Углеводороды
<<  Ароматические углеводороды Ароматические вещества и их значение для человека  >>
Ароматические углеводороды
Ароматические углеводороды
Углеводороды - органические соединения, в состав которых входят только
Углеводороды - органические соединения, в состав которых входят только
АРЕНЫ (ароматические углеводороды)
АРЕНЫ (ароматические углеводороды)
Строение бензола
Строение бензола
Строение бензола
Строение бензола
Номенклатура
Номенклатура
Изомерия (структурная)
Изомерия (структурная)
Свойства аренов
Свойства аренов
Химические свойства
Химические свойства
2. Нитрование Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью
2. Нитрование Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью
3. Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса) Замещение атома водорода в
3. Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса) Замещение атома водорода в
Замещение в алкилбензолах Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более
Замещение в алкилбензолах Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более
Химические свойства толуола
Химические свойства толуола
II
II
2) Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций
2) Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций
III
III
Получение аренов
Получение аренов
Применение ароматических углеводородов Бензол используется как
Применение ароматических углеводородов Бензол используется как
Применение ароматических углеводородов
Применение ароматических углеводородов
Правила ориентации
Правила ориентации
Правила ориентации
Правила ориентации
Анилин
Анилин
Ароматические углеводороды
Ароматические углеводороды

Презентация на тему: «Ароматические углеводороды». Автор: SAFM. Файл: «Ароматические углеводороды.pptx». Размер zip-архива: 640 КБ.

Ароматические углеводороды

содержание презентации «Ароматические углеводороды.pptx»
СлайдТекст
1 Ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды

Номенклатура Строение Изомерия Физические свойства Химические свойств Получение

2 Углеводороды - органические соединения, в состав которых входят только

Углеводороды - органические соединения, в состав которых входят только

два элемента: углерод и водород. Углеводороды содержатся в земной коре в составе нефти, каменного и бурого углей, природного и попутного газов, сланцев и торфа.

3 АРЕНЫ (ароматические углеводороды)

АРЕНЫ (ароматические углеводороды)

Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов. Общая формула алкинов СnH2n-6

Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией p-электронов в циклической системе. Атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии образуют циклическую систему. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение)

4 Строение бензола

Строение бензола

Каждый из шести атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp2-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя ?-связями. Валентные углы равны 120°. Таким образом, скелет представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости. р-Электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания соседних 2р-АО, расположенных перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Они образуют единое циклическое ?-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.

5 Строение бензола

Строение бензола

Все связи С-С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой связи (0,154 нм) и двойной (0,134 нм). Это означает, что в молекуле бензола между углеродными атомами нет чисто простых и двойных связей (как в формуле, предложенной в 1865 г. немецким химиком Ф.Кекуле), а все они выровнены (делокализованы). Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольни и кружка внутри него, обозначающего делокализованные ?-связи.

6 Номенклатура

Номенклатура

Ароматические радикалы : C6H5- (фенил) C6H5CH2- (бензил)

Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень). Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими. Для дизамещенных бензолов R-C6H4-R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками:

Орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.Е. 1,2-; мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-); пара- (п-) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-)

7 Изомерия (структурная)

Изомерия (структурная)

1) положения заместителей для замещенных бензолов (например, о-, м- и п-ксилолы); 2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода: 3) изомерия заместителей R, начиная с R = С2Н5. Например, молекулярной формуле С8Н10 соответствует 4 изомера: три ксилола CH3-C6H4-CH3 (о-, м-, п-) и этилбензол C6H5-C2H5. Пространственная изомерия относительно бензольного кольца в алкилбензолах отсутствует.

8 Свойства аренов

Свойства аренов

Физические свойства. Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкие вещества, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны. Бензол токсичен (вызывает заболевание крови – лейкемию)

По химическим свойствам арены отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Это объясняется особенностями строения бензольного кольца. Делокализация шести пи-электронов в циклической системе понижает энергию молекулы, что обусловливает повышенную устойчивость (ароматичность) бензола и его гомологов. Поэтому арены не склонны вступать в реакции присоединения или окисления, которые ведут к нарушению ароматичности. Для них наиболее характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы, а именно, реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом. Наличие областей повышенной p-электронной плотности с двух сторон плоского ароматического цикла ведет к тому, что бензольное кольцо является нуклеофилом и в связи с этим склонно подвергаться атаке электрофильным реагентом. Таким образом, для ароматических соединений наиболее типичны реакции электрофильного замещения. Механизм электрофильного замещения обозначается символом SЕ (по первым буквам английских терминов: S – substitution [замещение], E – electrophil [электрофил]). Другие реакции (присоединение, окисление) идут с трудом.

9 Химические свойства

Химические свойства

I. Реакции замещения в бензольном кольце

1. Галогенирование Замещение атома водорода в бензольном кольце на галоген происходит в присутствии катализаторов.

10 2. Нитрование Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью

2. Нитрование Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью

концентрированных азотной и серной кислот):

11 3. Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса) Замещение атома водорода в

3. Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса) Замещение атома водорода в

бензольном кольце на алкильную группу (алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов или алкенов в присутствии катализаторов (кислот Льюиса):

12 Замещение в алкилбензолах Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более

Замещение в алкилбензолах Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более

активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом. Например, при нитровании толуола С6Н5CH3 (70°С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола. При бромировании толуола также замещаются три атома водорода. Здесь ярко проявляется взаимное влияние атомов в молекуле на реакционную способность вещества. С одной стороны, метильная группа СH3 (за счет +I-эффекта) повышает электронную плотность в бензольном кольце в положениях 2, 4 и 6 и облегчает замещение именно в этих положениях:

13 Химические свойства толуола

Химические свойства толуола

Под влиянием бензольного кольца метильная группа СH3 в толуоле становится более активной в реакциях окисления и радикального замещения по сравнению с метаном СH4 Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO4 при нагревании). Легче, чем в алканах, протекают реакции радикального замещения в боковой цепи алкилбензолов. Это объясняется тем, что на лимитирующей стадии легко (при невысокой энергии активации) образуется радикал бензил ·CH2-C6H5. Он более стабилен, чем алкильные свободные радикалы (·СН3, ·СH2R), т.к. его неспаренный электрон делокализован за счет взаимодействия с p-электронной системой бензольного кольца

14 II

II

Реакции присоединения к аренам В реакции присоединения, приводящие к разрушению ароматической структуры бензольного кольца, арены могут вступать с большим трудом. 1) Гидрирование Присоединение водорода к бензолу и его гомологам происходит при повышенной температуре и давлении в присутствии металлических катализаторов.

15 2) Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций

2) Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций

(ультрафиолетовый свет, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. Практическое значение имеет радикальное хлорирование бензола для получения "гексахлорана" (средство борьбы с вредными насекомыми). В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи

16 III

III

Реакции окисления аренов Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений. В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко. При действии раствора KMnO4 и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи

Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах: Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси

17 Получение аренов

Получение аренов

Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.

При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью – винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола)

18 Применение ароматических углеводородов Бензол используется как

Применение ароматических углеводородов Бензол используется как

исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

19 Применение ароматических углеводородов

Применение ароматических углеводородов

Толуол С6Н5-СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол). Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений. Изопропилбензол (кумол) С6Н4-СН(СН3)2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона. Винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола

20 Правила ориентации

Правила ориентации

Заместители, имеющиеся в бензольном ядре, направляют вновь вступающую группу в определенные положения, т.е. оказывают ориентирующее действие. По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы: ориентанты первого рода и ориентанты второго рода. Ориентанты 1-го рода (орто-пара-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в орто- и пара-положения. К ним относятся электронодонорные группы (электронные эффекты групп указаны в скобках): -R (+I); -OH (+M,-I); -OR (+M,-I); -NH2 (+M,-I); -NR2 (+M,-I) +M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект. Ориентанты 1-го рода повышают электронную плотность в бензольном кольце, особенно на углеродных атомах в орто- и пара-положениях, что благоприятствует взаимодействию с электрофильными реагентами именно этих атомов.

Ориентанты 1-го рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом. Особое место среди ориентантов 1-го рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства: -F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br (+M<–I). Являясь орто-пара-ориентантами, они замедляют электрофильное замещение. Причина - сильный –I-эффект электроотрицательных атомов галогенов, понижащий электронную плотность в кольце.

21 Правила ориентации

Правила ориентации

Ориентанты 2-го рода (мета-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в мета-положение. К ним относятся электроноакцепторные группы: -NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3+ (–I); -CCl3 (–I). Ориентанты 2-го рода уменьшают электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях. Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета-положении, где электронная плотность несколько выше

Все ориентанты 2-го рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения. Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений (приведенных в качестве примеров) уменьшается в ряду: толуол C6H5CH3 > бензол C6H6 > нитробензол C6H5NO2.

22 Анилин

Анилин

Таким образом, основные свойства изменяются в ряду: C6H5NH2 < NH3 < RNH2 < R2NH < R3N

Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с его p-электронами.

Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот. Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H2SO4), а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.

Аминогруппа - заместитель 1-го рода (активирующий орто-пара-ориентант в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре). Такое взаимное влияние атомов в молекуле анилина объясняется сопряжением p-электронов бензольного кольца с неподеленной электронной парой атома азота (+M-эффект аминогруппы):

23 Ароматические углеводороды
«Ароматические углеводороды»
http://900igr.net/prezentacija/khimija/aromaticheskie-uglevodorody-175196.html
cсылка на страницу
Урок

Химия

65 тем
Слайды
900igr.net > Презентации по химии > Углеводороды > Ароматические углеводороды