Предельные одноосновные карбоновые кислоты

Строение и номенклатура предельных карбоновых кислот

Большаков А.П. Москва 2011

Предельные одноосновные карбоновые кислоты

Тема урока: «Предельные одноосновные карбоновые кислоты».

Цель урока: •Знать строение одноосновных карбоновых кислот, их определение, изомеры, гомологи, название по систематической номенклатуре. •Уметь объяснять причины и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот. •На примере муравьиной и уксусной кислот уметь составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты

Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу.

В зависимости от числа карбоксильных групп ? одноосновные – уксусная ? двухосновные – щавелевая ? многоосновные - лимонная

Виды изомерии

В зависимости от природы радикала ? предельные – пропионовая ? непредельные – акриловая ? ароматические – бензойная.

Номенклатура карбоновых кислот

Изомерия карбоновых кислот Какие виды изомерии присущи карбоновым кислотам?

Атом углерода

Для определения названия кислоты в соответствии с номенклатурой IUPAC нужно придерживаться следующего порядка: Главную цепь выбирают таким образом, чтобы атом углерода карбоксильной группы оказался в ней. Нумерация атомов углерода главной цепи начинается с атома углерода карбоксильной группы. Полное название данной кислоты образуется от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с добавлением «-овая кислота». Если углеводородный радикал разветвлен, то сначала называют номер атома углерода, при котором находится радикал, затем через дефис называют сам радикал. Обратите внимание, что отсутствие дефиса в данном случае считается за ошибку. Если с основной цепью соединены два различных радикала, то первым из них указывается наиболее простой. Если с основной цепью соединены два или более одинаковых радикалов, то их количество указывается с использованием соответствующих префиксов: -ди, -три, -тетра и т. д.

Назовите карбоновые кислоты

Проверь себя: 1) 2,2,3 – триметилбутановая кислота 2) 3,4 – диметилгексановая кислота

1)

2)

Тривиальные названия

Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или тривиальные названия, связанные главным образом с источником их получения.

Карбоновые кислоты в природе

Одноосновные карбоновые кислоты

Более подробно рассмотрим предельные одноосновные карбоновые кислоты, образующие гомологический ряд.

Общая формула карбоновых кислот

Строение карбоксильной группы

Ответьте на вопросы: Как происходит перераспределение электронной плотности в карбоксильной группе? В чем заключается взаимное влияние атомов в молекулах карбоновых кислот? Как это будет отражаться на химических свойствах карбоновых кислот?

Физические свойства

предельных карбоновых кислот.

Физические свойства карбоновых кислот

История открытия

кислот.

Уксусная кислота известна с древнейших времен, так как образуется при скисании вин (винный уксус). Водный разбавленный раствор этого вещества называется уксусом. Слово «уксус» происходит от греческого слова «oxys», означающего «кислый». В древности уксус был единственной пищевой кислотой, получаемой при скисании виноградного вина, и это объясняет, что его название древними греками отождествлялось с самим представлением о кислом, кислоте. В России уксус называли «кислой влажностью» или «древесной кислотой». Это связано с получением уксусной кислоты при сухой перегонке древесины лиственных пород, прежде всего березы. Получение уксуса при сухой перегонке древесины описано в сочинениях Иоганна Глаубера и Роберта Бойля

Муравьиная кислота

открыта в кислых выделениях рыжих муравьев. Она является одним из компонентов яда, который выделяют жалящие муравьи, а также компонентом жгучей жидкости жалящих гусениц шелкопряда. Это и был раствор муравьиной кислоты. В чистом виде муравьиную кислоту впервые получил в 1749 г. Андреас Сигизмунд Маргграф. Муравьиная кислота служит насекомым своеобразным «химическим оружием» для защиты и нападения. Практически каждый человек хотя бы раз в своей жизни получил ожог от укусов муравьев. Ощущение очень напоминает ожог крапивой – ведь муравьиная кислота содержится и в тончайших волосках этого весьма распространенного растения. Вонзаясь при соприкосновении в кожу, они сразу же обламываются, а их содержимое болезненно обжигает. Муравьиная кислота также присутствует в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека.

Газообразные вещества

Почему среди кислот отсутствуют газообразные вещества? Это связано с ассоциацией молекул посредством водородных связей.

Образованием водородных связей можно объяснить и растворимость карбоновых кислот в воде.

Органические вещества

Выводы:

Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. Для карбоновых кислот, как и для альдегидов, характерна изомерия углеродного скелета. Молекулы карбоновых кислот образуют димеры. Общие свойства, характерные для класса карбоновых кислот, обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, которая содержит резко полярную связь между атомами водорода и кислорода. Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические, присущие только для органических кислот.