Непредельные углеводороды
<<  Алкены Этилен  >>
Алкены
Алкены
Основное содержание лекции
Основное содержание лекции
Решите задачу
Решите задачу
Проверь
Проверь
Понятие об алкенах
Понятие об алкенах
Характеристика двойной связи (С
Характеристика двойной связи (С
Схема образования sp2-гибридных орбиталей
Схема образования sp2-гибридных орбиталей
Алкены
Алкены
Гомологический ряд алкенов
Гомологический ряд алкенов
Изомерия алкенов
Изомерия алкенов
Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)
Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)
Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)
Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)
Межклассовая изомерия
Межклассовая изомерия
Примеры межклассовых изомеров ( С5Н10)
Примеры межклассовых изомеров ( С5Н10)
Пространственная изомерия (С4Н8)
Пространственная изомерия (С4Н8)
Геометрические изомеры бутена
Геометрические изомеры бутена
Примеры:
Примеры:
Физические свойства алкенов
Физические свойства алкенов
Химические свойства алкенов
Химические свойства алкенов
Типы химических реакций, которые характерны для алкенов
Типы химических реакций, которые характерны для алкенов
Механизм реакций присоединения алкенов
Механизм реакций присоединения алкенов
Гидрогалогенирование этилена
Гидрогалогенирование этилена
Реакции присоединения
Реакции присоединения
Электрофильное присоединение
Электрофильное присоединение
Реакции присоединения
Реакции присоединения
Гидрогалогенирование гомологов этилена
Гидрогалогенирование гомологов этилена
Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)
Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)
Возможные продукты окисления алкенов
Возможные продукты окисления алкенов
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Горение алкенов
Горение алкенов
Получение и горение этилена
Получение и горение этилена
Лабораторные способы получения алкенов
Лабораторные способы получения алкенов
Промышленные способы получения алкенов
Промышленные способы получения алкенов
Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь
Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь
Назовите следующие алкены
Назовите следующие алкены
Проверьте правильность написаний уравнений реакций
Проверьте правильность написаний уравнений реакций
Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций
Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций
Осуществить превращения:
Осуществить превращения:

Презентация: «Алкены». Автор: 3. Файл: «Алкены.ppt». Размер zip-архива: 724 КБ.

Алкены

содержание презентации «Алкены.ppt»
СлайдТекст
1 Алкены

Алкены

Непредельные углеводороды ряда этилена.

Подготовила Панова Л.Г.

2 Основное содержание лекции

Основное содержание лекции

Понятие о непредельных углеводородах. Характеристика двойной связи. Изомерия и номенклатура алкенов. Получение алкенов. Свойства алкенов.

3 Решите задачу

Решите задачу

Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 85,7 %. Относительная плотность этого углеводорода по азоту равна 2. При сжигании углеводорода массой 0,7 г образовались оксида углерода (IV) и вода количеством вещества по 0,05 моль каждое. Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 2,5. Найдите молекулярную формулу алкена. При сжигании углеводорода массой 11,2 г получили 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Относительная плотность углеводорода по воздуху 1,93. Найдите молекулярную формулу вещества.

4 Проверь

Проверь

Задача 1

Задача 3

М(СхНY)=56 г/моль m(СхНY)=11,2 г n(СО2)= 0,8 моль n(Н2О)=0,8 моль n(С)= 0,8 моль n(Н)=1,6 моль x : y = 0,8 : 1,6 = 1 : 2 Простейшая формула СН2 Истинная – С4Н8 Ответ: С4Н8

Задача 2

М(СхНY)=70 г/моль n(Н)=0,1 моль n(С)=0,05 моль x : y = 0,05 : 0,1 = 1 : 2 Простейшая формула СН2 Истинная – С5Н10 Ответ: С5Н10

5 Понятие об алкенах

Понятие об алкенах

Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой СnН2n, где n ? 2.

Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

6 Характеристика двойной связи (С

Характеристика двойной связи (С

С)

Вид гибридизации – Валентный угол – Длина связи С = С – Строение ? Вид связи – По типу перекрывания –

7 Схема образования sp2-гибридных орбиталей

Схема образования sp2-гибридных орбиталей

В гибридизации участвуют орбитали одного s- и двух p-электронов:

2p

sp2

s

8 Алкены
9 Гомологический ряд алкенов

Гомологический ряд алкенов

Общая формула СnН2n

Этен Пропен Бутен Пентен Гексен Гептен

C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14

10 Изомерия алкенов

Изомерия алкенов

Для алкенов возможны два типа изомерии: 1-ый тип – структурная изомерия: углеродного скелета положения двойной связи Межклассовая 2-ой тип – пространственная изомерия: геометрическая

11 Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)

Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)

1 2 3 4 1 2 3 4 СН2 = С – СН2 – СН3 СН2 = СН – СН – СН3 СН3 СН3 2-метилбутен-1 3-метилбутен-1 1 2 3 4 СН3 – С = СН – СН3 СН3 2-метилбутен-2

12 Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)

Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)

1 2 3 4 5 СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3 пентен-1 1 2 3 4 5 СН3 – СН = СН – СН2 – СН3 пентен-2

13 Межклассовая изомерия

Межклассовая изомерия

АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ. Н2С – СН2 СН – СН3 Н2С – СН2 Н2С СН2 Циклобутан Метилциклопропан СН3 = СН – СН2 – СН3 - бутен-1 Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С4Н8 .

С4н8

14 Примеры межклассовых изомеров ( С5Н10)

Примеры межклассовых изомеров ( С5Н10)

Пентен -1

Циклопентан

Сн2 = сн – сн2 – сн2 – сн3

15 Пространственная изомерия (С4Н8)

Пространственная изомерия (С4Н8)

Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку вращение относительно двойной связи, в отличии от одинарной невозможно. 1 4 1 Н 2 3 2 3 С = С С = С 4 Н Н Н Цис-бутен-2 Транс-бутен-2

Н3с

Сн3

Н3с

Сн3

16 Геометрические изомеры бутена

Геометрические изомеры бутена

Цис-изомер

Транс-изомер

17 Примеры:

Примеры:

Сн3- сн2- сн - сн=сн2 сн3 сн3- сн= сн - сн - сн2 - сн3 сн2- сн2- сн2- сн3

3- метилпентен -1

4- этилоктен -2

5

4

3

2

1

1

2

3

4

5

6

7

8

18 Физические свойства алкенов

Физические свойства алкенов

Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. С2– С4 - газы С5– С16 - жидкости С17… - твёрдые вещества С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

19 Химические свойства алкенов

Химические свойства алкенов

По химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены более химически активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи, состоящей из ?- и ?-связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва ?-связи, как менее прочной.

20 Типы химических реакций, которые характерны для алкенов

Типы химических реакций, которые характерны для алкенов

Реакции присоединения. Реакции полимеризации. Реакции окисления.

21 Механизм реакций присоединения алкенов

Механизм реакций присоединения алкенов

?-связь является донором электронов, поэтому она легко реагирует с электрофильными реагентами. Электрофильное присоединение: разрыв ?-связи протекает по гетеролитическому механизму, если атакующая частица является электрофилом. Свободно-радикальное присоединение: разрыв связи протекает по гомолитическому механизму, если атакующая частица является радикалом.

22 Гидрогалогенирование этилена

Гидрогалогенирование этилена

23 Реакции присоединения

Реакции присоединения

1. Гидрирование. CН2 = СН2 + Н2 СН3 – СН3 Этен этан Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd 2. Галогенирование. 1 2 3 CН2 = СН – СН3 + Сl – Сl СН2 – СН – СН3 пропен Cl Cl 1,2-дихлорпропан Реакция идёт при обычных условиях.

24 Электрофильное присоединение

Электрофильное присоединение

Молекула галогена не имеет собственного диполя, однако в близи ?-электронов происходит поляризация ковалентной связи, благодаря чему галоген ведёт себя как электрофильный агент.

25 Реакции присоединения

Реакции присоединения

3. Гидрогалогенирование. 1 2 3 4 1 2 3 4 СН2 = СН – СН2 – СН3 + Н – Сl CН3 – СН – СН2 – СН3 Бутен-1 Cl 2-хлорбутан 4. Гидратация. 1 2 3 1 2 3 CН2 = СН – СН3 + Н – ОН СН3 – СН – СН3 пропен ОН пропанол-2 Условия реакции: катализатор – серная кислота, температура. Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии с правилом В.В. Марковникова.

26 Гидрогалогенирование гомологов этилена

Гидрогалогенирование гомологов этилена

Правило В.В. Марковникова Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.

27 Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)

Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)

Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные. ? ? ? СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + … ? ? ? ? ? ? – СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 – … – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – … Сокращённо уравнение этой реакции записывается так: n СН2 = СН2 (– СН2 – СН2 –)n Этен полиэтилен Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.

28 Возможные продукты окисления алкенов

Возможные продукты окисления алкенов

Кислоты

Эпоксиды

Диолы

Альдегиды или кетоны

29 Реакции окисления

Реакции окисления

Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия). 3СН2 = СН2 + 2КМnО4 + 4Н2О 3СН2 - СН2 + 2МnО2 + 2КОН ОН ОН Или С2Н4 + (О) + Н2О С2Н4(ОН)2

Этен

Этандиол

30 Реакции окисления

Реакции окисления

3. Каталитическое окисление. а) 2СН2 = СН2 + О2 2СН3 – CОН этен уксусный альдегид Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl2 и CuCl2. б) 2СН2 = СН2 + О2 2СН2 СН2 этен О оксид этилена Условия реакции: катализатор – Ag, t = 150-350?С

31 Горение алкенов

Горение алкенов

Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.

При недостатке кислорода

32 Получение и горение этилена

Получение и горение этилена

33 Лабораторные способы получения алкенов

Лабораторные способы получения алкенов

При получении алкенов необходимо учитывать правило А.М. Зайцева: при отщеплении галогеноводорода или воды от вторичных и третичных галогеналканов или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода. Дегидрогалогенирование галогеналкенов. Н3С ? СН2? СНСl ? СН3 + КОН ? Н3С ? СН ? СН ? СН3 + КСl + Н2О 2-хлорбутан бутен-2 Условия реакции: нагревание. Дегидратация спиртов. Н3С ? СН2 ? ОН ? Н2С ? СН2 + Н2О этанол этен Условия реакции: катализатор – Н2SO4(конц.), t = 180?С. Дегалогенирование дигалогеналканов. Н3С ? СНCl ? СН2Сl + Мg ? Н3С?СН ? СН2 + MgCl2 1,2-дихлорпрпан пропен

34 Промышленные способы получения алкенов

Промышленные способы получения алкенов

Крекинг алканов. С10Н20 С5Н12 + С5Н8 Декан пентан пентен Условия реакции: температура и катализатор. Дегидрирование алканов. СН3 – СН2 – СН3 СН2 ? СН – СН3 + Н2 пропан пропен Условия реакции: t = 400-600?С и катализатор (Ni, Pt, Al2O3 или Cr2O3). Гидрирование алкинов. CН ? СН + Н2 СН2 ? СН2 этин этен Условия реакции: катализатор – Pt, Pd, Ni.

35 Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь

Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь

Обесцвечивание бромной воды. СН2 = СН – СН3 + Вr2 CH2Br – CHBr – CH3 пропен 1,2-дибромпропан Обесцвечивание раствора перманганата калия. 3СН2 = СН – СН3 + 2КМnО4 + 4Н2О пропен 1 2 3 3СН2ОН – СНОН – СН3 + 2МnО2 + 2КОН пропандиол-1,2

36 Назовите следующие алкены

Назовите следующие алкены

Ответы: а) 2,5-диметилгексен-2 б) цис-изомер-гексен-2 в) 3-метил-2-этилпентен-1

1 2 3 4 5 6 а) СН3?С?СН?СН2?СН?СН3 СН3 СН3 1 4 5 6 б) Н3С СН2?СН2?СН3 2 3 С ? С Н Н 2 1 в) СН3?СН2?С?СН2 3 4 5 СН3?СН?СН2?СН3

37 Проверьте правильность написаний уравнений реакций

Проверьте правильность написаний уравнений реакций

Сн3-(сн2)2-сн2br + КОН ? СН3-СН2-СН=СН2 + кbr + Н2О СН3-СН2-СН=СН2 + нbr ? СН3-СН2-СН-СН3 br

38 Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций

Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций

присоединения:

Ответы: а) СН3-СН=СН2 + НСl ? СН3-СНCl-СН3 б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr ? СН3-СНBr-СН2-СН3 в) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН ? СН3-СН2-СН-СН3 ОН

а) СН3-СН=СН2 + НСl ? ? б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr ? ? В) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН ? ?

39 Осуществить превращения:

Осуществить превращения:

+ КОН(спирт),t + НBr + Na СН3-(СН2)2-СН2Br Х1 Х2 Х3

Ответы: Х1 бутен-1 Х2 2-бромбутан Х3 3,4-диметилгексан

«Алкены»
http://900igr.net/prezentacija/khimija/alkeny-89453.html
cсылка на страницу
Урок

Химия

65 тем
Слайды