Свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты

Karboks??l?hendid

Органическая химия 11 класс

Karboks

?lhapped – карбоновые кислоты rasvhapped - жирные кислоты aminohapped - аминокислоты kaksikioon – биполярный ион piptiidside - пептидная связь pol?amiidid - полиамиды.

Карбоновые кислоты

–COOH Карбоксильная группа

Метандиовая кислота (дикарбоновая кислота)

2-гидроксипропантриовая кислота (2-гидрокси – 1,2,3 -пропантрикарбоновая кислота)

Физические свойства

Поляризация молекулы

Возможность образования водородных связей

Высокие температуры кипения

Димер уксусной кислоты

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде

уменьшается из-за гидрофобности углеводородного радикала.

Растворимость в воде

Строение карбоксильной группы

Нуклеофилы

Радикалы

Электрофилы

Химические свойства

Проявляют общие свойства кислот

Являются более сильными кислотами, чем спирты и фенолы из-за делокализации заряда в карбоксилат-ионе

2RCOOH + Mg ® (RCOO)2Mg + H2

2СH3COOH + mg ® (ch3coo)2mg + H2­

H–COOH + NaOH ® H–COONa + H2O

2СH3COOH + сao ® (ch3coo)2ca + H2O

Карбоновая кислота

Карбоксилат магния

Этановая кислота

Этанат магния

Этанат кальция

Метанат натрия

Галогензамещенные кислоты

––Br2®

Образуются при замещении водорода на галоген в углеводородном радикале

Галогензамещённые кислоты – более сильные кислоты, чем карбоновые, за счёт -I эффекта атома галогена

Этиловый спирт

Этановая кислота

O

O

H

H

C

C

H

O

H

H

H

Замещенные карбоновые кислоты

Аминокислоты NH2–R–COOH

Гидроксикислоты HO–R–COOH

Проявляют двойственные свойства карбоновых кислот и спиртов

Проявляют двойственные свойства карбоновых кислот и аминов

Аминокислоты

A-, b-, g- используют в биохимии

Физические свойства Твердые кристаллические вещества с высокой т.пл

Хорошо растворимы в воде Водные растворы электропроводны.

Биполярный ион (цвиттер-ион)

Химические свойства Аминокислоты являются амфотерными соединениями

H2N–CH2–COOH + HCl ® Cl- [H3N–CH2–COOH]+

H2N–CH2–COOH + NaOH ® H2N–CH2–COO- Na+ + H2O

Как основание

Как кислота

Образование полипептида

Глицин

Глицин

O

H

H

H

O

C

C

N

O

O

C

Глицин

Аланин

Отщепление воды

Пептидная связь

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Аспартам - Nutrasweet

Аспаргиновая кислота

Фенилаланин

O

C

C

N

O

C

C

O

O

H

H

H

H

H

H

H

H