Непредельные углеводороды
<<  Алкены Алкены  >>
Алкены
Алкены
Цели и задачи
Цели и задачи
Основные положения теории Бутлерова А. М
Основные положения теории Бутлерова А. М
Вещества Органические Неорганические Углеводороды Кислородосодержащие
Вещества Органические Неорганические Углеводороды Кислородосодержащие
Строение молекулы
Строение молекулы
Номенклатура и изомерия
Номенклатура и изомерия
Номенклатура и изомерия
Номенклатура и изомерия
Изомерия
Изомерия
Изомерия
Изомерия
Физические свойства
Физические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Реакции присоединения
Реакции присоединения
Реакции присоединения
Реакции присоединения
Реакции присоединения
Реакции присоединения
Реакции присоединения
Реакции присоединения
Реакции присоединения
Реакции присоединения
Реакции присоединения
Реакции присоединения
Реакции присоединения
Реакции присоединения
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции изомеризации
Реакции изомеризации
Реакции отщепления (элиминирования)
Реакции отщепления (элиминирования)
Обобщение
Обобщение
Получение алкенов
Получение алкенов
Получение алкенов
Получение алкенов
Получение алкенов
Получение алкенов
Применение этилена
Применение этилена
Применение пропилена
Применение пропилена
Применение изомеров бутилена
Применение изомеров бутилена
Домашнее задание
Домашнее задание
Используемая литература
Используемая литература

Презентация: «Алкены». Автор: Valued Acer Customer. Файл: «Алкены.ppt». Размер zip-архива: 3098 КБ.

Алкены

содержание презентации «Алкены.ppt»
СлайдТекст
1 Алкены

Алкены

Дмитриенко К. Е., учитель химии МОУ Кайгородская СОШ Краснозерского района Новосибирской области

2 Цели и задачи

Цели и задачи

3 Основные положения теории Бутлерова А. М

Основные положения теории Бутлерова А. М

4 Вещества Органические Неорганические Углеводороды Кислородосодержащие

Вещества Органические Неорганические Углеводороды Кислородосодержащие

Азотсодержащие

Алкены

– Это органические соединения,

Углеводороды

Непредельного

Алифатического (ациклического) характера,

В молекуле которых между атомами углерода – одна двойная связь, и которые соответствуют общей формуле cnh2n.

По степени насыщен- ности

Предельные

Ациклические

Ациклические

По порядку соединения атомов в молекуле

Алканы

Циклоалканы

Карбоцикли-ческие

Непредельные

Непредельные

Алкены

Алкены

Алкадиены

Алкины

Циклоалкадиены

Циклоалкены

Циклоалкины

Гетероцикли-ческие

Ароматические

Арены

H – C = C – H | | H H

5 Строение молекулы

Строение молекулы

6 Номенклатура и изомерия

Номенклатура и изомерия

В названии алкенов содержится суффикс –ен или -илен, обозначающий принадлежность соединения к данному классу. Простейший алкен: C2H4 или H – C = C – H этен или этилен, | | H H В определении названия алкена по заместительной номенклатуре ИЮПАК положение кратной связи имеет при нумерации преимущество перед остальными. CH3 Cl CH3 | | | CH3 – CH – CH – C – CH = CH – CH3 | C2H5 4,6-диметил-4-этил-5-хлоргептен-2 По радикально-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название простейшего алкена (этилен), атомы водорода которого замещены на определенный углеводородный радикал: CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 пропилэтилен

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3

Метилэтилэтилен

7 6 5 4 3 2 1

7 Номенклатура и изомерия

Номенклатура и изомерия

H H | | H – C – C = C – C – H | | | | H H H H Для алкенов характерны следующие виды изомерии: Структурная изомерия: а) изомерия углеродного скелета б) изомерия положения кратной связи в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO2, SO2-OH и др.) в замещенных соединениях алкенов Пространственная геометрическая изомерия. Межклассовая изомерия (с циклоалканами).

8 Изомерия

Изомерия

C5H10

C5H10

C5H9Cl

Структурная изомерия: а) изомерия углеродного скелета CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 пентен-1 б) изомерия положения кратной связи CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 пентен-1 в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO2, SO2-OH и др.) в замещенных соединениях алкенов Cl | CH2 = CH – CH – CH2 – CH3

CH3–CH = CH – CH2 – CH3

Пентен-2

Cl | CH2 = CH – CH2 – CH – CH3

3-хлорпентен-1

4-хлорпентен-1

CH3 | CH2 = C – CH2 – CH3

2-метилбутен-1

1 2 3 4 5

1 2 3 4

1 2 3 4 5

1 2 3 4 5

1 2 3 4 5

1 2 3 4 5

9 Изомерия

Изомерия

CH3 – CH = CH – CH3

Бутилен-2

C5H10

Пространственная геометрическая изомерия Межклассовая изомерия (с циклоалканами) CH2 = CH – CH2 ? CH2 – CH3

CH3 CH3 \ / C = C / \ H H

CH3 H \ / C = C / \ H CH3

Цис-изомер

Транс-изомер

CH2?CH2 | | CH2 CH2 \ / CH2

Пентен-1

Циклопентан

1 2 3 4 5

10 Физические свойства

Физические свойства

C2H4 – C4H8 газы

C5H10 – C16H32 жидкости

C17H34 – … твердые вещества

Их температуры плавления и кипения, также как у алканов , закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединения. Алкены с разветвленной углеродной цепью имеют более низкие температуры кипения, чем изомеры с нормальной (неразветвленной) цепью. По принципу «подобное растворяется в подобном» алкены должны быть растворимы в неполярных растворителях и плохо растворимы в полярных. Действительно, они хорошо растворяются в бензоле, тетрахлорометане, петролейном и диэтиловом эфирах, но практически не растворяются в воде.

11 Химические свойства

Химические свойства

H – C = C – H | | H H Реакции присоединения Реакции окисления Реакции замещения Реакции изомеризации Реакции элиминирования (отщепления)

+

+

-

+

+

12 Реакции присоединения

Реакции присоединения

Гидрирование (в присутствии металлических катализаторов –

Pt, Pd, Ni):

Пропан

Пропен

(Пропилен)

Галогенирование

Пропен

(Пропилен)

1,2-дибромпропан

Реакция с бромной водой – качественная реакция на алкены

(Бромная вода обесцвечивается).

CH2 – CH – CH3

H

H

H

H

CH3 – CH2 – CH3

|

|

CH2 – CH – CH3 | | Br Br

CH2 – CH – CH3

Br

Br

Br

Br

|

|

+

+

1 2 3

13 Реакции присоединения

Реакции присоединения

Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова)

Пропен

(Пропилен)

2-бромпропан

|

CH3 – CH – CH3 | Br

CH2 – CH – CH3

H

H

Br

Br

|

+

Правило Марковникова: при присоединении веществ с полярной ковалентной связью

Типа HX (где X – это -hal, -OH и т.Д.) К несимметричным непредельным углеводородам по

Месту разрыва ?-связи атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому

Углерода, а X – к наименее гидрированному атому углерода.

1 2 3

14 Реакции присоединения

Реакции присоединения

Гидратация (по правилу Марковникова): с образованием вторичных спиртов

|

CH2 – CH – CH3

H

H

OH

OH

C H3 – CH – CH3 | OH

|

Пропен

Пропанол-2

(Пропилен)

(Пропиловый спирт,

Вторичный пропанол)

CH2 – CH2

H

H

OH

OH

CH3 – CH2 – OH

Этен

Этанол

(Этилен)

(Этиловый спирт)

(Кроме этилена – у него образуется первичный спирт)

+

+

1 2 3

15 Реакции присоединения

Реакции присоединения

Сульфирование (по правилу Марковникова) – взаимодействие с

|

CH2 – CH – CH3

H

H

O – SO2OH

O – SO2OH

C H3 – CH – CH3 | O – SO2OH

|

Пропен

Серная кислота

Пропил-2-серная кислота

(Пропилен)

(Пропилгидросульфат)

CH3 – CH – CH3

H

OH

OH

C H3 – CH – CH3 | OH

HO – SO2OH

|

O – SO2OH

O – SO2OH

Пропил-2-серная кислота

Пропанол

Серная кислота

(Пропилгидросульфат)

(Пропиловый спирт)

Концентрированной серной кислотой с образованием алкилсерных кислот

(Моноалкилгидросульфатов).

+

В дальнейшем используется как удобный метод для получения спиртов при

Гидратации алкенов (как промежуточный этап):

+

+

H2so4(конц.)

1 2 3

1 2 3

16 Реакции присоединения

Реакции присоединения

Алкилирование

|

|

CH3 | C H3 – C | CH3

CH3 | C H3 – C | CH3

CH3 | CH3 – C – CH2 – CH – CH3 | | CH3 CH3

H

H

+

CH2 – C – CH3 | CH3

Метилпропан

Метилпропен

2,2,4-триметилпентан

(Изооктан)

CH3 | C / \\ HC C || | HC CH \ // C

CH3 | C / \\ HC C–CH2–CH3 || | HC CH \ // CH

CH3 | C / \\ HC CH || | HC CH \ // C | CH2–CH3

2

H

H

+

2

CH2 – CH2

CH2 – CH2

CH2 – CH2

+

Этен

H

H

1-метил-2-этилбензол

Метилбензол

1-метил-4 этилбензол

1 2 3 4 5

17 Реакции присоединения

Реакции присоединения

Взаимное алкилирование (обратный процесс крекинга алкенов),

При разных температурах образуются разные соединения

CH3 – CH=CH – CH3

Бутилен-2

CH2=CH2

+

CH2=CH2

CH2=CH – CH2 – CH3

Бутилен-1

CH2=C – CH3 | CH3

Метилпропилен

CH2=CH – CH=CH2

+

H2

Бутадиен-1,3

Kt, t0

18 Реакции присоединения

Реакции присоединения

Реакции полимеризации.

|

|

|

|

..

+

H2C CH2

+

H2C CH2

+

..

..

+

H2C CH2

+

H2C CH2

+

..

..– CH2–CH2 –CH2–CH2 –..

Полиэтилен

Этилен

n

H2C = CH2

(– CH2 – CH2 –)

n

Мономер

Структурное звено полимера

Где n – это степень полимеризации

n

CH = CH2 | CH3

(– CH – CH2 –) | CH3

n

Пропилен

Полипропилен

t0, kt, P

t0, kt, P

t0, kt, P

19 Реакции окисления

Реакции окисления

Горение

Этилен при смешивании с воздухом образует взрывоопасную смесь.

C2H4 + 3 O2 (избыток)

2 CO2 ?

+

2 H2O

C2H4 + 2 O2 (недостаток)

2 CO ?

+

2 H2O

C2H4 + O2 (сильный недостаток)

2 C

+

2 H2O

20 Реакции окисления

Реакции окисления

Частичное окисление кислородом воздуха с образованием

эпоксидов (реакция Прилежаева):

2

H2C CH2

+

+

O

O

O

O

2

H2C CH2

|

\

/

|

\

/

O

Этилен

Этиленоксид

(Эпоксиэтан

Или окись этилена)

2

CH3 – H2C CH2

+

+

O

O

O

O

2

CH3 – H2C CH2

|

\

/

|

\

/

O

Пропилен

Пропиленоксид

(Эпоксипропан

Или окись пропилена)

t0, Ag

t0, Ag

21 Реакции окисления

Реакции окисления

Окисление кислородом окислителя (KMnO4, K2Cr2O7 и др.) в CH2=CH2 C H2=C H2

щелочной среде (реакция Вагнера)

Из kmno4 ––––––––?

+ [O] + H – OH

HO

– CH2 – CH2 –

OH

Этиленгликоль

(Этандиол-1,2)

KOH ––?

-1

-1

+4

-2

-2

+

2

KMn O4

+7

+

4

H2O

3

C H2 – C H2

+

2

Mn O2

+

2

KOH

3

| |

OH OH

C

-2

-2?

?

C

-1

3

3 C2-2

–6?

?

3

C2-1

2

2

6

Mn

+7

+ 3?

?

Mn

+4

2

2 Mn+7

+ 6?

?

2

Mn+4

Обесцвечивание щелочного раствора KMnO4 без нагревания – это

Качественная реакция на этиленовые углеводороды.

1 2

22 Реакции окисления

Реакции окисления

Жесткое окисление кислородом более энергичного окислителя в кислой среде (кислый раствор KMnO4, HNO3, хромовая смесь) при нагревании (обесцвечивание раствора KMnO4 – это качественная реакция на непредельные углеводороды ). R – CH=CH – R? + 4 [O] CH3 – CH2 – CH=CH – CH3 + 4 [O]

R – COOH

+

R? - COOH

CH3 – CH2 – COOH

+

CH3 – COOH

Пентен-2

Пропановая кислота

Этановая кислота

-1

-1

+7

+2

5

CH3–CH2–C H=C H–CH3

+

8

KMn O4

+

12

H2SO4

?

4

K2SO4

+

8

Mn SO4

+

12

H2O

+

Пентен-2

+3

+3

+

5

CH3–CH2–C OOH

+

5

CH3–C OOH

Пропановая кислота

Этановая кислота

-1

+3

-1

+3

C

-8?

?

2

C

5

5

5

C

-40?

?

10

C

2

2

40

+7

+2

+7

+2

Mn

+5?

?

Mn

8

8

8

Mn

+ 40?

?

8

Mn

+H3O+, t°

5 4 3 2 1

+H3O+, t°

23 Реакции окисления

Реакции окисления

CH3 – CH2 – CH =CH2 Но метановая (муравьиная) кислота окисляется до угольной кислоты, HCOOH + [O] ? CH3 –CH2–CH2–C H=C H2

+ 4 [O]

CH3 – CH2 – COOH

+

HCOOH

(Муравьиная)

Бутилен-1

Пропановая кислота

Метановая кислота

Которая распадается на углекислый газ и воду:

HOCOOH

(Т.Е. H2co3)

?

CO2?

+

H2O

Метановая кислота

Угольная кислота

-1

-2

+7

+2

+

2

KMn O4

+

3

H2SO4

?

K2SO4

+

2

Mn SO4

+

4

H2O

+

Пентен-1

+3

+4

+

CH3 –CH2–CH2–C OOH

+

C O2 ?

Бутановая кислота

-1

+3

C

– 4?

?

C

C-1

-4?

?

C+3

-10?

1

-2

+4

C

– 6?

?

C

C-2

-6?

?

C+4

10

+7

+2

Mn

+ 5?

?

Mn

2

2

Mn+7

+10?

?

2

Mn+2

4 3 2 1

+H3O+, t°

5 4 3 2 1

24 Реакции изомеризации

Реакции изомеризации

Изомеризация по кратной связи

И по углеродному скелету

CH C C

3

2

H

H

H

H

2

CH3

CH3

CH3–CH=CH–CH3

+

CH3–C=CH2

|

|

CH3

Бутен-1

Бутен-2

Метилпропен

1 2 3

4

550°C

1 2 3 4

25 Реакции отщепления (элиминирования)

Реакции отщепления (элиминирования)

До алкадиенов

CH2 CH C C

H

H

2

H

H

2

3

CH2 = CH – CH = CH2

+

H2

|

|

Бутен-1

Бутадиен-1,3

До алкинов

H – C C – H

H – C ? C – H

+

H2

|

|

H

H

Этен

Этин

(Этилен)

(Ацетилен)

MgO, ZnO

1200°C

1 2 3 4

1 2 3 4

26 Обобщение

Обобщение

Гидрирование

Галогенирование

I. Реакции присоединения

Гидрогалогенирование

Гидратация

Полимеризация

Сульфирование

Алкилирование

III. Реакции замещения

Окисление кислородом воздуха

II. Реакции окисления

Горение

Окисление кислородом окислителя

IV. Реакции изомеризации

V. Реакции отщепления (элиминирования)

27 Получение алкенов

Получение алкенов

Крекинг нефтепродуктов

C16H34

C8H18

C8H16

Гексадекан

Октан

Октен

Дегидрирование предельных углеводородов

Бутен-1

|

|

|

Бутен-2

Бутан

2CH4

C2H4

Метан

Этилен

+

Обычно образуется смесь различных углеводородов: например, при крекинге бутана

Конечными продуктами будет – смесь бутенов, пропилена, этилена и метана; при

Крекинге пропана – смесь пропилена, этилена и метана; при крекинге метилпропана –

Смесь метилпропилена, пропилена и метана.

CH2 = CH – CH2 – CH3

C C C – CH3

H

H

2

3

H

H

H

2

H

H

2

- H2

2

CH3 – CH = CH – CH3

+

2

H2

1 2 3 4

1 2 3 4

550-650oc, Kt

28 Получение алкенов

Получение алкенов

Внутримолекулярная дегидратация спиртов

H H | | C C | | H H

CH2 = CH2

+

H2O

Этилен

Этанол

Правило Зайцева: при отщеплении галогенводорода от вторичных и

Третичных галогеналканов атом водорода отщепляется от наименее

Гидрированного атома углерода.

Br

Br

|

|

CH3 – CH C – CH3

H

H

2

+

Na

Na

OH

OH

CH3 – CH = CH – CH3

+

NaBr

+

H2O

|

Бутен-2

2-бромбутан

Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов (по правилу Зайцева)

H

H

OH

OH

Спирт, to

H2SO4, 140-150oC

1 2 3 4

1 2 3 4

29 Получение алкенов

Получение алкенов

Дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов

Br

Br

Br

Br

CH3 – CH CH – CH3

+

Zn

CH3 – CH = CH – CH3

+

ZnBr2

2.3-дибромбутан

Бутен-2

|

|

|

|

1 2 3 4

1 2 3 4

30 Применение этилена

Применение этилена

31 Применение пропилена

Применение пропилена

32 Применение изомеров бутилена

Применение изомеров бутилена

33 Домашнее задание

Домашнее задание

34 Используемая литература

Используемая литература

«Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – Ростов-на-Дону, 2006 Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. « Химия 10 класс: профильный уровень». (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, 2005 Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991 Перекалин В. В., Зонис С. А. «Органическая химия (учебное пособие для студентов педагогических институтов по химическим и биологическим специальностям)», Просвещение – Москва, 1982 «Органическая химия. Том1 (Основной курс)» под редакцией Н. А. Тюкавкиной (учебник для студентов вузов по специальности «Фармация»), Дрофа – Москва, 2004

«Алкены»
http://900igr.net/prezentacija/khimija/alkeny-161966.html
cсылка на страницу

Непредельные углеводороды

18 презентаций о непредельных углеводородах
Урок

Химия

65 тем
Слайды