бензина и масла. СК на основе хлоропрена | ||
8 | Физические свойства. Бутадиен -1,3 (дивинил)– легко | (2-хлорбутадиен-1,3) носит название наирита и обладает | |
сжижающийся газ с неприятным запахом, tпл.= -108,9?C, tкип.= | стойкостью к атмосферным воздействиям, к различным маслам. | ||
-4,5?C; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде. | 19 | Источники информации. 1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко | |
2- Метилбутадиен -1,3 (изопрен)– летучая жидкость, tпл.= -146?C, | А.Т. Органическая химия. Учебник для вузов./ Под ред. Петрова | ||
tкип.= 34,1?C; растворяется в большинстве углеводородных | А.А. – М.: Высшая школа, 1981. 2. Хомченко Г.П. Пособие по химии | ||
растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде. | для поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство Новая Волна», | ||
9 | Химические свойства. 1) Гидрирование kat CH2=CH-CH=CH2 + H2 | 2002. 3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах. Серия «Школа | |
? CH3–СH=CH-CH3 2) Галогенирование CH2=CH-CH=CH2 + Br2 ? | в клеточку». – М.: «Лист», 1997. 4. Потапов В.М., Чертков И.Н. | ||
CH2Br–СH=CH-CH2Br 3) Гидрогалогенированиe CH2=CH-CH=CH2 + HCl ? | Строение и свойства органических веществ. Пособие для учащихся | ||
CH3–СH=CH-CH2Cl Запомните! | 10 кл. – М.: Просвещение, 1980. | ||
10 | 4) Полимеризация Важной особенностью диеновых углеводородов | 20 | 5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии поступающим в вузы. |
с сопряженными связями является способность их полимеризоваться | Справочное пособие. – М.: Высшая школа,1991. 6. Иванова Р.Г., | ||
в каучукоподобные продукты. В упрощенном виде реакцию | Осокина Г.Н. Изучение химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – | ||
полимеризации бутадиена -1,3 по схеме 1,4 присоединения можно | М.: Просвещение, 1983. 7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. | ||
представить следующим образом: ? kat nCH2=CH-CH=CH2 ? | Поурочные планы. – Волгоград: Учитель, 2004. 8. Аргишева А.И., | ||
(-CH2-CH=CH-CH2-)n t. | Задумина Э.А. Химия: Подготовка к государственному | ||
11 | Запомните! В диенах, в которых двойные связи разделены одной | централизованному тестированию. – Саратов: Лицей, 2002. | |
простой, присоединение преимущественно идет в положения 1 и 4. | 21 | 9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы по химии: Книга | |
12 | Натуральный каучук. Натуральный каучук получают из млечного | для учащихя 8-11 классов общеобразовательных учреждений. – М.: | |
сока (латекса) каучуконосного дерева гевеи, растущего в | Просвещение, 1999. 10. Малыхин З.В. Тестовые задания для | ||
тропических лесах Бразилии. При нагревании без доступа воздуха | проверки знаний учащихся по органической химии. – М.: ТЦ | ||
каучук распадается с образованием диенового углеводорода – 2- | «Сфера», 2001. 11. Городничева И.Н. Контрольные и проверочные | ||
метилбутадиена-1,3 или изопрена. Каучук – это стереорегулярный | работы по химии. 8-11 класс. – М.: Аквариум, 1997. 12. | ||
полимер, в котором молекулы изопрена соединены друг с другом по | Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по органической химии: | ||
схеме 1,4- присоединения с цис- конфигурацией полимерной цепи. | Дидактический материал: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, | ||
13 | транс- Полимер изопрена также встречается в природе в виде | 1991. | |
гуттаперчи. Натуральный каучук обладает уникальным комплексом | |||
«Ряд алкадиенов» | Ряд алкадиенов.ppt |
«Получение этилена» - Вагнер родился в Казани. Вагнер окончил казанский университет (1874), где работал в течение года. Знание свойств этилена. Вагнер осуществил (1874-1884) синтез ряда спиртов. В 1875 Вагнер командирован в Петербургский университет в лабораторию А.М.Бутлерова. В 1876-1882 Вагнер лаборант у Н.А.Меншуткина в Петербурском университете.
«Углеводороды алкены» - Этилен. Мягкое окисление. Практическая работа. Дегидрогалогенирование. Алкены. Реакции окисления. Представитель непредельных углеводородов. Схемы реакции присоединения. Промышленный способ. Гидрогалогенирование. Правило Марковникова. Свободно-радикальное присоединение. Получение этилена. Реакция Вагнера.
«Класс Алкены» - Структурная изомерия. Дегидрогалогенирование галогеналканов. Способы получения алкенов. Четыре изомера. Задача. Все познается в сравнении. Применение этилена. Химические свойства алкенов. Гидрогалогенирование. Реакции окисления. Физические свойства. Причинно-следственная связь. Гидрирование. Знания об углеводородах.
«Алкины» - Пентин-2. Реакции окисления. Присоединение карбоновых кислот. Галогенирование. Гидрирование. Гидрогалогенирование. Карбонилирование. Бутин-1 (этилацетилен). Ацетилен. Отдельные представители. Бутин-2 (диметилацетилен). Строение алкинов. Кучеров, Михаил Григорьевич (1850 - 1911). Присоединение синильной кислоты.
«Диеновые углеводороды» - Первые синтетические каучуки. Хлоренхимные – крестовик, василёк, одуванчик, фикус. Современный автомобиль – 250кг Самолёт – 600кг Военный корабль – 70тонн. Транс -. При нагревании превращается в упругую массу – каучук. Х.Колумб Южная Америка Сок дерева гевея – латекс. 1493г. Бутадиеновые СИНТЕТИЧЕСКИЕ каучуки.
«Ряд алкадиенов» - Натуральный каучук. Полимеризация. Руководство по химии. Физические свойства. Получение. Синтетические каучуки. Химические свойства. Алкадиены. Классификация. Углеводороды с сопряженными двойными связями. Отечественные ученые. Метод академика С.В.Лебедева. Вопросы и ответы по химии. Резина обладает большой эластичностью.