Непредельные углеводороды
<<  Алкены Алкены  >>
Алкены (Ч
Алкены (Ч
Химические свойства алкенов Галогенирование Сопряженное присоединение
Химические свойства алкенов Галогенирование Сопряженное присоединение
Химические свойства алкенов
Химические свойства алкенов
Направление электрофильного присоединения
Направление электрофильного присоединения
1. Галогенирование
1. Галогенирование
2. Сопряженное присоединение
2. Сопряженное присоединение
3. Гидрогалогенирование
3. Гидрогалогенирование
3.1 Перекисный эффект Караша
3.1 Перекисный эффект Караша
4. Присоединение воды (гидратация)
4. Присоединение воды (гидратация)
Основные закономерности гидратации алкенов:
Основные закономерности гидратации алкенов:
5. Гидроборирование-окисление
5. Гидроборирование-окисление
6. Алкилирование
6. Алкилирование
7. Аллильное замещение галогенами
7. Аллильное замещение галогенами
7. Аллильное замещение галогенами
7. Аллильное замещение галогенами
8. Окисление двойных связей
8. Окисление двойных связей
8.4 Озонолиз
8.4 Озонолиз
9. Полимеризация алкенов
9. Полимеризация алкенов
9.1 Ионная полимеризация
9.1 Ионная полимеризация
9.2 Свободнорадикальная полимеризация
9.2 Свободнорадикальная полимеризация
9.3 Координационная полимеризация
9.3 Координационная полимеризация

Презентация на тему: «Алкены». Автор: chem. Файл: «Алкены.ppt». Размер zip-архива: 752 КБ.

Алкены

содержание презентации «Алкены.ppt»
СлайдТекст
1 Алкены (Ч

Алкены (Ч

II) (олефины, этиленовые углеводороды

2 Химические свойства алкенов Галогенирование Сопряженное присоединение

Химические свойства алкенов Галогенирование Сопряженное присоединение

3. Гидрогалогенирование 3.1 Перекисный эффект Караша 4. Присоединение воды (гидратация) 5. Гидроборирование-окисление. Получение первичных спиртов. 6. Алкилирование 7. Аллильное замещение галогенами 8. Окисление двойных связей

Лекция №9

3 Химические свойства алкенов

Химические свойства алкенов

Типичная реакция алкенов – электрофильное присоединение АЕ

?-комплекс

Лимитирующая стадия

4 Направление электрофильного присоединения

Направление электрофильного присоединения

Присоединение электрофила по кратной связи непредельного соединения происходит с образованием наиболее устойчивого карбокатиона

Если возможна перегруппировка в более устойчивый карбкатион – это происходит:

5 1. Галогенирование

1. Галогенирование

6 2. Сопряженное присоединение

2. Сопряженное присоединение

(Е)-проп-1-ен-1-илбензол (1-метокси-2-хлорпропил)бензол

7 3. Гидрогалогенирование

3. Гидрогалогенирование

HF>HCl>HBr>HI

Водные растворы НHal не используют

Уменьшение реакционной способности

8 3.1 Перекисный эффект Караша

3.1 Перекисный эффект Караша

9 4. Присоединение воды (гидратация)

4. Присоединение воды (гидратация)

Алканы и алкилгалогениды, нерастворимые в H2SO4, можно очистить от алкенов обработкой серной кислотой

Катализ H2SO4

10 Основные закономерности гидратации алкенов:

Основные закономерности гидратации алкенов:

Кислотный катализ. Присоединение инициируется протоном; Обратимость процесса гидратации; 3. Лимитирующая стадия – образование карбкатиона. Присоединение протона происходит таким с образованием наиболее устойчивого карбкатиона; 4. При образовании карбкатиона могут происходить перегруппировки; 5. Гидратация алкенов приводит к образованию транс-продуктов; 6. Только в случае этилена может образовываться первичный спирт.

1-фенилбутан-1-ол

11 5. Гидроборирование-окисление

5. Гидроборирование-окисление

Получение первичных спиртов.

12 6. Алкилирование

6. Алкилирование

13 7. Аллильное замещение галогенами

7. Аллильное замещение галогенами

В молекуле алкена есть два реакционных центра, по которым может идти атака галогеном, - двойная связь и алкильная группа:

14 7. Аллильное замещение галогенами

7. Аллильное замещение галогенами

Можно использовать низкую концентрацию галогена вместо высокой температуры для того, чтобы замещение превалировало над присоединением:

Атом галогена может и присоединяться по С=С-связи, но при высокой температуре отщепляется раньше, чем может произойти вторая стадия свободно-радикального присоединения.

15 8. Окисление двойных связей

8. Окисление двойных связей

8.1 Эпоксидирование. Реакция Прилежаева (1909г.)

8.2 Образование вицинальных диолов

Проба Байера, но реакция Вагнера!

Среда щелочная, Т 10-250С

Обесцвечивание раствора KMnO4 - качественная реакция на двойную связь

16 8.4 Озонолиз

8.4 Озонолиз

17 9. Полимеризация алкенов

9. Полимеризация алкенов

Полимер – макромолекула, состоящая из большого числа (до нескольких сот тысяч) повторяющихся звеньев. Полимер образуется путем последователь- ного присоединения (полимеризации) малых молекул – мономеров.

Гомополимер - полимер, полученный из из одинаковых мономеров

Na ? an мономер полимер

Сополимер - полимер, полученный из двух различных мономеров

Полимеры содержат, т.н. концевые группы. Их характер не учитывается при рассмотрении самого полимера:

18 9.1 Ионная полимеризация

9.1 Ионная полимеризация

Полимеризация может инициироваться катионамми, анионами, радикалами, металлорганическими соединениями

Инициаторы катионной полимеризации кислоты Льюиса: H+, BF3, AlCl3

19 9.2 Свободнорадикальная полимеризация

9.2 Свободнорадикальная полимеризация

Тефлон химически устойчив, прочен. Деполимиризация наступает при 600 - 8000С, поэтому используют при 70 - 2500С.

Инициатор пероксид бензоила (С6Н5СО)2 Условия полимеризации: 1000С, 70 атм

Полимеризация по типу «голова к хвосту»

Получают полимеризацией винилхлорида CH2=CH-Cl

20 9.3 Координационная полимеризация

9.3 Координационная полимеризация

Катализаторы Циглера-Натта – комплексные соединения, состоящие из восстановителя и соли переходного металла: Al(C2H5)3·TiCl4

Использование катализаторов Циглера-Натта позволяет контролировать стереохимию полимера

Изотактический полипропилен Синдиотактический полипропилен Атактический полипропилен АПП)

Цепи АПП в силу своей нерегулярной геометрии не могут плотно примыкать друг к другу, отсюда аморфность АПП и низкие потребительские свойства

«Алкены»
http://900igr.net/prezentacija/khimija/alkeny-103170.html
cсылка на страницу
Урок

Химия

65 тем
Слайды