Классы углеводов

Углеводы

Cn(H2O)m.

Углеводы

Органические вещества

Углеводы – органические вещества, состав которых выражается формулой Cn(H2O)m ,где n и m > 3.

Ш

Важнейшие природные соединения

Углеводы - важнейшие природные соединения. Они содержатся в клетках и тканях всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Углеводы образуются растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды. Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их с растительной пищей. Фотосинтез можно рассматривать как процесс восстановления СО2 с использованием солнечной энергии. Эта энергия освобождается в животных организмах в результате метаболизма углеводов, который заключается, с химической точки зрения, в их окислении.

Полиспирты

Также углеводы – это полиспирты, содержащие альдегидную или кетонную группировку.

Схема

Следующая схема наглядно показывает генеалогию углеводов (сахаридов):

Окончание «-оза»

В молекуле моносахарида для указания числа углеродных атомов к корню соответствующего греческого числительного прибавляют окончание «-оза». Моносахариды обычно изображаются формулами Фишера, в которых углеродная цепь располагается линейно. В следующей таблице приведены первые четыре типа моносахаридов.

Рибоза

Глюкоза

Фруктоза

триозы тетрозы пентозы гексозы альдозы С3H6O3 C4H8O4 C5H10O5 C6H12O6 кетозы

Асимметрические атомы углерода

связанные с четырьмя разными заместителями.

Простейшие моносахариды триозы: глицериновый альдегид дигидроксиацетон (альдотриоза) (кетотриоза)

Глюкоза (альдогексоза)

Глюкопираноза

Глюкоза

Альдегидная (кетонная) форма моносахарида находится в равновесии со своей таутомерной циклической формой. Например, альдогексоза (глюкоза) образует циклическую форму, в основе которой лежит пирановый гетероцикл:

Фруктоза

Фруктофураноза

Фруктоза (кетогексоза)

Циклизация кетогексозы (фруктозы) приводит к образованию пятичленного фуранового цикла:

Гликозидная связь

При образовании циклической структуры группа ОН, связанная с C1, может расположиться по ту же сторону от кольца, что и ОН - группа, связанная с C2 (?-форма) или по противоположную сторону кольца (?-форма), что играет существенную роль при образовании полисахаридов. При связывании двух моносахаридов по реакции конденсации образуются дисахариды с возникновением гликозидной связи:

+

Дисахарид сахароза

При конденсации глюкозы и фруктозы образуется дисахарид сахароза (пищевой сахар).

+

+ H2O

Глюкоза

Глюкоза

Мальтоза (солодовый сахар)

В зависимости от места образования гликозидной связи различают несколько дисахаридов: тип сахарозы (?-1,2-связь), тип мальтозы (?-1,4-связь), тип лактозы (?-1,4-связь):

+

Остаток глюкозы

Остаток глюкозы

Лактоза - молочный сахар

Декстины, растворимые крахмалы

Крахмал – полиоза растительного происхождения, состоящая из двух фракций – амилозы и амилопектина, соотношение между которыми колеблется в пределах 1:9 – 1:4. Отличие между амилозой и амилопектином заключается в том, что в амилопектинах помимо ?-1,4-гликозидной связи имеются разветвления по ?-1,6-связи. Поскольку ?-1,4-гликозидная связь типична для мальтоз, то гидролиз крахмала обычно происходит по схеме

Полисахариды – высокомолекулярные соединения общей формулы (C6H10O5)n. Важнейшими представителями этих высших полиоз являются крахмал, гликоген, целлюлоза.

(С6H10O5) ? (с6h10o5)n ? C12H22O1 ? C6H12O6 n 1

Крахмал

Мальтоза

Глюкоза

Гликоген

(животный крахмал) играет роль резервного полисахарида. Конечным продуктом сложных превращений гликогена в мышцах является молочная кислота. Гликозидные цепи ?-1,4-типа в молекуле гликогена более разветвлены по связи ?-1,4-типа, поэтому их молекулярный вес достигает 1?106 единиц. Клетчатка (целлюлоза) – полисахарид, среднее число гликозидных фрагментов ?-1,4-типа в которых достигает 6000–12000.

Инулин

– резервный полисахарид растений, гидролизуется во фруктозу. Структура молекул крахмала и целлюлозы приведена ниже:

Крахмал

Целлюлоза