Углеводы

Углеводы

Углеводы с общей формулой это полиспирты, содержащие альдегидную или

кетонную группировку.

В молекуле моносахарида для указания числа углеродных атомов к корню

соответствующего греческого числительного прибавляют окончание «-оза». Например: тетроза, триоза, глюкоза, фруктоза. В зависимости от длинны углеводородной цепи моносахариды делят на: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и гептозы.

Строение моносахаридов и их стереоизомерия

Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой.

Оптические изомеры

Оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Циклические формы

Циклические формы моносахаридов по химической природе есть циклическими полуацеталями. Хиральный атом карбона, который образуется называют аномерным, а два соответственных изомера ?- и ?-аномерами.

Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы

Химические свойства моносахаридов

I. Реакции по карбонильной группе 1. Окисление (реакция "серебряного зеркала" )

b) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же

) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам

Реакция Троммера

 2

2. Восстановление.

Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам.

II

Реакции по гидроксильным группам

1. Образование простых эфиров

2. Образование сложных эфиров

III

Специфические реакции

a) спиртовое брожение C6H12O6 ?2CH3–CH2OH(этиловый спирт) + 2CO2­ b) молочнокислое брожение c) маслянокислое брожение C6H12O6 ? CH3–CH2–СН2–СОOH + 2Н2­ + 2CO2­ (масляная кислота)

Дисахариды

Дисахариды, углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов. Дисахариды при гидролизе образуют два одинаковых или разных моносахарида.

Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и

невосстанавливающие.

К восстанавливающим дисахаридам относится, в часности, мальтоза (солодовый сахар), содержащаяся в солоде, т.е. проросших, а затем высушенных и измельченных зернах хлебных злаков.

К невосстанавливающим дисахаридам относится сахароза

Полисахариды

Полисахариды, высокомолекулярные соединения из класса углеводов; состоят из остатков моносахаридов, связанных гликозидными связями. Молекулярные массы полисахаридов лежат в пределах от нескольких тыс. до нескольких млн. и могут быть определены лишь ориентировочно

Крахмал

Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из a, D- глюкопиранозных звеньев: амилозы (10-20%) и амилопектина (80-90%).

Гидролиз крахмала

Крахмал легко подвергается гидролизу: при нагревании в присутствии серной кислоты образуется глюкоза. (C6H10O5)n + n H2O –H2SO4,t°–?n C6H12O6 (крахмал) (глюкоза)

(C6h10o5)n

m(c6h10o5) ? (крахмал) (декстрины (m<n)) x C12H22O11? n C6H12O6 (мальтоза) (глюкоза)

В зависимости от условий проведения реакции гидролиз может осуществляться ступенчато с образованием промежуточных продуктов.

Качественная реакция на крахмал

Целлюлоза (клетчатка)

Для целлюлозы характерны реакции эстерификации (образование сложных

эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии

уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.

Гликоген

Гликоген -животный крахмал (C6H10O5) n, основной запасной углевод животных и человека, встречается также у некоторых бактерий, дрожжей и грибов. Особенно велико его содержание в печени (3—5%) и мышцах (0,4—2%).

Спасибо за внимание