Химия в жизни
<<  Экоаналитическая химия По химии азот его соединения  >>
Органические пероксиды в химии и жизни
Органические пероксиды в химии и жизни
История получения пероксида водорода
История получения пероксида водорода
Промышленное производство пероксида водорода
Промышленное производство пероксида водорода
Промышленное производство пероксида водорода
Промышленное производство пероксида водорода
Пероксид водорода и его промышленно производимые неорганические
Пероксид водорода и его промышленно производимые неорганические
Применение пероксида водорода и его неорганических производных
Применение пероксида водорода и его неорганических производных
ROOR’
ROOR’
1. Производство полимеров
1. Производство полимеров
Пероксиды, используемые в производстве полимеров
Пероксиды, используемые в производстве полимеров
2. Биологически активные соединения на основе пероксидов
2. Биологически активные соединения на основе пероксидов
Мировые тенденции в поиске лекарственных средств на основе пероксидов
Мировые тенденции в поиске лекарственных средств на основе пероксидов
Schistosomiasis and food-borne trematodiasis are neglected tropical
Schistosomiasis and food-borne trematodiasis are neglected tropical
Culturing helminths
Culturing helminths
Артемизинин и его полусинтетические аналоги, используемые в
Артемизинин и его полусинтетические аналоги, используемые в
Природные пероксиды с высокой антигельминтной и антималярийной
Природные пероксиды с высокой антигельминтной и антималярийной
Синтетические циклические пероксиды с высокой противомалярийной
Синтетические циклические пероксиды с высокой противомалярийной
Синтетические пероксиды с высокой антималярийной активностью
Синтетические пероксиды с высокой антималярийной активностью
Предполагаемый механизм действия
Предполагаемый механизм действия
Соединения с высокой противоопухолевой активностью
Соединения с высокой противоопухолевой активностью
Синтез органических пероксидов
Синтез органических пероксидов
Кетоны, альдегиды и H2O2 – основные реагенты для получения пероксидов
Кетоны, альдегиды и H2O2 – основные реагенты для получения пероксидов
Проблематика пероксидирования дикарбонильных соединений
Проблематика пероксидирования дикарбонильных соединений
Селективный синтез пероксидов из кеталей и эфиров енолов
Селективный синтез пероксидов из кеталей и эфиров енолов
Синтез с использованием синглетного кислорода
Синтез с использованием синглетного кислорода
Синтез с использованием системы ButOOH, Mn+
Синтез с использованием системы ButOOH, Mn+
Аутоокисление
Аутоокисление
Озонолиз
Озонолиз
Синтез кремнийорганических пероксидов по реакции Исаяма – Мукаяма
Синтез кремнийорганических пероксидов по реакции Исаяма – Мукаяма
Применение пероксидов в синтезе
Применение пероксидов в синтезе
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления Эпоксидирование диметилдиоксираном
Реакции окисления Эпоксидирование диметилдиоксираном
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Реакции окисления
Перегруппировки пероксидов и родственные процессы
Перегруппировки пероксидов и родственные процессы
Кислотно-катализированные превращения пероксидов
Кислотно-катализированные превращения пероксидов
Кислотно-катализированные превращения пероксидов
Кислотно-катализированные превращения пероксидов
Кислотно-катализированные превращения пероксидов
Кислотно-катализированные превращения пероксидов
Превращения пероксидов с участием оснований
Превращения пероксидов с участием оснований
Превращения пероксидов с участием оснований
Превращения пероксидов с участием оснований
«Самопроизвольные» перегруппировки пероксидов
«Самопроизвольные» перегруппировки пероксидов
Фотохимические превращения пероксидов
Фотохимические превращения пероксидов
Превращения кремнийсодержащих пероксидов
Превращения кремнийсодержащих пероксидов
Превращения кремнийсодержащих пероксидов
Превращения кремнийсодержащих пероксидов
Свободнорадикальные реакции
Свободнорадикальные реакции
1.Термическое инициирование
1.Термическое инициирование
2. Разложение пероксидов катализируемое металлами переменной
2. Разложение пероксидов катализируемое металлами переменной
Разложение пероксидов катализируемое металлами переменной валентности
Разложение пероксидов катализируемое металлами переменной валентности
Разложение пероксидов катализируемое металлами переменной валентности
Разложение пероксидов катализируемое металлами переменной валентности
Производственная сфера
Производственная сфера

Презентация: «По химии пероксид водорода». Автор: Александр Терентьев. Файл: «По химии пероксид водорода.ppt». Размер zip-архива: 2402 КБ.

По химии пероксид водорода

содержание презентации «По химии пероксид водорода.ppt»
СлайдТекст
1 Органические пероксиды в химии и жизни

Органические пероксиды в химии и жизни

ИОХ им. Н.Д. Зелинского РАН; РХТУ им. Д.И. Менделеева

Терентьев Александр Олегович

Москва, 2014

(лекции для студентов и аспирантов университетов, обучающихся по специальности «Органическая химия»)

2 История получения пероксида водорода

История получения пероксида водорода

В 1818 год Louis Jacques Th?nard получил H2O2 BaO2 + кислоты или вода = H2O2

1832 год первое промышленное производство H2O2 на основе bao2

2

Пероксид бария BaO2 - 1799 год (Alexander von Humboldt)

Пероксид натрия Na2O2 - 1811 год (Louis Jacques Th?nard и Joseph Louis Gay-Lussac)

Прогноз объема мирового производства H2O2 к 2017 году 4.67 миллионов тонн Цена: ~ 0.5 долл. США / 1 л 30% водного H2O2

3 Промышленное производство пероксида водорода

Промышленное производство пероксида водорода

Электролиз серной кислоты впервые осуществлен и внедрён в 1908 году (Wei?enstein, Carinthia, Австрия)

В настоящее время способ используется в РФ. Позволяет получать H2O2 концентрацией до 98%

3

4 Промышленное производство пероксида водорода

Промышленное производство пероксида водорода

4

Антрахиноновый метод получения H2O2 разработан в 1930 годах (IG Farben, Ludwigshafen, Германия)

В России не используется. Позволяет получать H2O2 концентрацией до 70%. Эффективен только для крупных производств.

Окисление изопропанола 1957 – 1980 годы (Shell)

В настоящее время используется в России.

Позволяет получать H2O2 концентрацией до 50%.

5 Пероксид водорода и его промышленно производимые неорганические

Пероксид водорода и его промышленно производимые неорганические

производные

H2O2 H2O2 * NH2-CO-NH2 na2co3 * 1.5 H2O2 K2CO3 * 3 H2O2 KF * H2O2 na2hpo4 * 2 H2O2 [nabo2 * H2O2]2 * 6H2О

5

6 Применение пероксида водорода и его неорганических производных

Применение пероксида водорода и его неорганических производных

6

Производство перкарбоната и пербората натрия для моющих средств. Отбеливание волос, кожи, зубов. Дезинфектанты и антисептики. Топливо для ракет и торпед (моно- и дикомпонентные смеси).

7 ROOR’

ROOR’

Органические пероксиды Применение

7

Производство полимеров

Инициаторы радикальной полимеризации и сшивки

Биологически активные соединения

Антипаразитарные препараты

Малярия: болеет 300 - 500 млн. ежегодно умирает ~ 2 млн. Гельминтозы: В мире заражены ~ 1 млрд. (17 млн. ежегодно умирает). В России заражены ~ 5 млн. (34 тыс. умирают ежегодно).

Реагенты и полупродукты тонкого органического синтеза (окисление, инициирование радикальных реакций и перегруппировки)

Полистирол, ПВХ, ПЭВД, полиакрилаты, полипропилен, полибутадиен, кремнийорганические, этилен-пропиленовые, бутадиеновые и хлорсодержащие каучуки

8 1. Производство полимеров

1. Производство полимеров

8

По различным оценкам от 10 до 30 % полимеров производятся с использованием пероксидов

Диапазон инициирования: 15-200 °С

9 Пероксиды, используемые в производстве полимеров

Пероксиды, используемые в производстве полимеров

9

Диалкилпероксиды

Гидропероксиды

Диацилпероксиды

Пероксикарбонаты

Пероксидикарбонаты

Сложные пероксиэфиры

Олигомерные пероксиды и сложные смеси пероксидов

Перкетали

Циклические трипероксиды ацетона и метилэтилкетона

10 2. Биологически активные соединения на основе пероксидов

2. Биологически активные соединения на основе пероксидов

10

Малярия и гельминтозы В мире малярией болеет 300 - 500 млн. человек, приблизительно ~ 2 млн. ежегодно умирает. Шистосомоз: инфицировано 200 млн. человек

Антимикробные препараты и дезинфектанты

Антипаразитарные препараты

Бензоилпероксид -лечение и профилактика угревой сыпи

Перуксусная кислота – антисептик CH3COOOH

11 Мировые тенденции в поиске лекарственных средств на основе пероксидов

Мировые тенденции в поиске лекарственных средств на основе пероксидов

11

В 1971 году из листьев однолетней полыни (Artemisia annua) был выделен артемизинин (циклический пероксид), обуславливающий лечебное действие этого растения, которое в течение двух тысячелетий применяется традиционной китайской медициной для лечения малярии.

В полыни содержится от 0.3 до 0.5 % артемизинина.

Артемизинин

12 Schistosomiasis and food-borne trematodiasis are neglected tropical

Schistosomiasis and food-borne trematodiasis are neglected tropical

diseases and of major public health interest Affect hundreds of millions of people Vaccines are not available and drugs are needed for morbidity control Available drugs: Praziquantel and Triclabendazole Raising concern of drug resistance Therefore new potent antitrematocidal drugs are urgently needed

Trematode infections – a worldwide challenge

12

13 Culturing helminths

Culturing helminths

13

Culturing of helminths is very challenging Discovery of new anthelminthic drugs depends largely on in vivo system

infected cattle liver with Fasciola hepatica S.mansoni infected mouse with oversized liver

14 Артемизинин и его полусинтетические аналоги, используемые в

Артемизинин и его полусинтетические аналоги, используемые в

медицинской практике

14

Artemether капсулы, внутримышечные инъекции

Artemisinin таблетки, свечи

Arteether внутримышечные инъекции

Dihydroartemisinin таблетки, свечи

Artesunate таблетки, свечи внутримышечные и внутривенные инъекции

15 Природные пероксиды с высокой антигельминтной и антималярийной

Природные пероксиды с высокой антигельминтной и антималярийной

активностью

15

Пероксиды из губок рода Plakortis

Аскаридол

Yingzhaosu A

Каниоян

Бисэпиканиоян

16 Синтетические циклические пероксиды с высокой противомалярийной

Синтетические циклические пероксиды с высокой противомалярийной

активностью

16

In vitro и in vivo аналогичны артемизинину

In vitro и in vivo превосходят артемизинин

Третья стадия клинических испытаний; Ranbaxy Laboratories Limited (Ranbaxy)

Arterolane (OZ 227, RBX 11160)

17 Синтетические пероксиды с высокой антималярийной активностью

Синтетические пероксиды с высокой антималярийной активностью

17

18 Предполагаемый механизм действия

Предполагаемый механизм действия

18

Восстановление пероксидов в эритроцитах с образованием O-центрированных радикалов, с последующей перегруппировкой в С-центрированные радикалы

19 Соединения с высокой противоопухолевой активностью

Соединения с высокой противоопухолевой активностью

19

Артемизинин

Синтетические «стероидные тетраоксаны»

Сесквитерпеновые эндопероксиды

20 Синтез органических пероксидов

Синтез органических пероксидов

21 Кетоны, альдегиды и H2O2 – основные реагенты для получения пероксидов

Кетоны, альдегиды и H2O2 – основные реагенты для получения пероксидов

21

Основная проблема - селективность

22 Проблематика пероксидирования дикарбонильных соединений

Проблематика пероксидирования дикарбонильных соединений

22

Основная проблема - селективность

23 Селективный синтез пероксидов из кеталей и эфиров енолов

Селективный синтез пероксидов из кеталей и эфиров енолов

23

24 Синтез с использованием синглетного кислорода

Синтез с использованием синглетного кислорода

24

25 Синтез с использованием системы ButOOH, Mn+

Синтез с использованием системы ButOOH, Mn+

25

26 Аутоокисление

Аутоокисление

26

27 Озонолиз

Озонолиз

27

Озонолиз алкенов

Совместный озонолиз оксимов и кетонов

28 Синтез кремнийорганических пероксидов по реакции Исаяма – Мукаяма

Синтез кремнийорганических пероксидов по реакции Исаяма – Мукаяма

28

29 Применение пероксидов в синтезе

Применение пероксидов в синтезе

29

Перегруппировки пероксидов и родственные процессы

Свободнорадикальные реакции

Реакции окисления

30 Реакции окисления

Реакции окисления

Реакция Прилежаева

Вариант реакции Прилежаева Rubottom Oxidation

30

31 Реакции окисления

Реакции окисления

31

Эпоксидирование гидропероксидами в присутствии оснований (Weitz-Scheffer Epoxidation)

Вариант энантиоселективного эпоксидирования

J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8134-8135

32 Реакции окисления

Реакции окисления

Эпоксидирование по Паену (Payne Epoxidation)

32

33 Реакции окисления Эпоксидирование диметилдиоксираном

Реакции окисления Эпоксидирование диметилдиоксираном

33

34 Реакции окисления

Реакции окисления

Эпоксидирование по Ши (Shi Epoxidation)

34

Приготовление хирального катализатора из D-фруктозы

Эпоксидирование с промежуточным образованием диоксирана

Y. Shi, J. Am. Chem. Soc., 1997, 11224

35 Реакции окисления

Реакции окисления

Эпоксидирование катализированное металлами переменной валентности

Первое упоминание - 1950 г Начало активных исследований – 1965 г

35

M = Cr, V, Mo, Co, Cu, Mn, Fe, Ti, Zr, W

36 Реакции окисления

Реакции окисления

Эпоксидирование по Шарплесу (Sharpless Epoxidation)

36

Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765

37 Перегруппировки пероксидов и родственные процессы

Перегруппировки пероксидов и родственные процессы

38 Кислотно-катализированные превращения пероксидов

Кислотно-катализированные превращения пероксидов

38

Реакция Байера-Виллигера – Получение лактонов и сложных эфиров из кетонов

39 Кислотно-катализированные превращения пероксидов

Кислотно-катализированные превращения пероксидов

39

Реакция Криге

40 Кислотно-катализированные превращения пероксидов

Кислотно-катализированные превращения пероксидов

Реакция Хока – 1944 г Реакция Удриса-Сергеева-Кружалова – 1942 г

40

Промышленный метод получения фенола и ацетона

41 Превращения пероксидов с участием оснований

Превращения пероксидов с участием оснований

Реакция Корнблюма-де ла Маре (Kornblum–DeLaMare)

41

42 Превращения пероксидов с участием оснований

Превращения пероксидов с участием оснований

Окисление по Дакину (Dakin)

42

43 «Самопроизвольные» перегруппировки пероксидов

«Самопроизвольные» перегруппировки пероксидов

43

Перегруппировка Шенка (Schenck)

Перегруппировка Смита (Smith)

Продукт реакции холестерола с синглетным кислородом

44 Фотохимические превращения пероксидов

Фотохимические превращения пероксидов

44

45 Превращения кремнийсодержащих пероксидов

Превращения кремнийсодержащих пероксидов

Окисление по Тамао-Кумада (Tamao-Kumada oxidation)

Окисление по Флемингу (Fleming oxidation)

45

X = OR, F, Cl, H, NR2

46 Превращения кремнийсодержащих пероксидов

Превращения кремнийсодержащих пероксидов

46

47 Свободнорадикальные реакции

Свободнорадикальные реакции

47

48 1.Термическое инициирование

1.Термическое инициирование

Инициированное пероксидами присоединение алкенов к кетонам, простым и сложным эфирам и альдегидам

48

49 2. Разложение пероксидов катализируемое металлами переменной

2. Разложение пероксидов катализируемое металлами переменной

валентности

49

50 Разложение пероксидов катализируемое металлами переменной валентности

Разложение пероксидов катализируемое металлами переменной валентности

Синтез макроциклов

50

51 Разложение пероксидов катализируемое металлами переменной валентности

Разложение пероксидов катализируемое металлами переменной валентности

51

52 Производственная сфера

Производственная сфера

Фармацевтика, медицина Антипаразитарные, антимикробные препараты, антисептики, дезинфектанты

Различные отрасли промышленности Горение и взрыв, добавки в топливо, отбеливание бумаги, тканей, приготовление клеев и композиционных материалов

Полимеры Радикальная полимеризация, вулканизация, функционализация полимеров

Органический синтез Радикальные и ионные реакции, окисление

Биология Дыхание, апоптоз, окисление липидов, синтез простагландинов, хемилюминесценция организмов

Теоретическая химия Связь структуры, реакционной способности, биологической активности, строение вещества, цепные реакции

Экология Атмосферные процессы, окисление в воде и почве, очистка сточных вод

«По химии пероксид водорода»
http://900igr.net/prezentacija/khimija/po-khimii-peroksid-vodoroda-167035.html
cсылка на страницу
Урок

Химия

65 тем
Слайды
900igr.net > Презентации по химии > Химия в жизни > По химии пероксид водорода