Углеводороды
<<  Ароматические вещества и их значение для человека Тема урока: «БЕНЗОЛ»  >>
Ароматические углеводороды (арены)
Ароматические углеводороды (арены)
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены
Арены

Презентация на тему: «Ароматические углеводороды (арены)». Автор: Markin. Файл: «Ароматические углеводороды (арены).ppt». Размер zip-архива: 1450 КБ.

Ароматические углеводороды (арены)

содержание презентации «Ароматические углеводороды (арены).ppt»
СлайдТекст
1 Ароматические углеводороды (арены)

Ароматические углеводороды (арены)

1

2 Арены

Арены

Сnн2n-6

Ароматические соединения, или арены, — большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами.

2

3 Арены

Арены

Строение молекулы бензола (А. Кекуле, 1865)

Бензол (бензен) С6Н6

КЕКУЛЕ Фридрих Август 07.09.1829 – 13.07.1896

3

4 Арены

Арены

Строение молекулы бензола

4

5 Арены

Арены

6 электронов в делокализованной ? связи

Строение молекулы бензола

5

6 Арены

Арены

Строение молекулы бензола

6

7 Арены

Арены

Строение молекулы бензола

7

8 Арены

Арены

«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола

Циклооктатетраен

8

9 Арены

Арены

«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола

Правило Хюккеля (1931): плоские циклические соединения, имеющие сопряженную систему ?-электронов, могут быть ароматическими. если число этих электронов равно 4n + 2 (где n = 0, 1, 2,3 и т.д.).

Эрих Хюккель 1896-1980

9

10 Арены

Арены

«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола

Эрих Хюккель 1896-1980

10

11 Арены

Арены

«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола

11

12 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Галогенирование

12

13 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Галогенирование (Радикальное замещение)

13

14 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Нитрование

14

15 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Реакция Коновалова

Нитрование (радикальный механизм)

15

16 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Алкилирование — введение алкильной группы в молекулу органического соединения (например, в бензольное кольцо).

Реакция Фриделя—Крафтса

Алкилирование

16

17 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Страница из блокнота Фриделя

Крафтс (Crafts) Джеймс Мейсон (8.3.1839 — 20.6.1917, США)

Фридель (Friedel) Шарль (12.3.1832 — 20.4.1899, Франция)

17

18 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Алкилирование

18

19 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

19

20 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Алкилирование (механизм)

20

21 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Ацилирование — введение в молекулу органического соединения ацильной группы.

Ацилирование

21

22 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

1. Заместители (ориентанты) первого рода: —ОН, —OR, —OCOR, —SH, —NH2, —NHR, (Hal). Эти заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца, т.е. обладают электронодонорными свойствами. Они активируют бензольное кольцо (за исключением галогенов). Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения. Такие заместители называют орто- и пара-ориентантами.

Эффекты заместителей при электрофильном замещении

22

23 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

2. Заместители (ориентанты) второго рода: —CN, —СООН, —SO3H, —СНО, —COR, —COOR, —NO2. Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, т.е. они обладают электроноакцепторными свойствами. Эти заместители дезактивируют бензольное кольцо, затрудняя вхождение электрофильных реагентов. При этом вновь входящий заместитель ориентируют в мета-положение. Такие заместители называют мета-ориентантами.

Эффекты заместителей при электрофильном замещении

23

24 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Фенол

Эффекты заместителей при электрофильном замещении

24

25 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Толуол

Эффекты заместителей при электрофильном замещении

25

26 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Хлорбензол

Эффекты заместителей при электрофильном замещении

26

27 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Нитробензол

Эффекты заместителей при электрофильном замещении

27

28 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Бензальдегид

Эффекты заместителей при электрофильном замещении

28

29 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Согласованная ориентация

Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя

29

30 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Несогласованная ориентация

Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя

30

31 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

1. Если сильно активирующая группа конкурирует со слабоактивирующей или дезактивирующей группой, то реакция контролируется первой группой

NH2, OH, NR2, O- > OR, OCOR, NHCOR > R, ar > галогены > мета-ориентанты

Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя

31

32 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

2. При прочих равных условиях маловероятно, чтобы третья группа вошла в положение между двумя уже присутствующими в ароматическом кольце заместителями в мета-положении относительно друг друга.

3. Если мета-ориентирующая группа находится в мета-положении по отношению к орто-пара-ориентирующей группе, то входящая группа занимает в основном орто-положение по отношению к мета-ориентирующей группе.

Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя

32

33 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя

33

34 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Влияние заместителей на реакционную способность

34

35 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Влияние заместителей на реакционную способность

35

36 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Влияние заместителей на реакционную способность

36

37 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Влияние заместителей на реакционную способность

37

38 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Влияние заместителей на реакционную способность

38

39 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Влияние заместителей на реакционную способность

39

40 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции присоединения

40

41 Арены

Арены

Химические свойства. Реакции присоединения

41

42 Арены

Арены

Химические свойства. Окисление

42

43 Арены

Арены

Химические свойства. Окисление

43

44 Арены

Арены

Химические свойства. Окисление

44

45 Арены

Арены

Химические свойства. Окисление

45

46 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Ароматические соединения, содержащие в своих молекулах несколько бензольных ядер, называют многоядерными.

Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

46

47 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

47

48 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

Дифенилметан

48

49 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

Бензофенон

49

50 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

Трифенилметан

50

51 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

51

52 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

52

53 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

Нафталин

53

54 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

54

55 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

55

56 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

56

57 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

57

58 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

58

59 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

59

60 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

60

61 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

61

62 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

Фенантрен

62

63 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

63

64 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

а) Линейно конденсированные циклы:

Тетрацен

Пентацен

Гексацен

64

65 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

а) Ангулярно конденсированные циклы:

Перилен

Коронен

65

66 Арены

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

а) Ангулярно конденсированные циклы:

66

«Ароматические углеводороды (арены)»
http://900igr.net/prezentacija/khimija/aromaticheskie-uglevodorody-areny-89630.html
cсылка на страницу

Углеводороды

12 презентаций об углеводородах
Урок

Химия

65 тем
Слайды
900igr.net > Презентации по химии > Углеводороды > Ароматические углеводороды (арены)