Органические вещества
<<  Генетическая связь между классами органических веществ Кислородсодержащие органические соединения  >>
Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ
Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ
Электроотрицательность
Электроотрицательность
Смещение электронной плотности химической связи по
Смещение электронной плотности химической связи по
Отрицательный индуктивный эффект (-I)
Отрицательный индуктивный эффект (-I)
Положительный индуктивный эффект (+I)
Положительный индуктивный эффект (+I)
Ослабление индукционного эффекта
Ослабление индукционного эффекта
Н?с-сн
Н?с-сн
Н?с-сн(сl)-ch
Н?с-сн(сl)-ch
С?н?na+h
С?н?na+h
Задание 4. При взаимодействии пропена с хлороводородом образуется 2
Задание 4. При взаимодействии пропена с хлороводородом образуется 2
Задание 5. Напишите уравнения следующих реакций: взаимодействия
Задание 5. Напишите уравнения следующих реакций: взаимодействия
Анализ: Фтор обладает сильным -I эффектом, в связи с чем группа -СН
Анализ: Фтор обладает сильным -I эффектом, в связи с чем группа -СН
На основании вышерассмотренных реакций объясните механизм
На основании вышерассмотренных реакций объясните механизм
Мезомерный эффект (эффект сопряжения)
Мезомерный эффект (эффект сопряжения)
Рассмотрите сопряженные системы
Рассмотрите сопряженные системы
Проблемные вопросы: Почему в молекуле бутадиена-1,3 длины связей
Проблемные вопросы: Почему в молекуле бутадиена-1,3 длины связей
Сопряженная система
Сопряженная система
Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ
Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ
Положительный мезомерный эффект
Положительный мезомерный эффект
Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ
Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ
Отрицательный мезомерный эффект
Отрицательный мезомерный эффект
-М эффект
-М эффект
Сравнение –М и +М эффекта
Сравнение –М и +М эффекта
Задания
Задания
Расположите кислоты в порядке увеличения кислотных свойств: муравьиная
Расположите кислоты в порядке увеличения кислотных свойств: муравьиная
Кд уксусной кислоты- 4,88·10
Кд уксусной кислоты- 4,88·10
Для ряда дикарбоновых кислот указаны константы кислотности при
Для ряда дикарбоновых кислот указаны константы кислотности при
Почему акриловая кислота сильнее пропионовой
Почему акриловая кислота сильнее пропионовой
Для ряда одноосновных кислот указаны константы кислотности (К•10
Для ряда одноосновных кислот указаны константы кислотности (К•10
Даны следующие органические вещества: бензол, толуол, бромбензол,
Даны следующие органические вещества: бензол, толуол, бромбензол,
И фенолы и предельные одноатомные спирты имеют гидроксогруппу
И фенолы и предельные одноатомные спирты имеют гидроксогруппу

Презентация на тему: «Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ». Автор: . Файл: «Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ.ppt». Размер zip-архива: 1012 КБ.

Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ

содержание презентации «Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ.ppt»
СлайдТекст
1 Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ

Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ

Давыдов О.М., учитель химии МБУ средней школы №41

2 Электроотрицательность

Электроотрицательность

-Как изменяется ЭО в периодах? -Как изменяется электроотрицательность в группах главных подгруппах? -Определите тип химической связи в соединениях: вода, хлорид калия, хлороводород, уксусная кислота, ацетат натрия, углекислый газ.

3 Смещение электронной плотности химической связи по

Смещение электронной плотности химической связи по

-связям.

Индуктивный эффект (полярный эффект, индукционный эффект)

4 Отрицательный индуктивный эффект (-I)

Отрицательный индуктивный эффект (-I)

Индуктивный эффект называют отрицательным (–I), если заместитель уменьшает электронную плотность на атоме углерода, с которым связан этот заместитель. При этом заместитель приобретает частичный отрицательный заряд, а атом углерода - частичный положительный заряд.

–I-эффект проявляют заместители, которые содержат более электроотрицательные атомы, чем атом углерода: -F, -cl, -br, -OH, -NH2, -NO2, >C=O, -COOH и др.

5 Положительный индуктивный эффект (+I)

Положительный индуктивный эффект (+I)

Индуктивный эффект называется положительным (+I), если заместитель увеличивает электронную плотность на атоме углерода, индуцируя на нем частичный отрицательный заряд, сам при этом приобретая заряд положительный.

+I-эффект проявляют заместители, содержащие атомы с низкой электроотрицательностью: -mg-, -li; алифатические углеводородные радикалы (-CH3, -C2H5) и т.П

6 Ослабление индукционного эффекта

Ослабление индукционного эффекта

Из-за слабой поляризуемости сигма-связей I-эффект быстро затухает с удалением от заместителя и через 3-4 связи становится практически равным 0.

7 Н?с-сн

Н?с-сн

-cl+h?o?н?с-сн?-oh+hcl

Задание 1. Укажите, соответствует ли данное уравнение химической реакции реально существующему процессу?

Анализ возможности протекания реакции: Хлор проявляет –I эффект На атоме хлора формируется частичный отрицательный заряд На атомах углерода этильной группы формируются частичные положительные заряды Положительный заряд на атоме углерода (1) больше, чем на атоме углерода (2) Вода полярная молекула с отрицательным зарядом на атоме кислорода. Полярные молекулы воды атакуют атом углерода (1) отрицательным концом диполя. Вывод: соответствует

8 Н?с-сн(сl)-ch

Н?с-сн(сl)-ch

+h?o?н?с-сн?-ch?+hocl

Задание 2. Укажите, соответствует ли данное уравнение химической реакции реально существующему процессу?

Анализ возможности протекания реакции: Хлор проявляет –I эффект На атоме хлора формируется частичный отрицательный заряд На атомах углерода изопропильной группы формируются частичные положительные заряды Положительный заряд на атоме углерода (2) больше, чем на атомах углерода (1,3) Вода полярная молекула с отрицательным зарядом на атоме кислорода. Полярные молекулы воды атакуют атом углерода (1) отрицательным концом диполя. Вывод: не соответствует

9 С?н?na+h

С?н?na+h

o? С?Н? oн+nah

Задание 3. Укажите, соответствует ли данное уравнение химической реакции реально существующему процессу?

Анализ возможности протекания реакции: Натрий проявляет +I эффект На атоме натрия формируется частичный положительный заряд Отрицательный заряд на атоме углерода (2) по модулю меньше, чем на атоме углерода (1) Вода полярная молекула с отрицательным зарядом на атоме кислорода. Полярные молекулы воды атакуют атом углерода (1)положительным концом диполя. Вывод: не соответствует

10 Задание 4. При взаимодействии пропена с хлороводородом образуется 2

Задание 4. При взаимодействии пропена с хлороводородом образуется 2

–хлорпропан, а не 1-хлорпропан. Почему?

Анализ: Метил проявляет +I эффект Электроотрицательность атома углерода в состоянии sp? гибридизации меньше, чем ЭО атома в состоянии sp? гибридизации Электроны ?-связи более подвижны Карбкатион СH?-CH?-CH? более устойчивый, чем СH?-CH?-CH??,т.к. +I двух метильных групп сильнее индуктивного эффекта одной этильной группы. Вывод: Электрофил присоединяется к более гидрированному атому углерода, нуклеофил к менее гидрированному (правило Марковникова).

11 Задание 5. Напишите уравнения следующих реакций: взаимодействия

Задание 5. Напишите уравнения следующих реакций: взаимодействия

пентена-2 с галогеноводородом, взаимодействие пропена с водой.

Анализ: Этил проявляет больший +I эффект, чем метил Электроны ?-связи подвижны Карбкатион СH?-СН?-CH?-СН?-CH? более устойчивый, чем СH?-СН?-СН?-CH?-СH?,т.к. +I двух этильных групп сильнее индуктивного эффекта метильной и пропильной групп. Вторая реакция идет по правилу Марковникова.

12 Анализ: Фтор обладает сильным -I эффектом, в связи с чем группа -СН

Анализ: Фтор обладает сильным -I эффектом, в связи с чем группа -СН

F обладает сильными электроакцепторными свойствами. Электроны ?-связи смещаются в сторону группы -СН?F

Задание 6. Почему при взаимодействии 3-фторпропена с галогеноводородом нарушается правило Марковникова?

13 На основании вышерассмотренных реакций объясните механизм

На основании вышерассмотренных реакций объясните механизм

электрофильного присоединения.

14 Мезомерный эффект (эффект сопряжения)

Мезомерный эффект (эффект сопряжения)

Происходит смещение электронной плотности в сопряженных системах с участием пи связи или неподеленных электронных пар

15 Рассмотрите сопряженные системы

Рассмотрите сопряженные системы

Сопряженная система

Несопряженная система

CH2=CH-CH=CH2

Ch2=ch-сн2-ch=ch2

16 Проблемные вопросы: Почему в молекуле бутадиена-1,3 длины связей

Проблемные вопросы: Почему в молекуле бутадиена-1,3 длины связей

должны быть равны 0,133- 0,154-0,133 нм, а на самом деле 0,135- 0,148-0,135 нм соответственно? В молекуле бензола длина двойной связи должна быть равна 0,134нм, одинарной-0,154нм. На самом деле все связи в молекуле бензола равны 0,140нм.Почему?

17 Сопряженная система

Сопряженная система

18 Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ
19 Положительный мезомерный эффект

Положительный мезомерный эффект

+М-эффектом обладают заместители, повышающие электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся группы, которые содержат атомы с неподеленной парой электронов, способные к передаче этой пары электронов в общую систему сопряжения. +М-эффект характерен для групп -OH и -NH2 .

20 Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ
21 Отрицательный мезомерный эффект

Отрицательный мезомерный эффект

-М-эффект проявляют заместители с электроотрицательными атомами и смещающие электронную плотность на себя. -М-эффект характерен для групп -CH=O, -COOH, -NO2. Хотя эти группы имеют неподеленные электронные пары, пространственное расположение орбиталей с этими электронами не позволяет им вступать в систему сопряжения. Таким образом, в данном случае заместитель может лишь оттягивать электроны из общей системы сопряжения за счет своей более высокой электроотрицательности.

22 -М эффект

-М эффект

23 Сравнение –М и +М эффекта

Сравнение –М и +М эффекта

Фенол

Бензальдегид

24 Задания

Задания

25 Расположите кислоты в порядке увеличения кислотных свойств: муравьиная

Расположите кислоты в порядке увеличения кислотных свойств: муравьиная

уксусная или хлоруксусная?

26 Кд уксусной кислоты- 4,88·10

Кд уксусной кислоты- 4,88·10

? Кд муравьиной кислоты- 1,8·10?? Кд хлоруксусной кислоты- 1,38?10??

27 Для ряда дикарбоновых кислот указаны константы кислотности при

Для ряда дикарбоновых кислот указаны константы кислотности при

ионизации по первой ступени (К1•10?): НООС-СООН 5900 НООС-СН?-СООН 149 НООС-(СН?)?-СООН 6,4 НООС-(СН?)?-СООН 4,5 НООС-(СН?)?-СООН 3,8 Объясните закономерность

28 Почему акриловая кислота сильнее пропионовой

Почему акриловая кислота сильнее пропионовой

29 Для ряда одноосновных кислот указаны константы кислотности (К•10

Для ряда одноосновных кислот указаны константы кислотности (К•10

): СН?=СН-СООН 5,56 СН?=СН-СН?-СООН 4,62 СН?=СН-СН?-СН? -СООН 2,11 Объясните закономерность

30 Даны следующие органические вещества: бензол, толуол, бромбензол,

Даны следующие органические вещества: бензол, толуол, бромбензол,

нитробензол. Расположите вещества в порядке увеличения реакционной способности в реакции нитрования.

31 И фенолы и предельные одноатомные спирты имеют гидроксогруппу

И фенолы и предельные одноатомные спирты имеют гидроксогруппу

Однако фенол взаимодействует с щелочью, а спирт нет. Почему?

«Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ»
http://900igr.net/prezentacija/khimija/vzaimnoe-vlijanie-atomov-v-molekulakh-organicheskikh-veschestv-191923.html
cсылка на страницу
Урок

Химия

65 тем
Слайды
900igr.net > Презентации по химии > Органические вещества > Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ