Спирты
<<  Фенол Фенол  >>
Фенол
Фенол
Фенол (оксибензол, устар
Фенол (оксибензол, устар
Общие
Общие
Физические свойства
Физические свойства
Схема методов синтеза и реакций ароматических спиртов
Схема методов синтеза и реакций ароматических спиртов
Химические свойства
Химические свойства
Влияние заместителей на кислотность фенола
Влияние заместителей на кислотность фенола
4.Феноксид-анион стабилизирован делокализацией заряда по
4.Феноксид-анион стабилизирован делокализацией заряда по
5. Образование простых эфиров Реакция феноксид-аниона с
5. Образование простых эфиров Реакция феноксид-аниона с
Замещение в кольце
Замещение в кольце
Заместители в бензольном кольце При введении в бензольное кольцо
Заместители в бензольном кольце При введении в бензольное кольцо
2. Галогенирование При действии на фенол бромной воды образуется
2. Галогенирование При действии на фенол бромной воды образуется
6. Сульфирование Концентрированная серная кислота сульфирует фенол при
6. Сульфирование Концентрированная серная кислота сульфирует фенол при
Получение фенола 1) Значительное количество фенола синтезируют из
Получение фенола 1) Значительное количество фенола синтезируют из
2) Сплавление бензолсульфоната натрия с гидроксидом натрия, а затем
2) Сплавление бензолсульфоната натрия с гидроксидом натрия, а затем
Термические свойства
Термические свойства
Токсические свойства
Токсические свойства
Применение
Применение
Список продуктов с высоким содержанием фенолов
Список продуктов с высоким содержанием фенолов

Презентация: «Фенол». Автор: Екатерина. Файл: «Фенол.pptx». Размер zip-архива: 1395 КБ.

Фенол

содержание презентации «Фенол.pptx»
СлайдТекст
1 Фенол

Фенол

2 Фенол (оксибензол, устар

Фенол (оксибензол, устар

карболовая кислота) C6H5OH — бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине. Мировое производство фенола на 2009 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производств фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.

3 Общие

Общие

Систематическое наименование Гидроксибензол, Карболовая кислота Традиционные названия Фенол Химическая формула C6H5OH Эмпирическая формула C6H6O Молярная масса 94,11 г/моль

4 Физические свойства

Физические свойства

Большинство фенолов — бесцветные твердые вещества. Сам фенол плавится при t°=41°C. Фенол — антисептик, его водный раствор используется для дезинфекции и называется карболовой кислотой. Фенол не самый подходящий антисептик, так как вызывает ожоги кожи, а пары его токсичны. Многочисленными исследованиями было установлено, что некоторые замещенные фенолы являются более удобными антисептиками, чем сам фенол. Одно из наиболее употреби-тельных соединений — 2,4,6-трихлорфенол. Фенол — один из важнейших продуктов нефтехимии.

5 Схема методов синтеза и реакций ароматических спиртов

Схема методов синтеза и реакций ароматических спиртов

6 Химические свойства

Химические свойства

2.Замещение гидроксильной группы на водород: С6Н5ОН+Zn=С6Н6+ZnO

Реакции фенола можно разделить на реакции гидроксильной группы и реакции замещения в ароматическом кольце. 1. Диссоциация: С6Н5+Н2О = С6Н5O-+Н3O+ Фенол — слабая кислота (рК =10,0), более слабая, чем угольная, но более сильная, чем спирты (рК= 16,0).

7 Влияние заместителей на кислотность фенола

Влияние заместителей на кислотность фенола

8 4.Феноксид-анион стабилизирован делокализацией заряда по

4.Феноксид-анион стабилизирован делокализацией заряда по

ароматическому кольцу При наличии в кольце электроноакцепторных групп электроны еще сильнее оттягиваются от атома кислорода, что приводит к дополнительной стабилизации аниона. Поэтому 4-хлор-фенол — более сильная кислота, чем фенол, а 2,4,6-тринитрофенол — очень сильная кислота cpK?=0,42. Наоборот, электронодонорные заместители, такие, как -СН3, уменьшают кислотность фенолов

Взаимодействие между электронами орбитали отрицательно заряженного атома кислорода и ароматического кольца в фенолят-анионе

9 5. Образование простых эфиров Реакция феноксид-аниона с

5. Образование простых эфиров Реакция феноксид-аниона с

галогеналканами известна под названием синтеза Вильямсона:

10 Замещение в кольце

Замещение в кольце

1. Фенол реагирует с электрофилами легче,чем бензол. Причина — взаимодействие неподеленной электронной пары атома кислорода и электронов ароматического кольца, в результате которого повышается электронная плотность.

11 Заместители в бензольном кольце При введении в бензольное кольцо

Заместители в бензольном кольце При введении в бензольное кольцо

какого-либо заместителя вместо одного из атомов водорода реакционная способность получившегося соединения отличается от реакционной способности бензола. Если речь идет о взаимодействии с электрофильными частицами, такими, как катион нитрония NO+2, то заместители, подающие электроны в кольцо, ускоряют, а заместители, оттяги-вающие электроны, замедляют реакцию. Заместители, обладающие +I-эффектом, например группа -СН3, подают электроны в кольцо. Такие заместители называются атакующими. Заместители, обладающие -I-эффектом, как группа —NO2, оттягивают электроны и дезактивируют кольцо, они называются дезактивирующими.

12 2. Галогенирование При действии на фенол бромной воды образуется

2. Галогенирование При действии на фенол бромной воды образуется

осадок 2,4,6-трибромфенола:

13 6. Сульфирование Концентрированная серная кислота сульфирует фенол при

6. Сульфирование Концентрированная серная кислота сульфирует фенол при

комнатной температуре.

4. Окисление Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. При окислении сильными окислителями образуется хинон:

14 Получение фенола 1) Значительное количество фенола синтезируют из

Получение фенола 1) Значительное количество фенола синтезируют из

бензола и пропена (полученных крекингом нефти) через кумол (изопропилбензол), как показано ниже:

15 2) Сплавление бензолсульфоната натрия с гидроксидом натрия, а затем

2) Сплавление бензолсульфоната натрия с гидроксидом натрия, а затем

полученный феноксид натрия растворяют в подкисленной воде:

Этот метод применяется только в промышленности. 4) В лаборатории фенолы получают из солей диазония:

16 Термические свойства

Термические свойства

Температура плавления 40,8 °C Температура кипения 181,84 °C Температура вспышки 79 (в закрытом тигле); 85 (в открытом) °C Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 2,35 Дж/(моль·К) Энтальпия образования (ст. усл.) -162,944 кДж/моль

17 Токсические свойства

Токсические свойства

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу (ПДК 5мг/м?, в водоёмах 0,001 мг/л). Попадая в организм, фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. При остром отравлении, сопровождающем попадание фенола на кожу или вдыхание его паров, наблюдается сильное жжение в местах, подвергшихся его непосредственному воздействию. Проявляются ожоги слизистых тканей; возникает сильная боль в области рта, в глотке, животе; тошнота, рвота, понос; резкая бледность, слабость, отек легких; возможны острые аллергические проявления; артериальное давление понижено; развивается сердечно-легочная недостаточность, возможны судороги; моча бурая, быстро темнеет на воздухе. Первая помощь – снять одежду (желательно сразу под душем), промыть пораженное место большим количеством воды. Прикрыть места ожогов фенолом чистой белой тканью. Если брызги фенола попали в глаза, необходимо обильно промывать их водой не менее 15 минут. Промыть желудок водой, внутрь дать активированный уголь. Спирт и вазелиновое масло противопоказаны.

18 Применение

Применение

По данным на 2009 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру: 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол; 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол; 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона; остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт), как обезболивающее и антисептическое средство. Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма.

19 Список продуктов с высоким содержанием фенолов

Список продуктов с высоким содержанием фенолов

Краткий список высокофенольных продуктов (из книги Карен Серусси), которые необходимо исключить, или хотя бы ограничить для предупреждения перегрузки, включает: пищевые красители, помидоры, яблоки, арахис, бананы, апельсины, какао, красный виноград, ярко окрашенные (красные)фрукты, и молоко. А это список Фейнгольда. Избегать всего – пищи, туалетные принадлежности, моющие средства, художественные принадлежности (краски), которые включают любой из следующих ингредиентов: синтетические/искусственные красители и вкусовые добавки, консерванты (BHA, BHT, TBHQ, производные от нефти), натуральные вкусовые добавки (могут содержать салицилаты), натуральные красители (могут содержать салицилаты), аспирин и продукты, содержащие аспирин или салициловую к-ту, салицилаты, , миндаль яблоки (в т.ч.. сидр и яблочный уксус), абрикосы, ягоды, черешня, чили перец, гвоздика, кофе, огурцы (в т.ч. маринованные), виноград (в т.ч. вино и виноградный уксус), нектарины, апельсины, паприка, персики, перцы, сливы (в т.ч. чернослив), мандарины, чай, помидоры. Другие источники, с которыми следует проявлять осторожность, это духи и одеколоны, нитриты и нитраты, глютамат натрия (MSG), сульфиты, бензоаты.

«Фенол»
http://900igr.net/prezentacija/khimija/fenol-245352.html
cсылка на страницу
Урок

Химия

65 тем
Слайды