Непредельные углеводороды
<<  Ацетиленовые углеводороды (Алкины) Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)  >>
Алкены (олефины)
Алкены (олефины)
Цели
Цели
Оборудование и реактивы
Оборудование и реактивы
Непредельные УВ
Непредельные УВ
CnH2n
CnH2n
Определить формулы алкенов с числом углеродных атомов равным 5,9,20
Определить формулы алкенов с числом углеродных атомов равным 5,9,20
Важнейшие представители
Важнейшие представители
Номенклатура
Номенклатура
Задание
Задание
SP2 гибридизация |
SP2 гибридизация |
SP2 гибридизация
SP2 гибридизация
Второе валентное состояние атома углерода SP2 –гибридизация
Второе валентное состояние атома углерода SP2 –гибридизация
Строение молекулы в SP2- гибридизации
Строение молекулы в SP2- гибридизации
Характеристика
Характеристика
Геометрия молекул в различных типах гибридизации
Геометрия молекул в различных типах гибридизации
Л/р «Построение моделей молекул алкенов»
Л/р «Построение моделей молекул алкенов»
Валентные состояния атома углерода
Валентные состояния атома углерода
Вывод:
Вывод:
Физические свойства
Физические свойства
Физические свойства
Физические свойства
Изомерия I Структурная:
Изомерия I Структурная:
Изомерия I Структурная
Изомерия I Структурная
Изомерия II Геометрическая
Изомерия II Геометрическая
Причина появления геометрической изомерии у алкенов
Причина появления геометрической изомерии у алкенов
Задание
Задание
Ответ
Ответ
Высокая химическая активность
Высокая химическая активность
Дегидрирование алканов: СН3- СН3 СH2= СH2+H2 Этан Этен
Дегидрирование алканов: СН3- СН3 СH2= СH2+H2 Этан Этен
Получение алкенов
Получение алкенов
Получение алкенов
Получение алкенов
Получение алкенов
Получение алкенов
Получение алкенов
Получение алкенов
Правило Зайцева
Правило Зайцева
Правило Зайцева
Правило Зайцева
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства Реакции присоединения
Химические свойства Реакции присоединения
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства Реакции присоединения
Химические свойства Реакции присоединения
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Применение этилена
Применение этилена
Применение пропилена
Применение пропилена
Презентацию подготовила:
Презентацию подготовила:

Презентация: «Алкены (олефины)». Автор: Дима. Файл: «Алкены (олефины).ppt». Размер zip-архива: 400 КБ.

Алкены (олефины)

содержание презентации «Алкены (олефины).ppt»
СлайдТекст
1 Алкены (олефины)

Алкены (олефины)

Гомологический ряд, строение, номенклатура, изомерия, физические свойства, получение.

2 Цели

Цели

Ознакомить с гомологическим рядом этилена. Рассмотреть строение молекул алкенов, виды изомерии, характерные для непредельных УВ, их физические свойства, получение

3 Оборудование и реактивы

Оборудование и реактивы

Шаростержневые и объемные модели молекул алкенов

4 Непредельные УВ

Непредельные УВ

Алкены-ациклические углеводороды,содержащие в молекуле,помимо одинарных связей,одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле CnH2n.

5 CnH2n

CnH2n

Общая молекулярная формула

6 Определить формулы алкенов с числом углеродных атомов равным 5,9,20

Определить формулы алкенов с числом углеродных атомов равным 5,9,20

Задание

7 Важнейшие представители

Важнейшие представители

C2H4-этен C5H10-пентен С3H6-пропен С6H12-гексен C4H8-бутен C7H14-гептен С8H16-октен С9H18-нонен С10H20-децен

8 Номенклатура

Номенклатура

1) Родоначальная структура должна обязательно содержать двойную связь 2) Нумерацию начинают с конца к которому ближе двойная связь 3) Положение кратной связи (=) указывают в конце названия цифрой

9 Задание

Задание

Напишите структурные формулы следующих веществ: 2-этилбутен-1 2,2-диметилпентен-3 2-метил 3-этилгептен – 3 Гексен -2 3-пропилбутен-1

10 SP2 гибридизация |

SP2 гибридизация |

| ? C = C ? ?

Вид гибридизации

Двойная связь между атомами углерода в молекулах алкенов состоит из 1? и 1? - связи

11 SP2 гибридизация

SP2 гибридизация

| ? | ? ? C = C ? ? ? ?

Вид гибридизации

Каждый атом С при двойной связи образует 3? и 1 ? связь Три ? – связи находятся в одной плоскости и валентные углы между ними 1200, длина связи 0,132 нм

12 Второе валентное состояние атома углерода SP2 –гибридизация

Второе валентное состояние атома углерода SP2 –гибридизация

S1

P2

120?

Гибридизация

Негибридизованная электронная орбиталь

13 Строение молекулы в SP2- гибридизации

Строение молекулы в SP2- гибридизации

С = с

С = с

?-связь

С

С

?

?

? -связь

?

?

14 Характеристика

Характеристика

- связи

? – связь одинаково распределена над и под плоскостью молекулы этилена ? – связь менее прочная, чем ? – связь ? – связь легче поляризуется

15 Геометрия молекул в различных типах гибридизации

Геометрия молекул в различных типах гибридизации

Тетраэдр

Отрезок

Равносторонний треугольник

SP3 – гибридизация

SP2 – гибридизация

SP – гибридизация

16 Л/р «Построение моделей молекул алкенов»

Л/р «Построение моделей молекул алкенов»

1. Сколько электронных орбиталей участвуют в SP2- гибридизации? 2.Сколько орбиталей не принимает участие в гибридизации? 3.Опишите форму гибридных и негибридных орбиталей. 4.Какой тип связи образуют гибридные облака? 5.Какой тип связи образуют негибридные облака?

17 Валентные состояния атома углерода

Валентные состояния атома углерода

Валентное состояние атома углерода

Первое

Второе

Третье

Тип гибридизации

3 sp-гибридизация

Орбитали, вступившие в процесс гибридизации

1s- и 3р-

Формы орбиталей

3 4 гибридных sp орбитали

Тип и число химических связей

4?- связи, одинарные

Угол между осями гибридных орбиталей

° / 109 28

Длина связи С-С

0,154 нм

Геометрия молекулы

Тетраэдр

Примеры молекул органических веществ

Метан и его гомологи

18 Вывод:

Вывод:

Наличие двойной связи обуславливает высокую химическую активность олефинов (алкенов)

19 Физические свойства

Физические свойства

Первые три представителя C2H4, C3H6 C4H8- гомологического ряда алкенов- газы вещества состава C5H10- C16H32- жидкости высшие алкены- твердые вещества Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

20 Физические свойства

Физические свойства

Алкены нерастворимы в воде Хорошо растворяются в неполярных органических растворителях

21 Изомерия I Структурная:

Изомерия I Структурная:

1. Углеродного скелета СH3- CH2- CH =CH2 бутен-1 СН3 – С = СН2 2 – метилпропен-1 CH3 2. Положения двойной связи СН3 –СН2 – СН2 – СН = СН2 пентен-1 СН3 – СН2 – СН = СН – СН2 пентен-2

22 Изомерия I Структурная

Изомерия I Структурная

3.Межклассовая СН3 –СН2 – СН2 – СН = СН2 пентен-1

Циклопентан

23 Изомерия II Геометрическая

Изомерия II Геометрическая

пространственная, цис- транс- изомерия) CH3 CH3 CH3 H C= C С= С H H H CH3 Цис- бутен-2 транс- бутен-2

24 Причина появления геометрической изомерии у алкенов

Причина появления геометрической изомерии у алкенов

Отсутствие свободного вращения вокруг двойной связи и как следствие различное расположение заместителей относительно плоскости ? - связи

25 Задание

Задание

H c3 h7 h h c= c с= с h h h c3 h7

Определите наличие цис- транс- изомеров у пентена -1

26 Ответ

Ответ

В данном случае цис- транс – изомерия невозможна, так как один из атомов С при двойной связи соединен с одинаковыми заместителями (двумя атомами водорода)

27 Высокая химическая активность

Высокая химическая активность

Высокая химическая активность алкенов, поэтому они отсутствуют в природных месторождениях, в отличие от алканов, широко распространенных в природе.

28 Дегидрирование алканов: СН3- СН3 СH2= СH2+H2 Этан Этен

Дегидрирование алканов: СН3- СН3 СH2= СH2+H2 Этан Этен

Получение алкенов

Кt (pt, ni, al2o3, cr2o3) t (400-600 0C)

29 Получение алкенов

Получение алкенов

Крекинг алканов t0 СН3-СH2- СH2-СН3 C2H6+C2H4 бутан этан этен

30 Получение алкенов

Получение алкенов

Отщепление воды

Дегидратрация спиртов: СH2- СH2 СH2= СH2+H2О Н ОН этанол этен

По правилу Зайцева

31 Получение алкенов

Получение алкенов

По правилу Зайцева

Отщепление галогеноводорода

Дегидрогалогенирование галогеналканов: t СH2- СH2+ NaOH(спирт) СH2= СH2+NaCl+ H2О H Cl Хлорэтан этен

32 Получение алкенов

Получение алкенов

Дегалогенирование дигалогеналканов: СH2 - СH – СH2 – СH3+ Na Cl Cl СН3-СН=СН-СН3+NaCl+ H2О СH2= СH- СH2-СН3 +NaCl +H2О

33 Правило Зайцева

Правило Зайцева

1) В реакциях дегидратации спиртов: атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода (наименее гидрированного). ОН t, Kt СН3 СН СН2 СН3 СН3 СН = СН СН3 Н2О

Бутен-2

34 Правило Зайцева

Правило Зайцева

2) В реакциях дегидрогалогенирования: атом водорода отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода. Поэтому в реакции, взаимодействия 2-хлорбутана с гидроксидом натрия происходит образование бутена-2 (80%), а не бутена-1 (20%). Напишите уравнение реакции

35 Химические свойства

Химические свойства

Реакции присоединения 1. Гидрирование (р.восстановления) Kt СН2 = СН2 + Н2 СН3 - СН3 + Q Kt (тонкоизмельченные Рt, Pd, Ni) Атомы C при двойной связи восстанавливаются, а атомы молекулярного водорода окисляются.

36 Химические свойства

Химические свойства

ВЫВОД: Гидрирование алкенов является реакцией обратимой дегидрированию алканов СnH2n + H2 ? CnH2n+2 Гидрирование процесс экзотермический (200 0C) , Дегидрирование процесс эндотермический (400-600 0C) .

37 Химические свойства

Химические свойства

Реакции присоединения 2.Галогенирование (бромирование) СН2 = СН2 + Вr2 СН2Вr - СН2Вr При комнатной температуре Реакция бромирования является КАЧЕСТВЕННОЙ РЕКЦИЕЙ НА ДВОЙНУЮ СВЯЗЬ

38 Химические свойства Реакции присоединения

Химические свойства Реакции присоединения

3.Гидрогалогенирование СН2 = СН2 + НВr CН3 - СН2Вr По правилу Марковникова: При присоединении полярных молекул типа НХ к алкену водород преимущественно присоединяется к более гидрогенизированному (гидрированному) атому углерода при двойной связи

39 Химические свойства

Химические свойства

Реакции присоединения 4.Гидратация СН2 = СН2 + Н2О СН3 - СН2ОН По правилу Марковникова Кt (сильные минеральные кислоты Н2SО4, НNО3, НСlО4)

40 Химические свойства Реакции присоединения

Химические свойства Реакции присоединения

5.Полимеризация УФ, R . nСН2 = СН2 ( …-СН2 – СН2 - …)n мономер полимер n показывает число элементарных звеньев в макромолекуле Условие: УФ-излучение, наличие инициаторов полимеризации Н2О2 которые являются источниками свободных радикалов; 1000С, 100 МПа (по свободнорадикальному механизму)

Степень полимеризации

Элементарное звено

41 Химические свойства

Химические свойства

Реакции окисления Горение (полное разрушение углеродной цепи) СН2 = СН2 + 3О2 2СО2 + 2Н2О этилен

42 Химические свойства

Химические свойства

Реакции окисления Мягкое окисление (с сохранением углеродной цепи) СН2 = СН2 + О + Н2О СН2 - СН2 ОН ОН этиленгликоль (этандиол-1,2) Реакция протекает в нейтральных или слабощелочных водных растворах КМnО4

Качественная реакция на двойную связь

Этилен

Разрыв ?-связи

Фиолетовый раствор КМnО4 обесцвечивается

43 Химические свойства

Химические свойства

Реакции окисления Глубокое окисление (с расщеплением углеродной цепи) СН3- СН= СН-СН3 2СН3СООН бутен-2 уксусная кислота Протекает в кислых растворах КМnО4, Окислители НNО3, К2Сr2О6

Разрыв ? и ? -связи

44 Применение этилена

Применение этилена

45 Применение пропилена

Применение пропилена

Сн2 = сн2

46 Презентацию подготовила:

Презентацию подготовила:

Учитель химии МОУ СОШ №2 Калитина Тамара Михайловна с.Александров-Гай

«Алкены (олефины)»
http://900igr.net/prezentacija/khimija/alkeny-olefiny-150447.html
cсылка на страницу

Непредельные углеводороды

18 презентаций о непредельных углеводородах
Урок

Химия

65 тем
Слайды