Спирты
<<  Ядовитость спиртов Тема : Спирты  >>
Спирты (ч
Спирты (ч
Классификация кислородсодержащих органических соединений
Классификация кислородсодержащих органических соединений
Классификация спиртов
Классификация спиртов
Классификация спиртов
Классификация спиртов
Классификация спиртов
Классификация спиртов
Номенклатура спиртов
Номенклатура спиртов
Изомерия спиртов
Изомерия спиртов
Изомерия спиртов
Изомерия спиртов
Физические свойства спиртов
Физические свойства спиртов
Получение спиртов
Получение спиртов
Получение спиртов
Получение спиртов
Синтез спиртов
Синтез спиртов
Синтез спиртов
Синтез спиртов
Синтез спиртов
Синтез спиртов
Первичные спирты можно синтезировать, используя окись пропилена
Первичные спирты можно синтезировать, используя окись пропилена
4. Из карбонильных соединений (при взаимодействии с
4. Из карбонильных соединений (при взаимодействии с
Синтез спиртов
Синтез спиртов

Презентация: «Спирты (ч». Автор: chem. Файл: «Спирты (ч.ppt». Размер zip-архива: 996 КБ.

Спирты (ч

содержание презентации «Спирты (ч.ppt»
СлайдТекст
1 Спирты (ч

Спирты (ч

I)

Кислородсодержащие органические соединения

2 Классификация кислородсодержащих органических соединений

Классификация кислородсодержащих органических соединений

3 Классификация спиртов

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным структурным признакам

1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на

одноатомные (одна группа -ОН),

CH3CH2OH этиловый спирт (этанол)

многоатомные (две и более групп -ОН).

Ho–сh2–ch2–oh

Двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)

Современное название многоатомных спиртов – полиолы (диолы, триолы

Ho–сh2–сн(он)–ch2–oh

Трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)

Двухатомные спирты R–CH(OH)2 неустойчивы и, отщепляя воду, превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 не существуют.

4 Классификация спиртов

Классификация спиртов

В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты:

Первичные R–CH2–OH, вторичные R2CH–OH, третичные R3C–OH

Пропан-2-ол 2-метилпропан-2-ол

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Молекула глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH2–) и одну вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.

5 Классификация спиртов

Классификация спиртов

По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на:

Предельные, или алканолы R-CH2–OH непредельные, или алкенолы R-CH=CH–CH2–OH алкинолы R-?-CH2-OH ароматические C6H5CH2–OH

CH2=CH–OH ? CH3–CH=O виниловый уксусный спирт альдегид

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны:

6 Номенклатура спиртов

Номенклатура спиртов

Пронан-1-ол пропан-2-ол

Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо).

2. Радикально-функциональная номенклатура практически не используется

СH3-OH метиловый спирт C2H5-OH этиловый спирт CH3CH(OH)CH3

3. Заместители, образующиеся из спиртов, имеют окончания …илокси

4. Соли спиртов (алкоголяты) оканчиваются на …олят, либо называют …оксидами или …оксиданидами

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Изопропиловый спирт

Гептилоксибензол

7 Изомерия спиртов

Изомерия спиртов

Для спиртов характерна структурная изомерия:

1. Изомерия положения ОН-группы (начиная с С3):

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4)

Формуле C4H9OH соответствует 4 структурных изомера

8 Изомерия спиртов

Изомерия спиртов

4. Межклассовая изомерия с простыми эфирами (этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3)

5. Возможна также пространственная изомерия (оптическая)

В молекуле бутанола-2 есть ассиметрический атом углерода (хиральный центр), следовательно возможно существование 2-х оптических изомеров

Бутанол-2

Формуле C4H9OH соответствует 5 изомерных спиртов (4 структурных изомера и один из них - бутанол-2 - в виде двух оптических изомеров)

9 Физические свойства спиртов

Физические свойства спиртов

Соединение Ткип., 0С Растворимость в воде, мл/100мл CH3CH3 -88 4.7 CH2=CH2 -102 11 CH3CH2Cl 13 0.444г/100г CH3OCH3 -24 37 CH3OH 65 неограниченна СH3CH2OН 78 неограниченна

Причина «аномальных» физических свойств спиртов – возможность образования межмолекулярных водородных связей

10 Получение спиртов

Получение спиртов

300$ за тонну 600$ за тонну

1. Гидратация алкенов

2. Ферментативный гидролиз углеводов

Этанол, изопропанол, втор-бутанол, трет-бутанол

11 Получение спиртов

Получение спиртов

3. Синтез метанола

4. Оксо-синтез (гидроформилирование)

12 Синтез спиртов

Синтез спиртов

Мы уже знаем!

1. Из алифатических галогенидов

Гидролиз алкилгалогенидов

2. Из алкенов

Гидратация алкенов

Гидроборирование-окисление алкенов

3. Из ацетиленов

13 Синтез спиртов

Синтез спиртов

4. Из карбонильных соединений (восстановление)

Каталитическое гидрирование

Восстановление по Меервейну-Понндорфу не восстанавливаются группы С=С, С?С, NO2

Алюмогидрид лития – сильный восстановитель, мгновенно реагирует с водой или спиртом, поэтому его используют в растворах ТГФ или эфире.

Nabh4 борогидрид натрия

14 Синтез спиртов

Синтез спиртов

4. Из карбонильных соединений (при взаимодействии с металлорганическими соединениями)

Взаимодействие с реагентами Гриньяра

Первичный спирт вторичный спирт третичный спирт

При использовании р.Гриньяра в синтезе спиртов происходит наращивание углеводородной цепи

15 Первичные спирты можно синтезировать, используя окись пропилена

Первичные спирты можно синтезировать, используя окись пропилена

Окись этилена

16 4. Из карбонильных соединений (при взаимодействии с

4. Из карбонильных соединений (при взаимодействии с

металлорганическими соединениями)

17 Синтез спиртов

Синтез спиртов

5. Гидролиз сложных эфиров

Гидролиз, катализируемый кислотами

Гидролиз, катализируемый щелочами (омыление сложных эфиров)

Минеральные кислоты ускоряют как прямую, так и обратную реакции. Нуклеофилом является Н2О, Уходящей группой-спирт

Реакция практически необратима, т.к. карбоксилат-анион, стабилизированнный резонансом, мало склонен к реакции со спиртом.

«Спирты (ч»
http://900igr.net/prezentacija/khimija/spirty-ch-212942.html
cсылка на страницу
Урок

Химия

65 тем
Слайды