Непредельные углеводороды
<<  Алкены (олефины) Алкены – непредельные углеводороды  >>
Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)
Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)
Лекция №5
Лекция №5
Строение алкенов
Строение алкенов
Виды гибридизации
Виды гибридизации
sp2-Гибридизация (плоскостно-тригональная)
sp2-Гибридизация (плоскостно-тригональная)
Изображение пространственного строения атомов в sp2-состоянии
Изображение пространственного строения атомов в sp2-состоянии
?-Связь образуется и при перекрывании s и p или осевом перекрывании
?-Связь образуется и при перекрывании s и p или осевом перекрывании
В случае параллельного расположения перекрывающихся p АО образуется
В случае параллельного расположения перекрывающихся p АО образуется
Номенклатура алкенов
Номенклатура алкенов
Изомерия
Изомерия
Изомерия
Изомерия
Пространственная изомерия
Пространственная изомерия
E, z-номенклатура
E, z-номенклатура
Относительная устойчивость алкенов
Относительная устойчивость алкенов
Теплота сгорания – количество тепла, выделяющегося при окислении
Теплота сгорания – количество тепла, выделяющегося при окислении
Физические свойства алкенов
Физические свойства алкенов
Химические свойства алкенов
Химические свойства алкенов
Классификация органических реакций по характеру взаимодействия
Классификация органических реакций по характеру взаимодействия

Презентация на тему: «Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)». Автор: chem. Файл: «Алкены (олефины, этиленовые углеводороды).pptx». Размер zip-архива: 602 КБ.

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)

содержание презентации «Алкены (олефины, этиленовые углеводороды).pptx»
СлайдТекст
1 Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)

2 Лекция №5

Лекция №5

1. Строение алкенов 2. Номенклатура алкенов 3. Изомерия 4. Физические свойства алкенов

3 Строение алкенов

Строение алкенов

Алкены - ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную С-С-сявзь

CnH2n

С=С-связь более короткая, чем С-С-связь

С=С-связь более прочная, чем простая С-С-связь. Общая энергия С=С-связи 145 ккал

Атомы углерода С=С-связи находятся в состоянии sp2-гибридизации

4 Виды гибридизации

Виды гибридизации

Sp3 — гибридизация (алканы); sp2 — гибридизация (алкены); sp — гибридизация и (алкины)

sp3

1 p-орбиталь - негибридная

sp2

2 p-орбитали - негибридные

sp

Гибридизация орбиталей — гипотетический процесс смешения разных (s, p, d) орбиталей центрального атома многоатомной молекулы с возникновением того же числа орбиталей, эквивалентных по своим характеристикам.

5 sp2-Гибридизация (плоскостно-тригональная)

sp2-Гибридизация (плоскостно-тригональная)

Состояние характерно для атомов С, N, O и др. с двойной связью (sp2-атомы выделены красным цветом):

H2C=CH2 , H2C=CHR, R2C=NR, R2C=O, R-N=O, а также для катионов типа R3C+ и свободных радикалов R3C ·

6 Изображение пространственного строения атомов в sp2-состоянии

Изображение пространственного строения атомов в sp2-состоянии

7 ?-Связь образуется и при перекрывании s и p или осевом перекрывании

?-Связь образуется и при перекрывании s и p или осевом перекрывании

двух p орбиталей:

8 В случае параллельного расположения перекрывающихся p АО образуется

В случае параллельного расположения перекрывающихся p АО образуется

– связь:

9 Номенклатура алкенов

Номенклатура алкенов

Неразветвленную цепь нумеруют с того конца, ближе к которому находится двойная связь. Суффикс –ан заменяется на –ен:

Этен, этилен

Пропен, пропилен

Гекс-2-ен

Этенил, винил

Проп-2-енил, аллил

2-этилпент-1-ен

В случае разветвления главной считается цепь, включающая двойную связь, даже если эта цепь и не является самой длинной. Нумерация проводится таким образом, чтобы С-атом от которого начинается двойная связь, получил наименьший номер:

10 Изомерия

Изомерия

Структурная изомерия

11 Изомерия

Изомерия

Пространственная изомерия

Цис- и транс- изомеры бут-2-ена

транс-бут-2-ен Ткип = 10С

цис-бут-2-ен Ткип = 40С

2-метилбут-1-ен

12 Пространственная изомерия

Пространственная изомерия

E, Z-номенклатура

1

2

1

1

2

2

2

1

Используя систему Кана-Ингольда-Прелога, определяют относительное старшинство заместителей, связанных двойной связью и дают им номера по старшинству 1 или 2. а) Атом с большим атомным номером является старшим относительно атома с меньшим номером. б) Если два атома являются изотопами, то преимущество имеет атом с большим массовым числом. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Стр.88-90 2. Если две наиболее старшие группы расположены по одну сторону от плоскости ?-связи, то конфигурация заместителей обозначается символом Z. 3. Если же эти группы находятся по разные стороны от плоскости ?-связи, то конфигурацию обозначают символом Е.

(Е)-1-бром-1-нитро-2-хлорпроп-1-ен (E)-1-bromo-2-chloro-1-nitroprop-1-ene

(Z)-1-бром-1-нитро-2-хлорпроп-1-ен (z)-1-bromo-2-chloro-1-nitroprop-1-ene

13 E, z-номенклатура

E, z-номенклатура

E, Z-номенклатура применима и к алкенам, для которых используется цис-, транс-терминология. Благодаря своей универсальности E, Z-система вытесняет цис-, транс-номенклатуру

(2E, 4z)-нона-2,4-диен

(2z,4z)-нона-2,4-диен

14 Относительная устойчивость алкенов

Относительная устойчивость алкенов

Количественная оценка устойчивости получена на основании теплот сгорания и теплот гидрирования

Устойчивость алкенов возрастает по мере увеличения степени алкилирования при двойной связи:

Уменьшение устойчивости

В целом транс-алкены более устойчивы, чем соответствующие цис-изомеры.

15 Теплота сгорания – количество тепла, выделяющегося при окислении

Теплота сгорания – количество тепла, выделяющегося при окислении

(сгорании) 1 моль вещества до СО2 и Н2О. Более устойчивое вещество должно иметь меньшую теплоту сгорания

Теплота гидрирования – количество тепла, выделяющегося при гидрирова- нии 1 моля алкена до соответствующего алкана

16 Физические свойства алкенов

Физические свойства алкенов

Этилен

CH2=CH2

Пропилен

CH2=CH–CH3

Бутен-1

CH2=CH–CH2–CH3

По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам. При нормальных условиях углеводороды C2–C4 – газы, C5–C17 – жидкости, высшие представители – твердые вещества. Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.

Название

Формула

t°пл., °С

t°кип., °С

d420

-169,2

-103,8

0,570 (при -103,8°С)

-187,6

-47,7

0,610 (при -47,7°С)

-185,3

-6,3

0,630 (при -10°С)

17 Химические свойства алкенов

Химические свойства алкенов

Типичная реакция алкенов – электрофильное присоединение АЕ

Электрофил (Е) – катион или нейтральная молекула, имеющая в своем составе атом с незанятой орбиталью

18 Классификация органических реакций по характеру взаимодействия

Классификация органических реакций по характеру взаимодействия

Замещение

R?

SR

E

AE

Присоединение

R?

AR

Тип реакции

Реагент, Z

Типичные условия

Обозначение

Повышенная температура; облучение; H2O2, Нейтральная среда

Повышенная температура; облучение; H2O2, Нейтральная среда

«Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)»
http://900igr.net/prezentacija/khimija/alkeny-olefiny-etilenovye-uglevodorody-116793.html
cсылка на страницу

Непредельные углеводороды

18 презентаций о непредельных углеводородах
Урок

Химия

65 тем
Слайды
900igr.net > Презентации по химии > Непредельные углеводороды > Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)