Органическая химия
<<  Основы органического земледелия Взаимосвязь классов органических соединений  >>
Окислительно-восстановительные реакции в органической химии
Окислительно-восстановительные реакции в органической химии
«Думать легко, действовать трудно, а превратить мысль в
«Думать легко, действовать трудно, а превратить мысль в
С3
С3
Определение степени окисления атомов в молекулах органических
Определение степени окисления атомов в молекулах органических
Изменение степени окисления атомов углерода в молекулах органических
Изменение степени окисления атомов углерода в молекулах органических
Окислительно-восстановительные реакции в органической химии
Окислительно-восстановительные реакции в органической химии
Склонность органических соединений к окислению связывают с наличием:
Склонность органических соединений к окислению связывают с наличием:
1.Мягкое окисление органических соединений
1.Мягкое окисление органических соединений
АЛКЕН + kmno4
АЛКЕН + kmno4
АЛКИН + kmno4
АЛКИН + kmno4
5C6H5-CH3 +6 KMnO4 + H2SO4
5C6H5-CH3 +6 KMnO4 + H2SO4
Окислительно-восстановительные свойства кислородсодержащих соединений
Окислительно-восстановительные свойства кислородсодержащих соединений
ОЛ + kmno4
ОЛ + kmno4
Альдегид + KMnO4
Альдегид + KMnO4
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH
Алгоритм подбора коэффициентов
Алгоритм подбора коэффициентов
Пример тестового задания(С3)
Пример тестового задания(С3)
Сайты тренажеры:
Сайты тренажеры:
Спасибо за внимание
Спасибо за внимание

Презентация: «Окислительно-восстановительные реакции в органической химии». Автор: ПК. Файл: «Окислительно-восстановительные реакции в органической химии.ppt». Размер zip-архива: 811 КБ.

Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

содержание презентации «Окислительно-восстановительные реакции в органической химии.ppt»
СлайдТекст
1 Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

2 «Думать легко, действовать трудно, а превратить мысль в

«Думать легко, действовать трудно, а превратить мысль в

действие — самая трудная вещь на свете» И. Гете

Окислительно-восстановительные реакции в органической химии представляют наибольший интерес, т.к. селективность перехода из одной степени окисления в другую сильно зависит от правильного выбора реагента и условий проведения реакций. Но ОВР изучают в обязательном курсе химии недостаточно полно. Следует обратить особое внимание учащихся на окислительно-восстановительные процессы, происходящие с участием органических веществ. Это связано с тем, что окислительно-восстановительные реакции в контрольно-измерительных материалах ЕГЭ встречаются не только в заданиях С1 и С2 , но и заданиях СЗ, представляющих цепочку превращений органических веществ. В школьных учебниках часто окислитель записывают над стрелкой как [О]. Требованием к выполнению таких заданий на ЕГЭ является обязательное обозначение всех исходных веществ и продуктов реакции с расстановкой необходимых коэффициентов. Окислительно-восстановительные реакции традиционно важны, и в то же время изучение в 10 классе, в курсе «Органическая химия» вызывает у учащихся определенные трудности.

3 С3

С3

Задания этого блока проверяют знания по органической химии

В цепочках превращений органических веществ в подавляющем большинстве заданий встречаются ОВР. Эксперт имеет право начислить балл только в том случае, если записано уравнение, а не схема реакции, т.е. верно расставлены коэффициенты. В реакциях с участием неорганических окислителей (перманганат калия, соединения хрома (VI), пероксид водорода и др.) сделать это бывает непросто, без электронного баланса.

4 Определение степени окисления атомов в молекулах органических

Определение степени окисления атомов в молекулах органических

соединений

ПРАВИЛО: СО (атома) = число связей с более ЭО атомами минус число связей с менее ЭО атомами.

5 Изменение степени окисления атомов углерода в молекулах органических

Изменение степени окисления атомов углерода в молекулах органических

соединений.

Степень окисления атома углерода

Степень окисления атома углерода

Степень окисления атома углерода

Степень окисления атома углерода

Степень окисления атома углерода

Степень окисления атома углерода

Степень окисления атома углерода

Степень окисления атома углерода

-4/-3

-2

-1

0

+1

+2

+3

+4

Класс органических соединений

Класс органических соединений

Алканы

CH4 CH3—CH3

CH3—CH2—CH3

CH3 | C H3—C H—CH3

CH3 | C H3—C —CH3 | CH3

-

-

-

-

Алкены

-

CH2=CH2

CH3—CH=CH2

-

-

-

-

Алкины

-

-

CH=CH

CH3—C=CH

-

-

-

-

Спирты

_

_

H3c—ch2- он

H3C—C H—CH3 | OH

CH3 | H3C—C —CH3 | OH

-

-

-

Галогеналканы

-

-

H3C—CH2—CI

H3C—C H—CH3 | CI

CH3 | H3C—C —CH3 | CI

-

-

-

Альдегиды и кетоны

-

-

-

-

H3C—CH=O

H3C—COCH3

-

-

Карбоновые кислоты

-

-

-

-

-

-

H3C—COOH

-

Продукты полного окисления

-

-

-

-

-

-

-

CO2

6 Окислительно-восстановительные реакции в органической химии
7 Склонность органических соединений к окислению связывают с наличием:

Склонность органических соединений к окислению связывают с наличием:

кратных связей (легко окисляются алкены, алкины, алкадиены); функциональных групп, способных легко окисляться ( –OH, - СНО, - NH2); активированных алкильных групп, расположенных по соседству с кратными связями или бензольным кольцом (например, пропен может быть окислен до непредельного альдегида акролеина, окисление толуола до бензойной кислоты перманганатом калия в кислой среде); наличие атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу.

8 1.Мягкое окисление органических соединений

1.Мягкое окисление органических соединений

Для мягкого окисления органических соединений (спиртов, альдегдов, непредельных соединений) используются соединения хрома (VI) – оксид хрома (VI), CrO3, дихромат калия К2Сr2O7 и др. Как правило, окисление проводится в кислой среде, продуктами восстановления являются соли хрома (III), например: 3CH3–CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 ? 3CH3–COOH + 4K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O t 3CH3–CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4 ?3CH3–COOH + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O При окислении спиртов дихроматом калия на холоду окисление можно остановить на стадии образования альдегида, при нагревании же образуются карбоновые кислоты: 3CH3–CH2OH+K2Cr2O7+4H2SO4 ?3CH3–CНO+K2SO4+Cr2(SO4)3+7H2O

9 АЛКЕН + kmno4

АЛКЕН + kmno4

АЛКЕН + kmno4

-1

-2

2.Значительно более сильным окислителем является перманганат калия

Кон

Н2so4

Кон

Н2so4

Нейтр.

Нейтр.

Диол

Соль карбоновой к-ты + карбонат

Карбоновая к-та + СО2

Диол

2 соли карбоновой к-ты

2 карбоновые к-та

10 АЛКИН + kmno4

АЛКИН + kmno4

АЛКИН + kmno4

C2H2 + 2KMnO4 +3H2SO4 =2CO2 + 2MnSO4 + 4H2O + K2SO4

-1

-2

Кон

Н2so4

Кон

Н2so4

5CH3C = CH + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 5CH3COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O

Соль карбоновой к-ты + карбонат

Карбоновая к-та + СО2

2 соли карб . к-ты

2 карбоновых к-ты

11 5C6H5-CH3 +6 KMnO4 + H2SO4

5C6H5-CH3 +6 KMnO4 + H2SO4

5C6H5COOH + 6MnSO4 + K2SO4 + 14H2O C6H5CH3 +2KMnO4 ?C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O C6H5CH2CH3 + 4KMnO4 ? C6H5COOK + K2CO3 + 2H2O + 4MnO2 + KOH

Гомологи бензола + KMnO4

Кон

Н2so4

Бензоат

Нейтр.

Бензойная кислота

12 Окислительно-восстановительные свойства кислородсодержащих соединений

Окислительно-восстановительные свойства кислородсодержащих соединений

Окислителями спиртов чаще всего являются оксид меди (II) или перманганат калия, а окислителями альдегидов и кетонов - гидроксид меди (II), аммиачный раствор оксида серебра и другие окислители

13 ОЛ + kmno4

ОЛ + kmno4

ОЛ + kmno4

ОЛ +КMnO4(изб.)

-1

-2

-1

Кон

Н2so4

Кон

Кетон

Н2so4

Кон

Н2so4

Альдегид

Соль карбоновой кислоты

Соль карбоновой кислоты

Карбоновая кислота

Нейтр

14 Альдегид + KMnO4

Альдегид + KMnO4

Нейтр.

Кон

Н2so4

3CH3CHO + 2KMnO4 = CH3COOH + 2CH3COOK + 2MnO2 + H2O

Карбоновая кислота + соль карбоновой кислоты

Соль карбоновой кислоты

Карбоновая кислота

15 CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH

CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3

Альдегиды – довольно сильные восстановители, и поэтому легко окисляются различными окислителями

16 Алгоритм подбора коэффициентов

Алгоритм подбора коэффициентов

Поскольку в задании С3 при составлении уравнений ОВР не требуется написания уравнений электронного баланса, подбирать коэффициенты удобно методом подстрочного баланса – упрощенным способом баланса электронного. 1. Составляется схема ОВР. Например, для окисления толуола до бензойной кислоты подкисленным раствором перманганата калия схема реакции такова: С6Н5-СН3 + KMnO4 + H2SO4 ? С6Н5-СOOН + K2SO4 + MnSO4 + H2O 2. Указываются с.о. атомов. С.о. атома углерода определяется по приведенному выше способу. С6Н5-С-3Н3 + KMn+7O4 + H2SO4 ? С6Н5-С+3OOН + K2SO4 + Mn+2SO4 + H2O 3. Число электронов, отданных атомом углерода (6), записывается как коэффициент перед формулой окислителя (перманганата калия): С6Н5-С-3Н3 + 6KMn+7O4 + H2SO4 ? С6Н5-С+3OOН + K2SO4 + Mn+2SO4 + H2O 4. Число электронов, принятых атомом марганца (5), записывается как коэффициент перед формулой восстановителя (толуола): 5С6Н5-С-3Н3 + 6KMn+7O4 + H2SO4 ? С6Н5-С+3OOН + K2SO4 + Mn+2SO4 + H2O 5. Важнейшие коэффициенты на месте. Дальнейший подбор не составляет труда: 5С6Н5-СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 ? 5С6Н5-СOOН + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

17 Пример тестового задания(С3)

Пример тестового задания(С3)

1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Hg2+, H+ KMnO4, H+ Сl2 (эквимол.), h? С2Н2 ???? Х1 ???? СН3СООН ? Х2 ? СН4 ??????? X3 1. реакция Кучерова. Hg2+, H+ CH?CH + H2O ??? CH3CHO 2.Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, в том числе таким сильным окислителем, как перманганат калия в кислой среде. CH3CHO + KMnO4 + H2SO4 ? CH3COOH + K2SO4 + MnSO4 + H2O СН3С+1Н О + KMn+7O4 + H2SO4 ? СН3-С+3OOН + K2SO4 + Mn+2SO4 + H2O 5 CH3CHO + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 ? 5 CH3COOH + K2SO4 + 2 MnSO4 + 3 H2O 3.Для выполнения следующего звена цепочки необходимо оценить вещество Х2 с двух позиций: во-первых, оно в одну стадию образуется из уксусной кислоты, во-вторых, из него можно получить метан. Это вещество – ацетат щелочного металла. Записываются уравнения третьей и четвертой реакций. CH3COOH + NaOH ? CH3COONa + H2O сплавление 4. CH3COONa + NaOH ???? CH4 + Na2CO3 5.Условия протекания следующей реакции (свет) однозначно указывают на ее радикальный характер. С учетом указанного соотношения реагентов (эквимолярное) записывается уравнение последней реакции: h? CH4 + Cl2 ?? CH3Cl + HCl

18 Сайты тренажеры:

Сайты тренажеры:

http://reshuege.ru/ (Решу ЕГЭ) http://4ege.ru/himiya/4181-demoversiya-ege-po-himii-2014.html (ЕГЭ портал) http://www.alleng.ru/edu/chem3.htm (Образовательные ресурсы Интернета - Химия) http://ege.yandex.ru/ (онлайн-тесты)

19 Спасибо за внимание

Спасибо за внимание

«Окислительно-восстановительные реакции в органической химии»
http://900igr.net/prezentacija/khimija/okislitelno-vosstanovitelnye-reaktsii-v-organicheskoj-khimii-222782.html
cсылка на страницу

Органическая химия

17 презентаций об органической химии
Урок

Химия

65 тем
Слайды
900igr.net > Презентации по химии > Органическая химия > Окислительно-восстановительные реакции в органической химии