Спирты
<<  Фенолы Фенолы  >>
Фенолы
Фенолы
Историческая справка
Историческая справка
1842г
1842г
Шарль Фридерик Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил
Шарль Фридерик Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил
Как вы думаете, какие фрагменты входили в состав веществ
Как вы думаете, какие фрагменты входили в состав веществ
Фенилметанол
Фенилметанол
Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал
Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал
Классификация фенолов
Классификация фенолов
По количеству бензольных колец фенолы бывают моноядерные и
По количеству бензольных колец фенолы бывают моноядерные и
Изомерия фенолов
Изомерия фенолов
Номенклатура
Номенклатура
Физические свойства фенола
Физические свойства фенола
Строение молекулы фенола
Строение молекулы фенола
Химические свойства По группе ОН – кислотные свойства
Химические свойства По группе ОН – кислотные свойства
2.Взаимодействие с натрием Фенол, как и спирты, взаимодействует с
2.Взаимодействие с натрием Фенол, как и спирты, взаимодействует с
3. Взаимодействие со щелочами Влияние бензольного ядра обуславливает
3. Взаимодействие со щелочами Влияние бензольного ядра обуславливает
Фенолы
Фенолы
Карболовая кислота в 3000 раз слабее угольной
Карболовая кислота в 3000 раз слабее угольной
Фенол не вступает в реакции дегидратации, не взаимодействует НГал,
Фенол не вступает в реакции дегидратации, не взаимодействует НГал,
Химические свойства По бензольному кольцу
Химические свойства По бензольному кольцу
2. Реакции замещения А. Галогенирование – для фенола характерны
2. Реакции замещения А. Галогенирование – для фенола характерны
Б. Нитрование фенола
Б. Нитрование фенола
В результате полного нитрования фенола образуется 2,4,6-тринитрофенол
В результате полного нитрования фенола образуется 2,4,6-тринитрофенол
3. Реакции гидрирования
3. Реакции гидрирования
4. Реакции поликонденсации с альдегидами
4. Реакции поликонденсации с альдегидами
5. Качественная реакция на фенол
5. Качественная реакция на фенол
Получение фенола
Получение фенола
Получение фенола
Получение фенола
Получение фенола 3. Кумольный способ
Получение фенола 3. Кумольный способ
Получение фенола 4. Метод щелочного плава
Получение фенола 4. Метод щелочного плава
Применение фенола
Применение фенола
Применение фенола
Применение фенола
По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую
По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую
Чем опасен фенол
Чем опасен фенол
Сфера применения фенолов достаточно широка, но большинство жителей
Сфера применения фенолов достаточно широка, но большинство жителей
Симптомы отравления фенолом Хроническое отравление фенолом угрожает не
Симптомы отравления фенолом Хроническое отравление фенолом угрожает не
Биологическая роль соединений фенола
Биологическая роль соединений фенола
Спасибо за внимание
Спасибо за внимание

Презентация на тему: «Фенолы». Автор: Катенок. Файл: «Фенолы.ppt». Размер zip-архива: 3430 КБ.

Фенолы

содержание презентации «Фенолы.ppt»
СлайдТекст
1 Фенолы

Фенолы

Составитель: И.Н. Пиялкина, учитель химии МБОУ СОШ № 37 города Белово

2 Историческая справка

Историческая справка

В 1834г. немецкий химик-органик Фридлиб Фердинанд Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Ему не удалось определить состав вещества.

3 1842г

1842г

Огюст Лоран определил состав вещества. Новое вещество обладало выраженными кислотными свойствами и было производным открытого незадолго до этого бензола. Лоран называл бензол "феном", поэтому новая кислота получила название фениловой.

4 Шарль Фридерик Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил

Шарль Фридерик Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил

называть его фенолом. Было установлено, что целая группа веществ обладает подобным строением и свойствами, поэтому их назвали "фенолами".

5 Как вы думаете, какие фрагменты входили в состав веществ

Как вы думаете, какие фрагменты входили в состав веществ

OH гидроксильная группа бензольное кольцо

6 Фенилметанол

Фенилметанол

2-фенилэтанол

Фенол

Ароматические спирты

Какие различия между этими веществами? Будут ли отличаться химические свойства этих соединений? (вспомните третье положение теории А.М. Бутлерова)

7 Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал

Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал

фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами.

8 Классификация фенолов

Классификация фенолов

Фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп. Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу (фенол) Двухатомные фенолы содержат две гидроксильные группы (1,3-дигидроксибензол, мета-дигидроксибензол, резорцин) Трёхатомные фенолы содержат три гидроксильные группы

9 По количеству бензольных колец фенолы бывают моноядерные и

По количеству бензольных колец фенолы бывают моноядерные и

многоядерные

10 Изомерия фенолов

Изомерия фенолов

В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные: Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

11 Номенклатура

Номенклатура

При составлении названия фенолов нумерация атомов углерода в бензольном ядре начинается с атома непосредственно связанного с гидроксильной группой

Затем называются заместители, начиная с простейшего, с указанием номера атома углерода, при котором они находятся.

12 Физические свойства фенола

Физические свойства фенола

Соблюдай правила техники безопасности!!!!

Фенол ядовит!!!

Твердое кристаллическое вещество (вследствие частичного окисления на воздухе он бывает окрашен в розовый цвет)

Растворяется при нагревании t = 70 C t плав. = +42?С t кип. = +181?С

С резким характерным запахом

При попадании на кожу вызывает ожоги.

13 Строение молекулы фенола

Строение молекулы фенола

Наблюдается мезомерный эффект: бензольное кольцо и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Фенильная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе . Неразделённая пара электронов кислорода гидроксогруппы вступает в сопряжение с ?-электронами бензольного кольца. В результате происходит смещение электронной плотности в бензольном кольце к 2, 4 и 6 (орто- , пара-положении) атомам углерода. В этих положениях атомы водорода обладают повышенной подвижностью и могут легко замещаться. В результате этого на атоме Н этой группы увеличивается частичный положительный заряд ,полярность связи О–Н возрастает, что проявляется в увеличении кислотных свойств этой группы. Таким образом, в сравнении со спиртами, фенолы представляют собой более сильные кислоты. Фенол называют карболовой кислотой!

14 Химические свойства По группе ОН – кислотные свойства

Химические свойства По группе ОН – кислотные свойства

1. Диссоциация фенола Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу выражается в том, что связь атома водорода с кислородом ослабевает, и фенол способен диссоциировать в водном растворе

15 2.Взаимодействие с натрием Фенол, как и спирты, взаимодействует с

2.Взаимодействие с натрием Фенол, как и спирты, взаимодействует с

металлическим натрием с образованием соли (фенолята натрия) и водорода

16 3. Взаимодействие со щелочами Влияние бензольного ядра обуславливает

3. Взаимодействие со щелочами Влияние бензольного ядра обуславливает

свойство, которое совсем на характерно для спиртов, фенол может взаимодействовать со щелочами, проявляя свойства слабой кислоты.

17 Фенолы
18 Карболовая кислота в 3000 раз слабее угольной

Карболовая кислота в 3000 раз слабее угольной

Фенол – кислота довольно слабая, более сильные кислоты вытесняют фенол из фенолятов.

19 Фенол не вступает в реакции дегидратации, не взаимодействует НГал,

Фенол не вступает в реакции дегидратации, не взаимодействует НГал,

спиртами, кислотами. Соответствующие производные фенола получают с помощью фенолятов или галогенбензолов

Дифениловый эфир

20 Химические свойства По бензольному кольцу

Химические свойства По бензольному кольцу

Отличия от ароматических углеводородов: 1. Реакции окисления Фенол окисляется кислородом воздуха, приобретая фиолетовую окраску.

При действии сильных окислителей образуется хинон

21 2. Реакции замещения А. Галогенирование – для фенола характерны

2. Реакции замещения А. Галогенирование – для фенола характерны

реакции замещения с галогенами. Они проходят значительно легче, чем реакции замещения бензола.

22 Б. Нитрование фенола

Б. Нитрование фенола

Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола.

23 В результате полного нитрования фенола образуется 2,4,6-тринитрофенол

В результате полного нитрования фенола образуется 2,4,6-тринитрофенол

(пикриновая кислота) –взрывчатое вещество

24 3. Реакции гидрирования

3. Реакции гидрирования

При нагревании в присутствии никелевого катализатора фенол присоединяет три молекулы водорода. В результате чего образуется предельный циклический спирт – циклогексанол.

25 4. Реакции поликонденсации с альдегидами

4. Реакции поликонденсации с альдегидами

26 5. Качественная реакция на фенол

5. Качественная реакция на фенол

Б)c6h5oh + fecl3 = [c6h5ofe ] 2+(cl-)2 дихлоридфенолят железа (III) (фиолетовое окрашивание)

Б)c6h5oh + fecl3 = [c6h5ofe ] 2+(cl-)2 дихлоридфенолят железа (III) (фиолетовое окрашивание)

27 Получение фенола

Получение фенола

Одним из основных источников для промышленного получения фенола является каменный уголь

28 Получение фенола

Получение фенола

1. Фенол выделяют из каменноугольной смолы Однако потребность в феноле настолько велика, что этого источника оказывается недостаточно

2. Синтез фенола из бензола

29 Получение фенола 3. Кумольный способ

Получение фенола 3. Кумольный способ

30 Получение фенола 4. Метод щелочного плава

Получение фенола 4. Метод щелочного плава

31 Применение фенола

Применение фенола

1 – Линолеум 2 – Синтетические волокна 3 – ДСП 4 – Мебель 5 – Клей 6 – Пестициды 7 – Лекарственные средства

32 Применение фенола

Применение фенола

Фенол применяют для производства фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капролактам, красителей, лекарств, взрывчатых веществ и других продуктов. Раствор фенола в воде (карболовая кислота) обладает дезинфицирующими свойствами

33 По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую

структуру: 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол; 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол; 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона; остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое средство. Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт». В косметологии как химический пилинг (токсично). в скотоводстве: дезинфекция животных растворами фенола и его производных. в косметологии для проведения глубокого пилинга.

34 Чем опасен фенол

Чем опасен фенол

Практически сразу после получения фенола ученые установили, что это химическое вещество обладает не только полезными свойствами, что позволяет его использовать в различных сферах науки и производства, но и является сильнодействующим ядом. Так, вдыхание паров фенола в течение непродолжительного времени может привести к раздражению носоглотки, ожогам дыхательных путей и последующему отеку легких с летальным исходом. При соприкосновении раствора фенола с кожей образуются химические ожоги, которые впоследствии трансформируются в язвы.

35 Сфера применения фенолов достаточно широка, но большинство жителей

Сфера применения фенолов достаточно широка, но большинство жителей

нашей страны узнало о них из-за скандала, разразившегося в конце 1990-х гг. вокруг печально известных «фенольных домов» – панельных многоэтажек серии П-49/П, построенных в конце 1970 – начале 1980-х гг. Эти дома в свое время считались экспериментальными. В бетон, использованный при их строительстве, добавляли фенолформальдегид. Это должно было ускорить его затвердевание и тем самым приблизить сроки сдачи домов. Новоселы, поначалу обрадовавшиеся просторным квартирам, вскоре поняли, что вместе с новым жильем они получили целый букет проблем со здоровьем – это и аллергия, и болезни глаз, почек, дыхательных путей, и даже злокачественные новообразования. Дело в том, что фенол и его производные без труда проникают в организм человека через кожу и желудочно- кишечный тракт, а пары фенола – через легкие. В организме фенол легко образует соединения с другими веществами, присутствующими в организме. Чем выше концентрация фенола в крови, тем сильнее его неблагоприятное влияние на здоровье человека.

36 Симптомы отравления фенолом Хроническое отравление фенолом угрожает не

Симптомы отравления фенолом Хроническое отравление фенолом угрожает не

только жителям «фенольных домов». Недобросовестные изготовители мебели, строительных и отделочных материалов, лакокрасочных изделий, декоративной косметики. Помните, если вас настораживает неприятный запах недавно приобретенной вещи, если вам кажется, что ваше здоровье после покупки мебели или недавнего ремонта пошатнулось, будет лучше вызвать специалиста-эколога, который проведет все нужные исследования и даст необходимые рекомендации. Хроническое отравление фенолом вызывает поражения центральной нервной системы, нервные расстройства, сопровождаемые головными болями и потерей сознания, а также поражения почек, печени, органов дыхания и сердечно-сосудистой системы.

37 Биологическая роль соединений фенола

Биологическая роль соединений фенола

Положительная

Отрицательная (токсическое действие)

Фенолформальдегидные смолы пестициды, гербициды, инсектициды загрязнение вод фенольными отходами

лекарственные препараты (пурген, парацетамол) антисептики (3-5 % раствор – карболовая кислота) эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)

38 Спасибо за внимание

Спасибо за внимание

Домашнее задание: П. 18, № 1-5

«Фенолы»
http://900igr.net/prezentacija/khimija/fenoly-266404.html
cсылка на страницу

Спирты

12 презентаций о спиртах
Урок

Химия

65 тем
Слайды