Класс Алкины |
|
Непредельные углеводороды
Скачать презентацию |
||
| << Алкины | Газ ацетилен >> |
Автор: WASP. Чтобы увеличить слайд, нажмите на его эскиз. Чтобы использовать презентацию на уроке, скачайте файл «Класс Алкины.ppt» бесплатно в zip-архиве размером 79 КБ.
Скачать презентациюКласс Алкины
содержание презентации «Класс Алкины.ppt»| № | Слайд | Текст |
| 1 |  |
АлкиныУчитель химии МОУ лицея № 6 Дробот Светлана Сергеевна |
| 2 |  |
СодержаниеАцетиленовые углеводороды Номенклатура Изомерия Физические свойства Получение Строение ацетилена Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация, кислотные свойства, окисление) Применение Источники информации |
| 3 |  |
Ацетиленовые углеводородыАцетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2. Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HC?CH. |
| 4 |  |
НоменклатураСогласно международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин. Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь. Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближе к началу цепи. 1 2 3 4 5 CH3 – C ? C – CH(CH3) – CH34-метилпентин-2 |
| 5 |  |
Изомерия1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8) CH?C-CH2-CH2-CH3 CH?C- CH(CH3)- CH3 пентин-1 3-метилбутин-1 2) изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6) CH?C-CH2-CH2-CH3 CH3-C?C-CH2-CH3 пентин-1 пентин-2 3) межклассовая изомерия (алкадиены). CH?C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3 пентин-1 пентадиен-1,3 |
| 6 |  |
Физические свойстваПо физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами. |
| 7 |  |
Получение1) В промышленноси ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана. 1500?С 2CH4 ? HC?CH + 3H2 2) Дегидрирование алканов CH3 – CH3 – Ni, t? 2H2 + CH ? CH 3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой. CaC2 + 2H2O ? Ca(OH)2 + HC?CH |
| 8 |  |
Атомы галогена4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием дигалогенопроизводных парафинов Атомы галогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома. СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH?CH3–C?CH + + 2KBr + 2H2O спирт. р-р CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH?CH3–C?C–CH3+ + 2KBr + 2H2O спирт. р-р. |
| 9 |  |
Строение ацетиленаУглеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными. sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии, предшествующем образованию тройной связи и связей C–H |
| 10 |  |
Гибридная орбитальПо одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя s- связь С–Н. Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях). |
| 11 |  |
Негибридные p-орбиталиДве негибридные p-орбитали каждого атома углерода, расположенные перпендикулярно друг другу и перпендикулярно направлению ?-связей, взаимно перекрываются и образуют две ?- связи. Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием одной ?- и двух ?-связей. Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна ?-связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь (?С–Н). |
| 12 |  |
Химические свойстваРеакции присоединения 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью. CH3–C?CH + H2 ––t°,Pd? CH3–CH=CH2 CH3–CH=CH2 + H2 ––t°,Pd? CH3–CH2–CH3 |
| 13 |  |
Галогенирование2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов. HC?CH + Br2 ? CHBr=CHBr CHBr=CHBr + Br2 ? CHBr2–CHBr2 3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова. CH3–C?CH + HBr ? CH3–CBr=CH2 CH3–CBr=CH2 + HBr ? CH3–CBr2–CH3. |
| 14 |  |
Гидратация4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон. HgSO4 C2H5–C?CH + H2O ? C2H5 – C – CH3 H2SO4 || O. |
| 15 |  |
Правило В.В.Марковниковаводород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов. |
| 16 |  |
Уксусный альдегидВ случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом является уксусный альдегид. HC?CH + H2O ––HgSO4? CH3 – CH = O 5) Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях: a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена. kat HC?CH + HC?CH ?CH2=CH–C?CH kat CH2=CH–C?CH + HC?CH ?CH2=CH–C?C–CH=CH2 б) Тримеризация (для ацетилена) Cакт.,t 3СH?CH ? С6Н6 (бензол). |
| 17 |  |
Кислотные свойства6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия. HC?CH + 2Na ? NaC?CNa + H2 Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди. HC?CH + Ag2O ? AgC?CAg?+ H2O (аммиачный р-р) HC?CH + CuCl2 ? CuC?CCu?+ 2HCl (аммиачный р-р). |
| 18 |  |
Окисление7) Горение 2СН? СН + 4O2 ?CO2 + 2H2O + 3C? Так как много углерода в молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500?C. 2C2H2 + 5O2 ? 4CO2 + 2H2O +Q 8) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи). 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O ? 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH. |
| 19 |  |
ПрименениеПри горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров. |
| 20 |  |
Источники информации1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Учебник для вузов./ Под ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1981. 2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство Новая Волна», 2002. 3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах. Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997. 4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических веществ. Пособие для учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980. |
| 21 |  |
Руководство по химии5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии поступающим в вузы. Справочное пособие. – М.: Высшая школа,1991. 6. Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.: Просвещение, 1983. 7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные планы. – Волгоград: Учитель, 2004. 8. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия: Подготовка к государственному централизованному тестированию. – Саратов: Лицей, 2002. |
| 22 |  |
Вопросы и ответы по химии9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы по химии: Книга для учащихся 8-11 классов общеобразовательных учреждений. – М.: Просвещение, 1999. 10. Малыхин З.В. Тестовые задания для проверки знаний учащихся по органической химии. – М.: ТЦ «Сфера», 2001. 11. Городничева И.Н. Контрольные и проверочные работы по химии. 8-11 класс. – М.: Аквариум, 1997. 12. Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по органической химии: Дидактический материал: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 1991. |
| 23 |  |
|
| «Класс Алкины» | ||
Химия
64 темыНепредельные углеводороды
18 презентаций
Класс Алкины
